N⁶-benzoyl-9-(3-hydroxy-6-diisopropylphosphono-5-hexenyl)-adenine | 223409-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-benzoyl-9-(3-hydroxy-6-diisopropylphosphono-5-hexenyl)-adenine
• 英文别名: N-[9-[6-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-3-hydroxyhex-5-enyl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 223409-52-7
• 化学式: C₂₄H₃₂N₅O₅P
• 分子量: 501.522
• InChiKey: NGPUIRXBEYZVIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  128.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-(3-hydroxy-6-diisopropylphosphono-5-hexenyl)-adenine 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-[9-[6-[[1-(6-benzamidopurin-9-yl)-6-di(propan-2-yloxy)phosphorylhex-5-en-3-yl]oxy-propan-2-yloxyphosphoryl]-3-hydroxyhex-5-enyl]purin-6-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  无环卡巴核苷膦酸酯的合成，天然脱氧核糖核苷酸的结构类似物

  摘要：

  已从 DNA 核碱基和丙烯酸叔丁酯开始制备了以天然脱氧核糖核苷酸为模型的无环卡巴核苷膦酸酯。从迈克尔型反应获得的产物被延长为 β-氧代酯，该酯首先被还原为 β-羟基酯，然后转化为受保护的 β-羟基醛。Wittig-Horner-Emmons 与亚甲基双膦酸四异丙酯的阴离子反应，去保护后得到所需的 4-羟基-6-嘌呤基-或-6-嘧啶基-1-己烯基膦酸。还制备了一种二聚体，一种与 DNA 同形的无环多核苷酸 (APN) 的潜在前体。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<931::aid-ejoc931>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-(4-ethoxycarbonyl-3-oxobutyl)adenine 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 N⁶-benzoyl-9-(3-hydroxy-6-diisopropylphosphono-5-hexenyl)-adenine
  参考文献：
  名称：

  无环卡巴核苷膦酸酯的合成，天然脱氧核糖核苷酸的结构类似物

  摘要：

  已从 DNA 核碱基和丙烯酸叔丁酯开始制备了以天然脱氧核糖核苷酸为模型的无环卡巴核苷膦酸酯。从迈克尔型反应获得的产物被延长为 β-氧代酯，该酯首先被还原为 β-羟基酯，然后转化为受保护的 β-羟基醛。Wittig-Horner-Emmons 与亚甲基双膦酸四异丙酯的阴离子反应，去保护后得到所需的 4-羟基-6-嘌呤基-或-6-嘧啶基-1-己烯基膦酸。还制备了一种二聚体，一种与 DNA 同形的无环多核苷酸 (APN) 的潜在前体。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<931::aid-ejoc931>3.0.co;2-r