N-hydroxytartimide | 78814-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-hydroxytartimide
• 英文别名: 1,3,4-Trihydroxypyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 78814-83-2
• 化学式: C₄H₅NO₅
• 分子量: 147.087
• InChiKey: PVNPCKZXHIENGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 、 N-hydroxytartimide 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4-dihydroxy-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl ((benzyloxy)carbonyl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性肽合成的旋光N-羟基酒石酰胺

  摘要：

  制备了光学活性的N-羟基酒石酰亚胺。使ZL-丙氨酸的1,3,4-三羟基琥珀酰亚胺酯和ZD-丙氨酸的1-羟基-3,4-二乙酰氧基琥珀酰亚胺酯与D，L-丙氨酸酯反应以生成LL-形式和DD-形式的Z-Ala-Ala -OEt分别（光学收率100％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90249-7
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyoxytartimide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79.5%的产率得到N-hydroxytartimide
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性肽合成的旋光N-羟基酒石酰胺

  摘要：

  制备了光学活性的N-羟基酒石酰亚胺。使ZL-丙氨酸的1,3,4-三羟基琥珀酰亚胺酯和ZD-丙氨酸的1-羟基-3,4-二乙酰氧基琥珀酰亚胺酯与D，L-丙氨酸酯反应以生成LL-形式和DD-形式的Z-Ala-Ala -OEt分别（光学收率100％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90249-7

文献信息

• Optically active N-hydroxytartrimides for enantioselective peptide synthesis
  作者：Takero Teramoto、Mikito Deguchi、Toshikazu Kurosaki、Makoto Okawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90249-7

  日期：——

  Preparations of optically active N-hydroxytartrimides were achieved. 1,3,4-Trihydroxysuccinimide ester of Z-L-alanine and 1-hydroxy-3,4-diacetoxysuccinimide ester of Z-D-alanine were allowed to react with D,L-alaninate to produce L-L form and D-D form of Z-Ala-Ala-OEt respectively (optical yield 100%).

  制备了光学活性的N-羟基酒石酰亚胺。使ZL-丙氨酸的1,3,4-三羟基琥珀酰亚胺酯和ZD-丙氨酸的1-羟基-3,4-二乙酰氧基琥珀酰亚胺酯与D，L-丙氨酸酯反应以生成LL-形式和DD-形式的Z-Ala-Ala -OEt分别（光学收率100％）。