2-(4-Methoxybenzoyl)-3,3-bis(methylthio)-2-propenal | 137621-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Methoxybenzoyl)-3,3-bis(methylthio)-2-propenal
• 英文别名: 2-(4-Methoxybenzoyl)-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enal
• CAS: 137621-81-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃S₂
• 分子量: 282.384
• InChiKey: IVFAYAYKIADXDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methoxybenzoyl)-3,3-bis(methylthio)-2-propenal 在 TEA 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 3-amino-5-(4-methoxybenzoyl)-4-(methylthio)thieno<2,3-b>pyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Koeditz, Jens; Rudorf, Wolf-Dieter; Hartung, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 9, p. 1003 - 1008

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-3,3-二(甲硫基)-2-丙烯-1-酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2-(4-Methoxybenzoyl)-3,3-bis(methylthio)-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Aroylnicotinonitriles from Aroylketene Dithioacetals

  摘要：

  2-aroyl-3,3-bis(alkylsulfanyl)acryaldehydes 和丙二腈的 Knoevenagel 加合物在二异丙基胺存在下发生环化反应，生成 5-aroyl-2,6-bis(methylsulfanyl)nicotinonitriles。在氨水存在下进行环化，可得到 2-氨基-5-芳酰基-6-(甲硫基)烟腈。在涉及芳基乙烯二硫代乙酸酯、丙二腈和 Vilsmeier 试剂的多组分反应中，生成了 5-芳酰基-2-氯-6-(甲硫基)烟腈。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958964

文献信息

• A Convenient Preparation of 2-Aroyl-3,3-bis(alkylsulfanyl)acrylaldehydes and Their Application in the Synthesis of 5-Aroyl-2-oxo-1,2-dihydro-2-pyridinecarbonitriles
  作者：Chittoorthekkathil V. Asokan、Engoor R. Anabha

  DOI：10.1055/s-2005-918491

  日期：——

  The reaction of aroylketene dithioacetals 1 with Vilsmeier-Haack reagent, prepared from POCl3 and DMF, under mild conditions gave 2-aroyl-3,3-bis(alkylsulfanyl)acrylaldehydes 2 in excellent yields. Cyclization of 2-[2-aroyl-3,3-bis(methylsulfanyl)-2-propylidene]malononitriles 3, derived from 2 and malononitrile, in the presence of concentrated hydrochloric acid in tertiary butanol afforded 2-pyridone derivatives 4.

  对芳酰基烯二硫乙酯1与由POCl3和DMF制备的Vilsmeier-Haack试剂在温和条件下反应，得到了优良产率的2-芳酰基-3,3-双(烷基硫基)丙烯醛2。由2和马来腈衍生的2-[2-芳酰基-3,3-双(甲基硫基)-2-丙烯基]马来腈3在浓盐酸和叔丁醇存在下环化，得到2-吡啶酮衍生物4。
• Synthesis of 3-Aroylnicotinonitriles from Aroylketene Dithioacetals
  作者：C. Asokan、E. Anabha、K. Nirmala、Abraham Thomas

  DOI：10.1055/s-2006-958964

  日期：2007.2

  The Knoevenagel adducts of 2-aroyl-3,3-bis(alkylsulfanyl)acrylaldehydes and malononitrile were cyclized in the presence of diisopropylamine to afford 5-aroyl-2,6-bis(methylsulfanyl)nicotinonitriles. Cyclization in the presence of aqueous ammonia gave 2-amino-5-aroyl-6-(methylsulfanyl) nicotinonitriles. A multicomponent reaction involving aroylketene dithioacetals, malononitrile and Vilsmeier reagent gave 5-aroyl-2-chloro-6-(methylsulfanyl)nicotinonitrile.

