(5R)-7-cyclohexyl-5-hydroxy-3-oxoheptanoic acid methyl ester | 120185-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R)-7-cyclohexyl-5-hydroxy-3-oxoheptanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5R)-7-cyclohexyl-5-hydroxy-3-oxoheptanoate
• CAS: 120185-82-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: BVGZJWIOBTUUSH-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-7-cyclohexyl-5-hydroxy-3-oxoheptanoic acid methyl ester 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BONINI, CARLO;PUCCI, PIERO;VIGGIANI, LICIA, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N2, C. 4050-4052

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5R)-7-cyclohexyl-5-[(2R)-4-hydroxybutan-2-yl]oxy-3-oxoheptanoate 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium thiosulfate 、 dibenzylammonium trifluoroacetate 作用下， 生成 (5R)-7-cyclohexyl-5-hydroxy-3-oxoheptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过缩醛模板的不对称合成。15.对映体纯mevinolin类似物的制备

  摘要：

  Mevinolin 1的羟基内酯部分的有效不对称合成进行了描述。关键的步骤是将TiCl 4缩醛催化的偶联反应图3a和3b中，从（R）-1,3-丁二醇衍生与1,3-双（三甲基甲硅烷）-1- methoxybuta -1,3-二烯4，得到δ-烷氧基-β-酮酸酯5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82107-3

文献信息

• Application of sulfur ylide mediated epoxidations in the asymmetric synthesis of β-hydroxy-δ-lactones. Synthesis of a mevinic acid analogue and (+)-prelactone B
  作者：Varinder K. Aggarwal、Imhyuck Bae、Hee-Yoon Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.044

  日期：2004.10

  Catalytic and stoichiometric asymmetric sulfur ylide reactions were employed to prepare alkyl-aryl epoxide intermediates in a convergent manner. These epoxides were utilized in efficient syntheses of the mevinic acid analogue 1 and prelactone B. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• JOHNSON, WILLIAM S.;KELSON, ANDREW B.;ELLIOTT, JOHN D., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 31, C. 3757-3760
  作者：JOHNSON, WILLIAM S.、KELSON, ANDREW B.、ELLIOTT, JOHN D.

  DOI：——

  日期：——