tetraisopropyl 5-carboxypentylene-1,1-bisphosphonate | 184225-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetraisopropyl 5-carboxypentylene-1,1-bisphosphonate
• 英文别名: 5,5-bis(diisopropoxyphosphinoyl)valeric acid；5,5-Bis{bis[(propan-2-yl)oxy]phosphoryl}pentanoic acid；5,5-bis[di(propan-2-yloxy)phosphoryl]pentanoic acid
• CAS: 184225-09-0
• 化学式: C₁₇H₃₆O₈P₂
• 分子量: 430.416
• InChiKey: BCMAWZGIQJXYGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraisopropyl 5-carboxypentylene-1,1-bisphosphonate 、 7-(4-((1-chloroethoxy)carbonyl)-3-methylpiperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxoquinlone-3-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-Cyclopropyl-7-[4-[1-(5,5-diphosphonopentanoyloxy)ethoxycarbonyl]-3-methylpiperazin-1-yl]-6-fluoro-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Phosphonated Fluoroquinolones, Antibacterial Analogs Thereof, and Methods for the Prevention and Treatment of Bone and Joint Infections

  摘要：

  本发明涉及磷酸化氟喹诺酮及其抗菌类似物，以及使用这些化合物的方法。这些化合物可用作抗生素，用于预防和/或治疗骨骼和关节感染，特别是用于预防和/或治疗骨髓炎。

  公开号：

  US20080287396A1
• 作为产物：
  描述：

  tetraisopropyl 5-hydroxypentylene-1,1-bisphosphonate 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到tetraisopropyl 5-carboxypentylene-1,1-bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Phosphonated Fluoroquinolones, Antibacterial Analogs Thereof, and Methods for the Prevention and Treatment of Bone and Joint Infections

  摘要：

  本发明涉及磷酸化氟喹诺酮及其抗菌类似物，以及使用这些化合物的方法。这些化合物可用作抗生素，用于预防和/或治疗骨骼和关节感染，特别是用于预防和/或治疗骨髓炎。

  公开号：

  US20080287396A1

文献信息

• Estrogen derivative having carriers to bone
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：US05962438A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  A novel estrogen derivative represented by the formula: ##STR1## is useful for treating or preventing diseases caused by estrogen deficiency.

  一种由以下公式表示的新型雌激素衍生物：##STR1##，可用于治疗或预防由雌激素缺乏引起的疾病。
• NOVEL BONE-SEEKING ESTROGEN DERIVATIVE
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0827951A1

  公开（公告）日：1998-03-11

  A novel estrogen derivative represented by the formula: is useful for treating or preventing diseases caused by estrogen deficiency.

  一种由式表示的新型雌激素衍生物： 可用于治疗或预防由雌激素缺乏引起的疾病。
• US5962438A
  申请人：——

  公开号：US5962438A

  公开（公告）日：1999-10-05
• [EN] PHOSPHONATED OXAZOLIDINONES AND USES THEREOF FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF BONE AND JOINT INFECTIONS<br/>[FR] OXAZOLIDINONES PHOSPHONÉES ET LEURS UTILISATIONS POUR LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DES INFECTIONS DES OS ET DES ARTICULATIONS
  申请人：TARGANTA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2007138381A2

  公开（公告）日：2007-12-06

  [EN] The invention relates to phosphonated derivatives of oxazolidinones. These compounds are useful as antibiotics for prevention and/or the treatment of bone and joint infections, especially for the prophylaxis and/or treatment of osteomyelitis.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés phosphonés des oxazolidinones. Ces composés sont utilisables en tant qu'antibiotiques pour la prévention et/ou le traitement des infections des os et des articulations, en particulier pour la prophylaxie et/ou le traitement de l'ostéomyélite.
• Linking Bisphosphonates to the Free Amino Groups in Fluoroquinolones: Preparation of Osteotropic Prodrugs for the Prevention of Osteomyelitis
  作者：Tom J. Houghton、Kelly S. E. Tanaka、Ting Kang、Evelyne Dietrich、Yanick Lafontaine、Daniel Delorme、Sandra S. Ferreira、Frederic Viens、Francis F. Arhin、Ingrid Sarmiento、Dario Lehoux、Ibtihal Fadhil、Karine Laquerre、Jing Liu、Valérie Ostiguy、Hugo Poirier、Gregory Moeck、Thomas R. Parr、Adel Rafai Far

  DOI：10.1021/jm801007z

  日期：2008.11.13

  Osteomyelitis is an infection located in bone and a notoriously difficult disease to manage, requiring frequent and heavy doses of systemically administered antibiotics. Targeting antibiotics to the bone after systemic administration may provide both greater efficacy of treatment and less frequent administration. By taking advantage, of the affinity of the bisphosphonate group for bone mineral, we have prepared a set of 13 bisphosphonated antibacterial prodrugs based on eight different linkers tethered to the free amino functionality on fluoroquinolone antibiotics. While all but one of the prodrugs were shown in vitro to be effective and rapid bone binders (over 90% in 1 h), only eight of them demonstrated the capacity to significantly regenerate the parent drug. In a rat model of the disease, a selected group of agents demonstrated their ability to prevent osteomyelitis when used in circumstances under which the parent drug had already been cleared and is thus inactive.