1,2,3,4-四氢-2-萘基三氯硅烷 | 81171-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢-2-萘基三氯硅烷
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthyltrichlorosilane
• 英文别名: trichloro(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)silane
• CAS: 81171-79-1
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₃Si
• 分子量: 265.642
• InChiKey: CDVJQIMQMZUPCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-2-萘基三氯硅烷 在 potassium fluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,2,3,4-四氢-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的有机氟硅酸盐。十六、通过 Diels-Alder、Ene 和 Friedel-Crafts 反应合成有机五氟硅酸盐。它们向有机卤化物和醇的转化

  摘要：

  本文中描述了一些否则难以获得的有机五氟硅酸盐的裂解反应的代表性实例，其可通过乙烯基-、乙炔基-或烯丙基-三氯硅烷的狄尔斯-阿尔德反应、烯反应和弗瑞德-克来福特反应获得。乙烯基三氯硅烷与邻二甲苯之间的 Diels-Alder 反应是通过 α,α'-二溴-邻二甲苯脱溴产生的（1,2,3,4-四氢-2-萘基）三氯硅烷，后者被转化为相应的硅酸盐。硅酸盐与 NBS 和 MCPBA 反应得到相应的溴化物和醇。乙炔基三氯硅烷和香豆酸甲酯之间的 Diels-Alder 反应产生了比例为 55/45 的（三氯甲硅烷基）苯甲酸甲酯的间位和对位异构体的混合物，其硅酸盐与 NBS 反应生成溴苯甲酸甲酯的两种位置异构体。甲氧基羰基对 Si-C 键断裂的电子效应很小。衍生自4-辛烯基三氯硅烷的硅酸盐...

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.255
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三氯硅烷 、 1,2-二(溴甲基)苯 在 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到1,2,3,4-四氢-2-萘基三氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的有机氟硅酸盐。十六、通过 Diels-Alder、Ene 和 Friedel-Crafts 反应合成有机五氟硅酸盐。它们向有机卤化物和醇的转化

  摘要：

  本文中描述了一些否则难以获得的有机五氟硅酸盐的裂解反应的代表性实例，其可通过乙烯基-、乙炔基-或烯丙基-三氯硅烷的狄尔斯-阿尔德反应、烯反应和弗瑞德-克来福特反应获得。乙烯基三氯硅烷与邻二甲苯之间的 Diels-Alder 反应是通过 α,α'-二溴-邻二甲苯脱溴产生的（1,2,3,4-四氢-2-萘基）三氯硅烷，后者被转化为相应的硅酸盐。硅酸盐与 NBS 和 MCPBA 反应得到相应的溴化物和醇。乙炔基三氯硅烷和香豆酸甲酯之间的 Diels-Alder 反应产生了比例为 55/45 的（三氯甲硅烷基）苯甲酸甲酯的间位和对位异构体的混合物，其硅酸盐与 NBS 反应生成溴苯甲酸甲酯的两种位置异构体。甲氧基羰基对 Si-C 键断裂的电子效应很小。衍生自4-辛烯基三氯硅烷的硅酸盐...

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.255

文献信息

• TAMAO, KOHEI;YOSHIDA, JUN-ICHI;AKITA, MUNETAKA;SUGHIHARA, YOSHIHIRO;IWAHA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 1, 255-260
  作者：TAMAO, KOHEI、YOSHIDA, JUN-ICHI、AKITA, MUNETAKA、SUGHIHARA, YOSHIHIRO、IWAHA+

  DOI：——

  日期：——
• Organofluorosilicates in Organic Synthesis. XVI. Synthesis of Organopentafluorosilicates<i>via</i>the Diels-Alder, Ene, and Friedel-Crafts Reaction. Their Transformations to Organic Halides and Alcohols
  作者：Kohei Tamao、Jun-ichi Yoshida、Munetaka Akita、Yoshihiro Sugihara、Takahisa Iwahara、Makoto Kumada

  DOI：10.1246/bcsj.55.255

  日期：1982.1

  Described herein are several representative examples of cleavage reactions of otherwise hardly accessible organopentafluorosilicates which are obtainable via the Diels-Alder reaction, ene reaction, and the Friedel-Crafts reaction of vinyl-, ethynyl-, or allyl-trichlorosilanes. The Diels-Alder reaction between vinyltrichlorosilane and o-xylylene generated in situ by debromination of α,α′-dibromo-o-xylene

  本文中描述了一些否则难以获得的有机五氟硅酸盐的裂解反应的代表性实例，其可通过乙烯基-、乙炔基-或烯丙基-三氯硅烷的狄尔斯-阿尔德反应、烯反应和弗瑞德-克来福特反应获得。乙烯基三氯硅烷与邻二甲苯之间的 Diels-Alder 反应是通过 α,α'-二溴-邻二甲苯脱溴产生的（1,2,3,4-四氢-2-萘基）三氯硅烷，后者被转化为相应的硅酸盐。硅酸盐与 NBS 和 MCPBA 反应得到相应的溴化物和醇。乙炔基三氯硅烷和香豆酸甲酯之间的 Diels-Alder 反应产生了比例为 55/45 的（三氯甲硅烷基）苯甲酸甲酯的间位和对位异构体的混合物，其硅酸盐与 NBS 反应生成溴苯甲酸甲酯的两种位置异构体。甲氧基羰基对 Si-C 键断裂的电子效应很小。衍生自4-辛烯基三氯硅烷的硅酸盐...