柿双醌 | 28164-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 柿双醌
• 英文名称: diospyrin
• 英文别名: 2,6'-bis(5-hydroxy-7-methyl-1,4-naphthoquinone)；5-hydroxy-6-(5-hydroxy-7-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-7-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 28164-57-0
• 化学式: C₂₂H₁₄O₆
• 分子量: 374.35
• InChiKey: WRFTYMHHWSAKSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  286.8℃
• 沸点：
  732.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.513±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  柿双醌 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 diospyrin dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Novel glycoconjugates of diospyrin, a quinonoid plant product: synthesis and evaluation of cytotoxicity against human malignant melanoma (A375) and laryngeal carcinoma (Hep2)

  摘要：

  研究人员首次合成了二ospyrin（1）的糖苷衍生物，并评估了这些新型化合物相对于其前体对两种人类癌细胞系（即恶性黑色素瘤（A375）和喉癌（Hep2））的细胞毒性。所有受试化合物的 IC50 值都在低微摩尔范围内，A375 细胞比 Hep2 细胞表现出更高的敏感性。与该系列中源自植物的醌类化合物前体（1）相比，大多数化合物的活性都有所增强，而氨基苯基甘露糖苷（6）被认为是最有效的衍生物。在 A375 细胞中，6（IC50 = 0.02 µM）比 1（IC50 = 0.82 µM）的细胞毒性增加最多（35 倍）。同样，在给定浓度（0.1 µM）下评估苷类化合物产生 A375 细胞 ROS 的相对能力时，化合物 6 产生的 ROS 量最高。顺便提一下，在对正常人外周血单核细胞进行测试时，这种衍生物也显示出相对较低的毒性（IC50 ∼ 41 µM），这表明它有望发展成为一种新型化疗药物，用于治疗恶性黑色素瘤。

  DOI：

  10.1039/b707851j
• 作为产物：
  描述：

  diospyrin dimethyl ether 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到柿双醌
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diospyrin, a Potential Agent Against Leishmaniasis and Related Parasitic Protozoan Diseases

  摘要：

  The first synthesis of diospyrin [2,6'-bis(5-hydroxy-7-methyl-1,4-naphthoquinone), Ij was achieved by employing Suzuki coupling between 5 and 14 as the key reaction to connect the two 7-methyljuglone units.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1313::aid-ejoc1313>3.0.co;2-i

文献信息

• Ebenaceae extractives. Part III. Binaphthaquinones from Diospyros species
  作者：A. L. Fallas、R. H. Thomson

  DOI：10.1039/j39680002279

  日期：——

  Diospyrin and isodiospyrin have been isolated from the bark of Diospyros mespiliformis. Isodiospyrin was also found in the bark and wood of D. virginiana. Isodiospyrin is optically active and, like diospyrin, is an unsymmetrical dimer of 7-methyljuglone, the two naphthaquinone moieties being coupled at C-6 and C-8′. The bark of D. elliptifolia contains betulin, lupeol, plumbagin (2-methyljuglone),

  从柿（Diospyros mespiliformis）的树皮中分离出了薯and和异嘧啶。在弗吉尼亚丁香（D. virginiana）的树皮和木材中也发现了异嘧啶。异嘧啶具有光学活性，并且与薯精一样，是7-甲基ju酮的不对称二聚体，两个萘醌部分在C-6和C-8'处偶联。D. elliptifolia的树皮中含有桦木素，羽扇豆酚，羽扇豆蛋白（2-甲基juglone）和另一种二聚体Elliptinone，其与薯os甙和异薯py甙同分异构。Elliptinone具有6,6'-双酚苄青霉素的结构。
• [EN] ANTI-CANCER NUCLEAR HORMONE RECEPTOR-TARGETING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CIBLANT DES RÉCEPTEURS HORMONAUX NUCLÉAIRES ANTICANCÉREUX
  申请人：NUVATION BIO INC

  公开号：WO2022204184A1

  公开（公告）日：2022-09-29

  The disclosure relates to anti-cancer compounds derived from nuclear steroid receptor binders, to products containing the same, as well as to methods of their use and preparation.

  该披露涉及从核类固醇受体结合物中衍生出的抗癌化合物，包括含有相同化合物的产品，以及它们的使用和制备方法。
• Total Synthesis of the Antitumor–Antitubercular 2,6′-Bijuglone Natural Product Diospyrin and Its 3,6′-Isomer
  作者：Glenn A. Pullella、Daniel Vuong、Ernest Lacey、Matthew J. Piggott

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00800

  日期：2020.12.24

  The 2,6'-bijuglone natural product diospyrin and its unnatural 3,6'-isomer idospyrin have been synthesized in seven steps each from N,N-diethylsenecioamide in overall yields of 12% and 13%, respectively. The syntheses diverge from ramentaceone (7-methyljuglone) and include a key Suzuki-Miyaura cross-coupling. Diospyrin, idospyrin, and several synthetic precursors exhibit potent and selective cytotoxicity to the murine myeloma NS-1 cell line over neonatal foreskin cells.
• Lillie, Terence J.; Musgrave, Oliver C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1161 - 1164
  作者：Lillie, Terence J.、Musgrave, Oliver C.

  DOI：——

  日期：——
• Sankaram, A. V. B.; Reddy, V. V. Narayana; Shoolery, James N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 41 - 46
  作者：Sankaram, A. V. B.、Reddy, V. V. Narayana、Shoolery, James N.

  DOI：——

  日期：——