(indan-1-yl)triphenylphosphonium bromide | 21851-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (indan-1-yl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: Indanyl-(1)-triphenylphosphoniumbromid；1-indanyltriphenylphosphonium bromide；(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)triphenylphosphonium bromide；1,3-dihydro-1H-inden-1-yl(triphenyl)phosphonium bromide；(2,3-Dihydro-1H-inden-1-yl)(triphenyl)phosphanium bromide；2,3-dihydro-1H-inden-1-yl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 21851-76-3
• 化学式: Br*C₂₇H₂₄P
• 分子量: 459.365
• InChiKey: KJKRTWSEJZRWFJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (indan-1-yl)triphenylphosphonium bromide 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-[(E)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidenemethyl]-1H-imidazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  咪唑基亚甲基四氢萘和咪唑基亚甲基二氢茚的合成和评价：醛固酮合酶的有效抑制剂。

  摘要：

  血浆醛固酮水平升高在某些形式的充血性心力衰竭和心肌纤维化中起有害作用。我们提出了醛固酮合酶（CYP11B2）作为治疗这些疾病的新目标。在这项研究中，描述了取代的E-和Z-咪唑基亚甲基四氢萘以及E-和Z-咪唑基亚甲基茚满（化合物1a，b-9a，b）的合成和生物学评估。该化合物通过类似Wittig的反应制备。使用裂变酵母和V79 MZh细胞中表达的牛CYP11B和人CYP11B2对其活性进行了测试。确定了对人CYP11B1，CYP19和CYP17的选择性。尤其是在CYP11B1（类固醇11β-羟化酶）的情况下，选择性是一个关键问题，因为该酶与目标酶之间的序列同源性非常高（93％）。基于人CYP2C9的X射线结构，建立了CYP11B2的蛋白质模型，并与标题化合物进行了对接实验。生物学结果显示CYP11B2的高效抑制剂（IC（50）= 4-93 nM）。Z-异构体通常比相应的E-异构体更具活性。可

  DOI：

  10.1021/jm049600p
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-茚-1-醇 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (indan-1-yl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  铑催化β,β-二取代苯乙烯基叠氮化物合成2,3-二取代吲哚

  摘要：

  点菜环：羧酸铑配合物催化选择性级联反应，从 β,β-二取代苯乙烯基叠氮化物产生一系列 2,3-二取代吲哚。芳基的选择性迁移似乎源自假定的苯鎓离子反应中间体（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006917

文献信息

• Iron‐Catalyzed Radical Activation Mechanism for Denitrogenative Rearrangement Over C(sp ³ )–H Amination
  作者：Satyajit Roy、Sandip Kumar Das、Hillol Khatua、Subrata Das、Krishna Nand Singh、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1002/anie.202014950

  日期：2021.4.12

  An iron‐catalyzed denitrogenative rearrangement of 1,2,3,4‐tetrazole is developed over the competitive C(sp3)–H amination. This catalytic rearrangement reaction follows an unprecedented metalloradical activation mechanism. Employing the developed method, a wide number of complex‐N‐heterocyclic product classes have been accessed. The synthetic utility of this radical activation method is showcased with

  在竞争性的C（sp 3）–H胺化反应中，形成了铁催化的1,2,3,4-四唑脱氮重排。这种催化重排反应遵循前所未有的金属铁活化机理。使用已开发的方法，已经访问了许多复杂的N杂环产品类别。这种自由基活化方法的合成实用性通过生物活性分子的短合成得以展示。总的来说，这一发现强调了自由基激活策略的进展，该策略应在药物化学，药物发现和天然产物合成研究的角度得到广泛应用。
• A Visible-Light-Mediated Oxidative CN Bond Formation/Aromatization Cascade: Photocatalytic Preparation of N-Arylindoles
  作者：Soumitra Maity、Nan Zheng

  DOI：10.1002/anie.201205137

  日期：2012.9.17

  Just add light and air: Structurally diverse N‐arylindoles can be prepared from readily prepared o‐styryl anilines through visible‐light photocatalysis. The reaction, which is conducted open to air, is mediated by [Ru(bpz)3](PF6)2 (bpz=2,2′‐bipyrazine) and involves both CN bond formation and aromatization (see scheme). Using suitably substituted substrates, a 1,2‐carbon shift can be also incorporated

