tert-butyl 7α-benzoyloxy-3α-(N-Boc-β-phenylisoserinoyl)-12α-trifluoroacetoxy-5β-cholan-24-oate | 870133-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tert-butyl 7α-benzoyloxy-3α-(N-Boc-β-phenylisoserinoyl)-12α-trifluoroacetoxy-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: [(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-[(2R,3S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]oxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentan-2-yl]-12-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl] benzoate
• CAS: 870133-61-2
• 化学式: C₅₁H₆₈F₃NO₁₁
• 分子量: 928.096
• InChiKey: YCKSBHMPZDHAPF-DUVFFUQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 7α-benzoyloxy-3α-(N-Boc-β-phenylisoserinoyl)-12α-trifluoroacetoxy-5β-cholan-24-oate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到tert-butyl 7α-benzoyloxy-3α-(N-Boc-β-phenylisoserinoyl)-12α-hydroxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  作为紫杉类潜在模拟物的新型甾族化合物的设计和合成

  摘要：

  合成了八种带有多西紫杉醇的苯基异丝氨酸和苯甲酸酯侧链的新甾体化合物，作为抗肿瘤紫杉类的潜在模拟物。它们很容易从胆酸或 4-androstene-3,17-dione 中通过还原性 Tsuji-Trost/还原一锅反应获得。两种化合物显示出意想不到的微管蛋白组装抑制活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500203
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰溴 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl 7α-benzoyloxy-3α-(N-Boc-β-phenylisoserinoyl)-12α-trifluoroacetoxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  作为紫杉类潜在模拟物的新型甾族化合物的设计和合成

  摘要：

  合成了八种带有多西紫杉醇的苯基异丝氨酸和苯甲酸酯侧链的新甾体化合物，作为抗肿瘤紫杉类的潜在模拟物。它们很容易从胆酸或 4-androstene-3,17-dione 中通过还原性 Tsuji-Trost/还原一锅反应获得。两种化合物显示出意想不到的微管蛋白组装抑制活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500203

文献信息

• The Design and Synthesis of New Steroidal Compounds as Potential Mimics of Taxoids
  作者：Fanny Roussi、Quoc Anh Ngo、Sylviane Thoret、Françoise Guéritte、Daniel Guénard

  DOI：10.1002/ejoc.200500203

  日期：2005.9

  Eight new steroidal compounds bearing the phenylisoserine and benzoate side-chains of docetaxel were synthesised as potential mimics of antitumour taxoids. They were readily obtained either from cholic acid or from 4-androstene-3,17-dione by a reductive Tsuji–Trost/reduction one-pot reaction. Two compounds showed an unexpected inhibitory activity of tubulin assembly. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  合成了八种带有多西紫杉醇的苯基异丝氨酸和苯甲酸酯侧链的新甾体化合物，作为抗肿瘤紫杉类的潜在模拟物。它们很容易从胆酸或 4-androstene-3,17-dione 中通过还原性 Tsuji-Trost/还原一锅反应获得。两种化合物显示出意想不到的微管蛋白组装抑制活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)