(2S,3S)-3,5-Dimethyl-2-((R)-1-phenyl-ethyl)-2,3-dihydro-pyran-4-one | 80160-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,3S)-3,5-Dimethyl-2-((R)-1-phenyl-ethyl)-2,3-dihydro-pyran-4-one
• CAS: 80160-77-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: IKGQDIAXOMUJEQ-JMSVASOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.1±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3,5-Dimethyl-2-((R)-1-phenyl-ethyl)-2,3-dihydro-pyran-4-one 在 alkaline H₂O₂ 、 臭氧 作用下， 生成 (2S,3S,4R)-3-Hydroxy-2-methyl-4-phenyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical consequences of the Lewis acid catalyzed cyclocondensation of oxygenated dienes with aldehydes. A rapid and stereoselective entry to various natural products derived from propionate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00365a096
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-methoxy-2-methylpent-1-en-3-one 在 三氟化硼乙醚 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S)-3,5-Dimethyl-2-((R)-1-phenyl-ethyl)-2,3-dihydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  On the scope, mechanism and stereochemistry of the Lewis acid catalyzed cyclocondensation of activated dienes with aldehydes: an application to the erythronolide problem

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00291a026

文献信息

• Variations in the stereochemistry of the boron trifluoride mediated cyclocondensation reaction of aldehydes with siloxy dienes
  作者：Samuel Danishefsky、Kuo Hua Chao、Gayle Schulte

  DOI：10.1021/jo00223a049

  日期：1985.11