  只需添加光和空气：可以通过可见光光催化从容易制备的邻苯乙烯基苯胺制备结构多样的N-芳基吲哚。该反应在空气中进行，由 [Ru(bpz) 3 ](PF 6 ) 2 (bpz=2,2′-联吡嗪)介导，涉及 C  N 键形成和芳构化（见方案）。使用适当取代的底物，1,2-碳转移也可以纳入该级联反应中。
• Synthesis and Evaluation of (Pyridylmethylene)tetrahydronaphthalenes/-indanes and Structurally Modified Derivatives:  Potent and Selective Inhibitors of Aldosterone Synthase
  作者：Sarah Ulmschneider、Ursula Müller-Vieira、Christian D. Klein、Iris Antes、Thomas Lengauer、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm0492397

  日期：2005.3.1

  Elevated aldosterone levels are key effectors for the development and progression of congestive heart failure and myocardial fibrosis. Recently, we proposed inhibition of aldosterone synthase (CYP11B2) as an innovative strategy for the treatment of these diseases. In this study, the synthesis and biological evaluation of E- and Z-(pyridylmethylene)tetrahydronaphthalenes and -indanes (1a,b-38a) is described

  醛固酮水平升高是充血性心力衰竭和心肌纤维化发展和进程的关键影响因素。最近，我们提出抑制醛固酮合酶（CYP11B2）作为治疗这些疾病的创新策略。在这项研究中，描述了E-和Z-（吡啶基亚甲基）四氢萘和-茚满（1a，b-38a）的合成和生物学评估。使用人CYP11B2确定化合物的活性，并评估对人类固醇生成酶CYP11B1，CYP19和CYP17的选择性。生物结果显示CYP11B1的几个，而选择性抑制剂，一些化合物同时抑制CYP11B1和CYP11B2，并有大量的CYP11B2高度选择性抑制剂。活性最高的抑制剂是3-吡啶基化合物5a（IC（50）= 7 nM）。发现嘧啶基取代的衍生物28a是该系列中最具选择性的CYP11B2抑制剂（IC（50）= 27 nM），显示出对CYP11B1的120倍选择性（IC（50）= 3179 nM）。分子建模，即检查所选化合物的电子和空间特征以及同源性建模和对接，可用于理解结构-活性/选择性关系。
• Unusual Reaction Course of Styrenes to 2-Arylethyltriphenylphosphonium Salts
  作者：Kentaro Okuma、Koichiro Yoshitake、Toshiharu Izaki、Keiko Yoshida、Kosei Shioji

  DOI：10.1246/bcsj.80.1785

  日期：2007.9.15

  the other hand, thermolysis of 1-indanyltriphenylphosphonium bromide gave indene and triphenylphosphonium bromide. From deuterium and 13 C-labeled experiments, the interconversion of primary and secondary cation intermediates was suggested. No neighboring phenyl group (phenonium cation intermediate) interaction was observed.

  1-芳乙基三苯基溴化鏻热重排为2-芳乙基三苯基溴化鏻。通过使苯乙烯、HBr 和三苯基膦反应直接形成 2-芳乙基溴化鏻。另一方面，1-茚基三苯基溴化鏻热解得到茚和三苯基溴化鏻。从氘和 13 C 标记的实验中，提出了初级和次级阳离子中间体的相互转化。没有观察到相邻的苯基（苯鎓阳离子中间体）相互作用。
• Novel Reaction Course of Alkenes to Phosphonium Salts
  作者：Kentaro Okuma、Toshiharu Izaki

  DOI：10.1246/bcsj.78.1831

  日期：2005.10

  The reaction of styrenes with triphenylphosphine in the presence of acid gave the corresponding 1-arylethylphosphonium salts in 76–82% yields. Indene also reacted with triphenylphosphine and tetrafluoroboric acid to afford 1-indanyltriphenylphosphonium tetrafluoroborate in 72% yield.

  苯乙烯与三苯基膦在酸存在下发生反应，生成相应的 1-芳基乙基膦盐，产率为 76-82%。茚也能与三苯基膦和四氟硼酸反应，生成 1-茚基三苯基膦四氟硼酸盐，收率为 72%。