2-(p-hydroxyphenylpropionoyloxy)(a)-4-(3',4'-dimethoxyphenyl)(e)-trans-quinolizidine | 77092-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(p-hydroxyphenylpropionoyloxy)(a)-4-(3',4'-dimethoxyphenyl)(e)-trans-quinolizidine
• 英文别名: [(2S,4S,9aS)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-2-yl] 3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 77092-63-8
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₅
• 分子量: 439.552
• InChiKey: SZKVLVIZXXWGNK-PMVMPFDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-hydroxyphenylpropionoyloxy)(a)-4-(3',4'-dimethoxyphenyl)(e)-trans-quinolizidine 在 oxovanadium(V) fluoride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyldecinin
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Decinine via an Oxidative Biaryl Coupling with Defined Axial Chirality

  摘要：

  The total synthesis of (+/-)-decinine has been achieved. The key steps in the synthesis involved the formation of lasubine II via a gold catalyzed annulation of 1-(but-3-yn-1-yl)piperidine and the formation of the 12-membered ring of decinine (1) with complementary atropselectivity via a VOF3-mediated oxidative biaryl coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol3015573
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-benzyloxyphenylpropionoyloxy)(a)-4-(3',4'-dimethoxyphenyl)(e)-trans-quinolizidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以64%的产率得到2-(p-hydroxyphenylpropionoyloxy)(a)-4-(3',4'-dimethoxyphenyl)(e)-trans-quinolizidine
  参考文献：
  名称：

  千屈菜生物碱-IX 1的合成研究：某些癸二生物碱的钒（V）氧化

  摘要：

  在多种条件下，用VOF 3和VOCl 3处理了Seco-生物碱4-7。未检测到偶联产物。然而，分别从4和7的VOCl 3氧化获得环氯化和侧链氧化的产物。通过在这些条件下对简单的0-甲氧基苯酚进行氯化，得到17和23，证实了环氯化反应的普遍性。在某些情况下（21和22），分子间偶联优先于氯化反应发生。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85040-x