(2R,3S)-2-ethyl-3,5-dimethyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 1017605-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3S)-2-ethyl-3,5-dimethyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (2R,3S)-2-ethyl-3,5-dimethyl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 1017605-46-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: DMTGGUILBILLSB-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.9±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-ethyl-3,5-dimethyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以65%的产率得到(2R,3R,4R)-2-ethyl-3,5-dimethyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  N，N'-dioxide / In（OTf）3催化剂，用于Danishefsky的二烯和醛之间的不对称Hetero-Diels-Alder反应：在三酮化合物的全合成中应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704759
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3Z)-1-甲氧基-2-甲基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-戊二烯 、 丙醛 在 In(OSO₂CF₃)3 、 4 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯甲醚 为溶剂， 反应 60.17h， 以71%的产率得到(2R,3S)-2-ethyl-3,5-dimethyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  N，N'-dioxide / In（OTf）3催化剂，用于Danishefsky的二烯和醛之间的不对称Hetero-Diels-Alder反应：在三酮化合物的全合成中应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704759

文献信息

• AnN,N′-Dioxide/In(OTf)3 Catalyst for the Asymmetric Hetero-Diels–Alder Reaction Between Danishefsky's Dienes and Aldehydes: Application in the Total Synthesis of Triketide
  作者：Zhipeng Yu、Xiaohua Liu、Zhenhua Dong、Mingsheng Xie、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.200704759

  日期：2008.2.1