3-ethyl-N-hydroxy-benzamidine | 500024-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-N-hydroxy-benzamidine
• 英文别名: 3-ethyl-N'-hydroxybenzenecarboximidamide
• CAS: 500024-73-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: WWSSCMXBDQQIOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-N-hydroxy-benzamidine 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(3-ethylphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钴稳态催化烯胺酮和恶二唑酮与喹唑啉酮的偶联

  摘要：

  过渡金属催化以其多种配位反应模式彻底改变了现代合成化学。然而，这种反应性的多样性也是催化剂失活的主要原因，这是一个持续存在的问题，可能会显着损害其合成价值。稳态催化是一种即使在化学干扰时也能维持其生产催化循环的催化过程，本文提出将其作为应对挑战的有效策略。特别是，已经开发了一种钴稳态催化过程，用于烯胺酮和恶二唑酮与喹唑啉酮的耐水偶联。动态共价键作为机械手柄，优先将水缓冲到烯胺酮上，并通过释放的仲胺进行反向交换，从而确保可逆地进入钴的休眠和活性状态以进行生产催化。通过这种稳态催化模式，喹唑啉酮具有广泛的结构范围，可以进一步细化为不同的药物活性剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01934
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基苯腈 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-ethyl-N-hydroxy-benzamidine
  参考文献：
  名称：

  新型邻苯二甲酸酯类似物-1,2,4-恶二唑杂化物作为潜在抗炎剂的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新型 pathalide-1,2,4-恶二唑类似物，用于发现新型抗炎药。在评估了它们的体外细胞毒性后，通过评估它们对 LPS 诱导的 RAW 264.7 巨噬细胞中 NO 产生的抑制作用，筛选了所有化合物的抗炎活性。SARs 已经结束，最后发现化合物E13是最有效的化合物。这种化合物还可以显着降低 iNOS 和 COX-2 的产生。初步机制研究表明，化合物E13可以抑制 TLR4/NF-κB 和 ERK/p38 信号通路。这些发现表明E13具有成为发现新型抗炎药的先导化合物的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200039

文献信息

• Parp inhibitors
  申请人：ICOS Corporation

  公开号：US20040087588A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention provides compounds comprising a bicyclic aryl moiety, such as 2H-phthalazin-1-one or derivatives thereof, compositions comprising the same, and methods for producing and using the same. In particular, the present invention provides compounds of the formula: 1 or a pharmaceutically acceptable salt, a hydrate, a solvate, or a prodrug thereof; where Q 1 , Q 2 and Y are those defined herein.

  本发明提供了包含双环芳基基团的化合物，例如2H-萘嗪-1-酮或其衍生物，以及包含这些化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。特别地，本发明提供了式1的化合物：1或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药；其中Q1、Q2和Y的定义如本文所述。
• New compounds
  申请人：AstraZeneca AB and NPS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040106607A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention relates to new compounds of formula I, 1 wherein P, Q, X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , G, M 1 , M 2 , M 3 , m and n, are defined as in formula I, a process for their preparation and new intermediates prepared therein, pharmaceutical formulations containing said compounds and to the use of said compounds in therapy.

  本发明涉及公式I的新化合物，其中P、Q、X1、X2、X3、X4、X5、R、R1、R2、R3、R4、R5、G、M1、M2、M3、m和n在公式I中定义，以及其制备过程和其中制备的新中间体，含有所述化合物的药物配方以及在治疗中使用所述化合物的用途。
• Compounds
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07074809B2

  公开（公告）日：2006-07-11

  The present invention relates to new compounds of formula I, wherein P, Q, X1, X2, X3, X4, X5, R, R1, R2, R3, R4, R5, G, M1, M2, M3, m and n, are defined as in formula I, a process for their preparation and new intermediates prepared therein, pharmaceutical formulations containing said compounds and to the use of said compounds in therapy.

  本发明涉及公式I的新化合物，其中P、Q、X1、X2、X3、X4、X5、R、R1、R2、R3、R4、R5、G、M1、M2、M3、m和n的定义如公式I所示，以及其制备过程和制备其中的新中间体，含有所述化合物的制药配方以及所述化合物在治疗中的应用。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Phthalide Analogs‐1,2,4‐Oxadiazole Hybrids as Potential Anti‐Inflammatory Agents
  作者：Banfeng Ruan、Xiaofei Tang、Weiyun Guo、Yong Hu、Liuzeng Chen

  DOI：10.1002/cbdv.202200039

  日期：2022.8

  A series of novel pathalide-1,2,4-oxadiazole analogs were synthesized for discovering novel anti-inflammatory agents. After the assessment of their cytotoxicity in vitro, all compounds had been screened for their anti-inflammatory activity by evaluating their inhibitory effect on LPS-induced NO production in RAW 264.7 macrophages. SARs had been concluded, and finally compound E13 was found to be the

  合成了一系列新型 pathalide-1,2,4-恶二唑类似物，用于发现新型抗炎药。在评估了它们的体外细胞毒性后，通过评估它们对 LPS 诱导的 RAW 264.7 巨噬细胞中 NO 产生的抑制作用，筛选了所有化合物的抗炎活性。SARs 已经结束，最后发现化合物E13是最有效的化合物。这种化合物还可以显着降低 iNOS 和 COX-2 的产生。初步机制研究表明，化合物E13可以抑制 TLR4/NF-κB 和 ERK/p38 信号通路。这些发现表明E13具有成为发现新型抗炎药的先导化合物的巨大潜力。
• Synthesis of Quinazolinones via Cp*Co(III)-Catalyzed C-H Functionalization of Primary Amides with Oxadiazolones
  作者：Xuan Wu、Weiping Wu、Shuaixin Fan、Xuanzhen Han、Zhixin Wang、Hanxiao Xu、Baochen Wang、Jin Zhu

  DOI：10.1039/d3ob00387f

  日期：——

  through direct C–H bond activation is methodologically appealing but synthetically challenging. An efficient double C–N bond formation sequence to prepare quinazolinones utilizing primary amides and oxadiazolones in a catalytic redox-neutral [CoCp*(CO)I2]/AgSbF6 system, where oxadiazolone could function as an internal oxidant to maintain the catalytic cycle, is reported. Amide-directed C–H bond activation

  通过直接 C-H 键活化合成多杂原子杂环在方法学上具有吸引力，但在合成上具有挑战性。在催化氧化还原中性 [CoCp*(CO)I 2 ] / AgSbF 6系统中利用伯酰胺和恶二唑酮制备喹唑啉酮的高效双 C-N 键形成顺序，其中恶二唑酮可以作为内部氧化剂来维持催化循环, 据报道。酰胺导向的 C-H 键活化和恶二唑酮脱羧是这种无痕、原子和步骤经济的级联方法成功构建喹唑啉酮骨架的关键。