2,3-Di-O-benzoyl-4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxane-1,3-diyl)-α-D-glucopyranosyl fluoride | 155195-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-Di-O-benzoyl-4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxane-1,3-diyl)-α-D-glucopyranosyl fluoride
• CAS: 155195-24-7
• 化学式: C₃₂H₄₅FO₈Si₂
• 分子量: 632.874
• InChiKey: KSVQASDUNKYZON-RLXMVLCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 、 2,3-Di-O-benzoyl-4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxane-1,3-diyl)-α-D-glucopyranosyl fluoride 在 三氟化硼乙醚 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到Methyl O-<2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxane-1,3-diyl)-β-D-glucopyranosyl>-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ziegler, Thomas; Eckhardt, E.; Pantkowski, G., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 1, p. 81 - 110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,3-Di-O-benzoyl-4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxane-1,3-diyl)-α-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Ziegler, Thomas; Eckhardt, E.; Pantkowski, G., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 1, p. 81 - 110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhizobial Saccharides Part 3. Unexpected α-Selective Glycosylation During Synthesis of Pyruvated Tetrasaccharide Fragments Related to Exopolysaccharides of <i>Rhizobium Leguminosarum</i>
  作者：Thomas Ziegler、Elisabeth Eckhardt、Dirk Keller

  DOI：10.1080/07328309708006537

  日期：1997.8.1

  1→6)-α-D-Galp-(1→O-allyl) related to the exopolysaccharide of Rhizobium leguminosarum biovar phaseoli 127 K 87 having an (R)- and (S)-configurated pyruvic acid acetal, respectively at positions 3 and 4 of the galactopyranosyl residue of the non-reducing end, were prepared from two disaccharide blocks. The fully benzoylated diastereomeric disaccharide donors having the structure 3,4-Py-β-D-Galp-(1→6)-α-D-Galp-(1→X)

  两个非对映体四糖烯丙基糖苷3,4-PY-β-d-Gal的p - （1→6）-β-d-Gal的p - （1→6）-β-d-GLC p - （1→6） -α-d-Gal的p有关的胞外多糖（1→O-烯丙基） -根瘤菌生物变种菜豆127ķ87具有（[R ）-和（小号） -构型丙酮酸缩醛，分别在位置3和4非还原端的吡喃半乳糖基残基是由两个二糖嵌段制备的。具有结构3,4- PY-β-d-Gal的完全苯甲酰化非对映体的二糖供体p - （1→6）-α-d-Gal的p通过逐步方法从苯甲酰化的3,4-丙酮酸的半乳糖基供体（氯化物，溴化物，三氯乙酰-tim酸酯）以及苄基和苯基1-硫代2,3，分别为4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷。具有以下结构的β-d-GLC二糖受体p（1→6）-α-d-Gal的- p，通过偶合得到的（1→O-烯丙基）烯丙基2,3,4-三- Ö -benzoyl- α-D-吡喃半乳糖苷及其6-