  2-aroyl-3,3-bis(alkylsulfanyl)acryaldehydes 和丙二腈的 Knoevenagel 加合物在二异丙基胺存在下发生环化反应，生成 5-aroyl-2,6-bis(methylsulfanyl)nicotinonitriles。在氨水存在下进行环化，可得到 2-氨基-5-芳酰基-6-(甲硫基)烟腈。在涉及芳基乙烯二硫代乙酸酯、丙二腈和 Vilsmeier 试剂的多组分反应中，生成了 5-芳酰基-2-氯-6-(甲硫基)烟腈。
• A Facile Method for the Synthesis of Aroyl Pyrazoles from Functionalized Ketene Dithioacetals
  作者：N. K. Sreedevi、A. Mathews、K. S. Devaky、E. R. Anabha

  DOI：10.1002/jhet.1954

  日期：2014.5

  On treating with ammonium acetate in DMSO aroyl formyl ketene dithioacetals were transformed into valuable intermediates 3‐amino‐2‐aroyl‐3‐(methylsulfanyl)‐2‐propenals, which could be explored for the synthesis of aroyl aminopyrazoles.

  在DMSO中用乙酸铵处理后，将芳酰基甲酰基烯酮二硫缩醛转变为有价值的中间体3-氨基-2-芳酰基-3-（甲基硫烷基）-2-丙烯醛，可用于合成芳酰基氨基吡唑。
• Simple methods to synthesize 2-pyridones: reactions of 2-aroyl-3,3-bis(alkylsulfanyl)acrylaldehydes and cyanoacetamide
  作者：Annie Mathews、E.R. Anabha、K.A. Sasikala、K.C. Lathesh、K.U. Krishnaraj、K.N. Sreedevi、M. Prasanth、K.S. Devaky、C.V. Asokan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.012

  日期：2008.2

  5-Aroyl-6-(methylsulfanyl)-2-oxo-1,2-dihydro-3-pyridinecarbonitriles and 5-aroyl-4-(methylsulfanyl)-2-oxo-1,2-dihydro-3-pyridinecarbonitriles are synthesized effectively by the reaction of 2-aroyl-3,3-bis(alkylsulfanyl)acrylaldehydes and cyanoacetamide under two different conditions.

  有效地合成了5-芳基-6-（甲基硫烷基）-2-氧-1,2-二氢-3-吡啶的腈和5-芳基-4-（甲基硫基）-2-氧-1,2-二氢-3-吡啶的腈在两个不同的条件下，通过2-芳酰基-3,3-双（烷基硫烷基）丙烯醛与氰基乙酰胺的反应。
• Synthesis, crystal structure and electron density analysis of a sulfanyl 2-pyridone analogue: Tautomeric preference and conformation locking by S···O chalcogen bonding
  作者：Prasanth K. Menon、K.U. Krishnaraj、E.R. Anabha、K.S. Devaky、Sajesh P. Thomas

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128798

  日期：2020.12

  chalcogen bonding involving S(sp3)···O(sp2) interaction in locking the molecular conformation has been investigated in 2-hydroxy-5-(4-methoxybenzoyl)-6-(methylsulfanyl)nicotinonitrile. The compound has been synthesized in a one-pot synthetic method and structurally characterized by NMR, FT-IR spectroscopic techniques and single crystal X-ray diffraction. The strength and n→σ∗ nature of the S···O interaction

  摘要 在2-羟基-5-(4-甲氧基苯甲酰基)-6-(甲硫基)烟腈中研究了分子内硫属键合S(sp3)…O(sp2)相互作用对分子构象锁定的影响。该化合物采用一锅法合成，并通过核磁共振、傅里叶变换红外光谱技术和单晶X射线衍射进行了结构表征。电子密度拓扑分析和轨道相互作用的二阶微扰能量估计揭示了 S…O 相互作用的强度和 n→σ∗ 性质。在两种可能的互变异构体中，分子更喜欢固态中相对不太稳定的一种。在结构中鉴定出一种罕见但强大的羟基腈超分子合成子有助于理解这种互变异构偏好。