6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-yl acetate | 79416-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-yl acetate
• 英文别名: 3-acetoxybenzocycloheptene；acetic acid-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-yl ester)；Essigsaeure-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ylester)；(+/-)-(6.7.8.9-Tetrahydro-5H-benzocycloheptenyl-(5))-acetat；(+/-)-5-Acetoxy-6.7.8.9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten；3-Acetoxy-1,2-benzocyclohepten；6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-yl acetate
• CAS: 79416-46-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: MAKMTXVMNCIJJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-yl acetate 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 三正丁基甲氧基锡 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 三(邻甲基苯基)磷 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (5R,6R)-6-(4-methoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Acyl CoA:Cholesterol Acyltransferase

  摘要：

  Conformational restriction of previously disclosed acyclic diphenylethyl)diphenylacetamides led to the discovery of several potent inhibitors of acyl CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT). cis-[2-(4-Hydroxyphenyl)-1-indanyl]diphenylacetamide (4a) was the mo st potent ACAT inhibitor identified (IC50 = 0.04 mu M in an in vitro rat hepatic microsomal ACAT assay, ED(50) = 0.72 mg/kg/day in cholesterol-fed hamsters).

  DOI：

  10.1021/jm950833d
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulen-9-yl acetate 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  芳基烷基酮衍生烯醇乙酸酯的C-氘化研究

  摘要：

  结果报告了一系列烯醇乙酸酯（衍生自芳基烷基酮）的区域选择性 C-氘化，使用分子氘作为 D 源，钯对硫酸钡作为介质。结果显示突出了与烯醇乙酸酯的氘化相关的潜在问题。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.928

文献信息

• Photochemical addition of protic solvents to 1-phenylcycloalkenes
  作者：S. Fujita、Y. Hayashi、T. Nômi、H. Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98026-3

  日期：1971.1

  the corresponding esters (2), which are also obtained in the acetophenone-sensitized reactions. Minor products in the direct photolysis of 1a and 1b are hydrogenation (3) and alkylation products (4), while 8-membered 1c yields 1-phenylbicyclo[5.1.0]octane (5) on UV irradiation. Compounds 3 and 4 are explained as the secondary photoproducts from 2. Possible species affording 2 are discussed.

  溶解在乙酸或丙酸中的6-8元1-苯基环烯（1a-1c）直接光解主要产生相应的酯（2），这也是在苯乙酮敏化的反应中获得的。1a和1b直接光解中的次要产物是氢化（3）和烷基化产物（4），而8元1c在UV辐射下产生1-苯基双环[5.1.0]辛烷（5）。化合物3和4被解释为来自2的二次光产物。讨论了提供2种可能的物种。
• Setamdideh, Davood; Khezri, Behrooz, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 7, p. 5766 - 5772
  作者：Setamdideh, Davood、Khezri, Behrooz

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium tetroxide catalyzed oxidations of aromatic and heteroaromatic rings
  作者：Masaji Kasai、Herman Ziffer

  DOI：10.1021/jo00162a009

  日期：1983.7
• Microbially mediated enantioselective hydrolysis of racemic acetates
  作者：Ken-ichi Kawai、Mitsuru Imuta、Herman Ziffer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90510-6

  日期：1981.1
• Aubin, Y.; St-Jacques, M., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 4, p. 543 - 552
  作者：Aubin, Y.、St-Jacques, M.

  DOI：——

  日期：——