(E)-methyl 2-acetoxy-5-(3-tert-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoate | 1275536-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-acetoxy-5-(3-tert-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoate
• CAS: 1275536-18-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 320.342
• InChiKey: JQTXKZDIOIYLHT-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-acetoxy-5-(3-tert-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoate 在 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以90.1%的产率得到methyl 2-acetoxy-5-(3-tert-butoxy-3-oxopropyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  含羧基和羟甲基的咖啡酸类似物的合成及抗氧化作用

  摘要：

  1-2 在天然抗氧化剂中，存在于水果、蔬菜、葡萄酒、橄榄油和咖啡豆等多种农产品中的咖啡酸具有多种机制，包括自由基清除、金属离子螯合和对特定酶的抑制作用会诱发自由基。3-4 然而，由于咖啡酸不被批准直接用于食品中，由于其怀疑是人类致癌物，基于在小鼠中的测试，5-6 需要开发具有相似生物学特性的类似物. 为了找到一种新的咖啡酸类似物，我们之前报道了通过应用生物等排性合成咖啡酸的 1-羟基-2-吡啶酮类似物并评估其抗氧化活性。7

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.12.3860
• 作为产物：
  描述：

  5-碘水杨酸 在 硫酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-methyl 2-acetoxy-5-(3-tert-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  含羧基和羟甲基的咖啡酸类似物的合成及抗氧化作用

  摘要：

  1-2 在天然抗氧化剂中，存在于水果、蔬菜、葡萄酒、橄榄油和咖啡豆等多种农产品中的咖啡酸具有多种机制，包括自由基清除、金属离子螯合和对特定酶的抑制作用会诱发自由基。3-4 然而，由于咖啡酸不被批准直接用于食品中，由于其怀疑是人类致癌物，基于在小鼠中的测试，5-6 需要开发具有相似生物学特性的类似物. 为了找到一种新的咖啡酸类似物，我们之前报道了通过应用生物等排性合成咖啡酸的 1-羟基-2-吡啶酮类似物并评估其抗氧化活性。7

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.12.3860