2-hydroxy-5-(2-hydroxybenzoyl)benzoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-(2-hydroxybenzoyl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-5-(2-hydroxybenzoyl)benzoate
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: WWEOLCVSWXPBNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-(2-hydroxybenzoyl)benzoic acid methyl ester 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 methyl 4'-hydroxy-4-[2-(trifluoromethanesulfonyloxy)benzoyl]biphenyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 2',4-二羟基二苯甲酮双三氟甲磺酸酯的位点选择性 Suzuki-Miyaura 反应合成 2',4-二芳基二苯甲酮

  摘要：

  钯（0）催化的 2',4-二羟基二苯甲酮的双（三氟甲磺酸酯）的 Suzuki 交叉偶联反应得到 2',4-二芳基二苯甲酮。反应以非常好的位点选择性进行，有利于 4 位。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100762
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-hydroxy-6-trimethylsilyloxy-5-(2-trimethylsilyloxybenzoyl)cyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-hydroxy-5-(2-hydroxybenzoyl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于位点选择性 Suzuki 交叉偶联反应合成功能化 2',4-二芳基二苯甲酮

  摘要：

  钯（0）催化的 2',4-二羟基二苯甲酮的双（三氟甲磺酸酯）的 Suzuki 交叉偶联反应得到 2',4-二芳基二苯甲酮。反应以非常好的位点选择性进行。第一次攻击发生在碳原子 C-4。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217544

文献信息

• ‘Michael-Michael-Wittig’ Reactions of (2,4-Dioxobutylidene)phosphoranes with 3-Formylchromones
  作者：Peter Langer、Edith Holtz

  DOI：10.1055/s-2003-37104

  日期：——

  4-(2′-Hydroxybenzoyl)salicylic esters and amides were prepared by domino ‘Michael-retro-Michael-Wittig’ reactions of (2,4-dioxobutylidene)triphenylphosphoranes with 3-formylchromones.

  4-(2′-羟基苯甲酰基)水杨酸酯和酰胺是通过(2,4-二氧代丁烯)三苯基膦与3-甲酰基香豆素的多米诺“迈克尔-反迈克尔-威蒂格”反应制备的。
• One-pot reactions of 2,4-(dioxobutylidene)phosphoranes. Efficient synthesis of 4-(2-hydroxybenzoyl)salicylic acid derivatives and buta-1,3-diene-1,4-dicarboxylates
  作者：Edith Holtz、Uwe Albrecht、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.062

  日期：2007.4

  4-(2-Hydroxybenzoyl)salicylic esters and amides were prepared by domino 'Michael-Retro-Michael-Wittig' reactions of (2,4-dioxobutylidene)triphenylphosphoranes with 3-formylchromones.
• Synthesis of 2′,4-Diarylbenzophenones through Site-Selective Suzuki-Miyaura Reactions of Bis(triflates) of 2′,4-Dihydroxybenzophenones
  作者：Muhammad Nawaz、Ihsan Ullah、Obaid-Ur-Rahman Abid、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201100762

  日期：2011.11

  Palladium(0)-catalyzed Suzuki cross-coupling reactions of the bis(triflates) of 2′,4-dihydroxybenzophenones afforded 2′,4-diarylbenzophenones. The reactions proceeded with very good site selectivity in favour of the 4-position.

  钯（0）催化的 2',4-二羟基二苯甲酮的双（三氟甲磺酸酯）的 Suzuki 交叉偶联反应得到 2',4-二芳基二苯甲酮。反应以非常好的位点选择性进行，有利于 4 位。
• Synthesis of Functionalized 2′,4-Diarylbenzophenones Based on Site-Selective Suzuki Cross-Coupling Reactions
  作者：Peter Langer、Muhammad Nawaz、Muhammad Adeel、Muhammad Ibad

  DOI：10.1055/s-0029-1217544

  日期：2009.8

  The palladium(0)-catalyzed Suzuki cross-coupling reac- tion of the bis(triflates) of 2¢,4-dihydroxybenzophenones afforded 2¢,4-diarylbenzophenones. The reactions proceeded with very good site selectivity. The first attack occurred at carbon atom C-4.

  钯（0）催化的 2',4-二羟基二苯甲酮的双（三氟甲磺酸酯）的 Suzuki 交叉偶联反应得到 2',4-二芳基二苯甲酮。反应以非常好的位点选择性进行。第一次攻击发生在碳原子 C-4。