(4-bromophenyl)(2-methyl-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)methanone | 1248472-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(2-methyl-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)methanone
• 英文别名: (4-Bromophenyl)-(5-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrofuran-4-yl)methanone
• CAS: 1248472-15-2
• 化学式: C₁₈H₁₅BrO₂
• 分子量: 343.22
• InChiKey: PAMMFLZLJSZRSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(2-methyl-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)methanone 、 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxybuta-1,3-diene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到methyl 7-bromo-3-hydroxy-1-methyl-9-phenyl-9,10-dihydrophenanthrene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与3-Aroyl-5的多米诺[3+3]环化/开环/Friedel-Crafts烷基化反应合成9-Aryl-9,10-二氢菲-芳基-4,5-二氢呋喃

  摘要：

  1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与 3-苯甲酰基-5-芳基-4,5-二氢呋喃的反应，可通过苯乙烯与苯甲酰丙酮的 CAN 介导反应获得，得到官能化的 9,10-二氢菲. 这些反应通过新型多米诺 [3+3] 环化/开环/Friedel-Crafts 烷基化过程进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000451
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 1-(4-溴苯基)-1,3-丁二酮 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以30%的产率得到(4-bromophenyl)(2-methyl-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与3-Aroyl-5的多米诺[3+3]环化/开环/Friedel-Crafts烷基化反应合成9-Aryl-9,10-二氢菲-芳基-4,5-二氢呋喃

  摘要：

  1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与 3-苯甲酰基-5-芳基-4,5-二氢呋喃的反应，可通过苯乙烯与苯甲酰丙酮的 CAN 介导反应获得，得到官能化的 9,10-二氢菲. 这些反应通过新型多米诺 [3+3] 环化/开环/Friedel-Crafts 烷基化过程进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000451

文献信息

• Synthesis of 9-Aryl-9,10-dihydrophenanthrenes by Domino [3+3] Annulation/Ring-Opening/Friedel-Crafts Alkylation Reactions of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-Aroyl-5-aryl-4,5-dihydrofurans
  作者：Matthias Lau、Muhammad Sher、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201000451

  日期：2010.9

  The reaction of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-benzoyl-5-aryl-4,5-dihydrofurans, available by CAN-mediated reaction of styrenes with benzoylacetones, afforded functionalized 9,10-dihydrophenanthrenes. These reactions proceed by a novel domino [3+3] cyclization/ring-opening/Friedel-Crafts alkylation process.

  1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与 3-苯甲酰基-5-芳基-4,5-二氢呋喃的反应，可通过苯乙烯与苯甲酰丙酮的 CAN 介导反应获得，得到官能化的 9,10-二氢菲. 这些反应通过新型多米诺 [3+3] 环化/开环/Friedel-Crafts 烷基化过程进行。