1,5-Dihydroxy-3-(methoxymethoxy)-6-(2-methylbut-3-en-2-yloxy)xanthen-9-one | 951243-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,5-Dihydroxy-3-(methoxymethoxy)-6-(2-methylbut-3-en-2-yloxy)xanthen-9-one
• CAS: 951243-18-8
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇
• 分子量: 372.375
• InChiKey: YEAIIZMZUMQETH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Dihydroxy-3-(methoxymethoxy)-6-(2-methylbut-3-en-2-yloxy)xanthen-9-one 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-5,6-bis((2-methylbut-3-en-2-yl)oxy)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  构建4-氧杂-三环[4.3.1.0] decan-2-one支架的新颖有效途径

  摘要：

  据报道，一种短而有效的途径以高收率合成了4-氧杂-三环[4.3.1.0]癸烷-2-酮骨架12。合成必不可少的是在具有Ph 2 CCl 2和MOM基团的蒽酮2中实现邻苯二酚系统的选择性保护。随后，发生了仿生串联的Claisen / Diels-Alder反应，生成了所需的三环骨架11a，为单一异构体。还提出了该转换的优良区域的合理化和立体选择性的建议。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.005
• 作为产物：
  描述：

  1,5,6-trihydroxy-3-(methoxymethoxy)-9H-xanthen-9-one 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1,5-Dihydroxy-3-(methoxymethoxy)-6-(2-methylbut-3-en-2-yloxy)xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  构建4-氧杂-三环[4.3.1.0] decan-2-one支架的新颖有效途径

  摘要：

  据报道，一种短而有效的途径以高收率合成了4-氧杂-三环[4.3.1.0]癸烷-2-酮骨架12。合成必不可少的是在具有Ph 2 CCl 2和MOM基团的蒽酮2中实现邻苯二酚系统的选择性保护。随后，发生了仿生串联的Claisen / Diels-Alder反应，生成了所需的三环骨架11a，为单一异构体。还提出了该转换的优良区域的合理化和立体选择性的建议。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.005

文献信息

• A novel and efficient route to the construction of the 4-oxa-tricyclo[4.3.1.0]decan-2-one scaffold
  作者：Nian-Guang Li、Jin-Xin Wang、Xiao-Rong Liu、Chang-Jun Lin、Qi-Dong You、Qing-Long Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.005

  日期：2007.9

  A short and efficient route to the synthesis of 4-oxa-tricyclo[4.3.1.0]decan-2-one scaffold 12 in good yield is reported. Essential to the synthesis was the implementation of selective protection of the catechol system in xanthone 2 with Ph2CCl2 and MOM groups. Subsequently, a biomimetic tandem Claisen/Diels–Alder reaction occurred to produce the desired tricyclic scaffold 11a as a single isomer. A

  据报道，一种短而有效的途径以高收率合成了4-氧杂-三环[4.3.1.0]癸烷-2-酮骨架12。合成必不可少的是在具有Ph 2 CCl 2和MOM基团的蒽酮2中实现邻苯二酚系统的选择性保护。随后，发生了仿生串联的Claisen / Diels-Alder反应，生成了所需的三环骨架11a，为单一异构体。还提出了该转换的优良区域的合理化和立体选择性的建议。