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tert-butyl 3,5-dimethylbenzylidenecarbamate | 957201-91-1

中文名称
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中文别名
——
英文名称
tert-butyl 3,5-dimethylbenzylidenecarbamate
英文别名
tert-butyl N-[(3,5-dimethylphenyl)methylidene]carbamate
tert-butyl 3,5-dimethylbenzylidenecarbamate化学式
CAS
957201-91-1
化学式
C14H19NO2
mdl
——
分子量
233.31
InChiKey
QCKXOSDAPPFDJO-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.66
  • 重原子数:
    17.0
  • 可旋转键数:
    1.0
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.43
  • 拓扑面积:
    38.66
  • 氢给体数:
    0.0
  • 氢受体数:
    2.0

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    tert-butyl 3,5-dimethylbenzylidenecarbamate 在 C42H21F12NO4S2 、 sodium hydroxide 作用下, 以 甲苯 为溶剂, 反应 72.0h, 生成
    参考文献:
    名称:
    Disulfonimide-Catalyzed Asymmetric Synthesis of δ-Amino-β-Keto Esters
    摘要:
    A chiral disulfonimide-catalyzed asymmetric synthesis of -amino--keto esters via a vinylogous Mukaiyama-Mannich reaction of the Chan diene with N-Boc imines has been developed. The desired products were obtained in good to excellent yields and enantioselectivities.
    DOI:
    10.1055/s-0034-1379999
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    Vinylogous Mukaiyama–Mannich反应的不对称二磺酰亚胺催化合成δ-氨基-β-酮酸酯衍生物
    摘要:
    已开发出δ-氨基-β-酮酸酯衍生物的有机催化不对称合成。手性二磺酰亚胺(DSI)可作为易得的二恶英酮衍生的甲硅烷氧基二烯与N-Boc保护的亚胺的乙烯基类Mukaiyama-Mannich反应的高效预催化剂,可提供出色的收率和对映选择性。该反应的合成实用各种变换中示出,包括一个新的C  C键形成反应,其提供对映体富集有用构建块。该方法适用于(-)-lasubin的形式化合成。
    DOI:
    10.1002/anie.201407532
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文献信息

  • Enantioselective Construction of Pyrrolidines by Palladium-Catalyzed Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of Trimethylenemethane with Imines
    作者:Barry M. Trost、Steven M. Silverman
    DOI:10.1021/ja210981a
    日期:2012.3.14
    phosphoramidite ligands developed in our laboratories. The conditions developed to effect an asymmetric TMM reaction using 2-trimethylsilylmethyl allyl acetate were shown to be tolerant of a wide variety of imine acceptors to provide the corresponding pyrrolidine cycloadducts with excellent yields and selectivities. Use of a bis-2-naphthyl phosphoramidite allowed the successful cycloaddition of the parent
    已经开发了三亚甲基甲烷 (TMM) 与亚胺的对映选择性 [3 + 2] 环加成的协议。这项工作的核心是我们实验室开发的新型亚酰胺配体。为使用乙酸 2-三甲基甲硅烷基甲基烯丙酯进行不对称 TMM 反应而开发的条件被证明可以耐受多种亚胺受体,以提供具有优异产率和选择性的相应吡咯烷环加合物。使用双-2-基亚酰胺允许母体 TMM 与 N-Boc 亚胺成功环加成,并进一步允许取代供体与 N-甲苯磺酰醛亚胺和酮亚胺以高区域选择性、非对映选择性和对映选择性反应。使用二苯基氮杂环丁烷配体可以互补合成所示的环外腈产物,
  • Borane-Catalyzed C3-Alkylation of Pyridines with Imines, Aldehydes, or Ketones as Electrophiles
    作者:Zhong Liu、Jia-Hao He、Ming Zhang、Zhu-Jun Shi、Han Tang、Xin-Yue Zhou、Jun-Jie Tian、Xiao-Chen Wang
    DOI:10.1021/jacs.2c00962
    日期:2022.3.23
    The existing methods, including electrophilic aromatic substitution and C–H activation, often require harsh reaction conditions and excess pyridine and generate multiple regioisomers. Herein, we report a method for borane-catalyzed tandem reactions that result in exclusively C3-selective alkylation of pyridines. These tandem reactions consist of pyridine hydroboration, nucleophilic addition of the resulting
    实现 C3 选择性吡啶官能化是有机化学中长期存在的挑战。现有的方法,包括亲电芳香取代和 C-H 活化,通常需要苛刻的反应条件和过量的吡啶,并产生多种区域异构体。在此,我们报告了一种硼烷催化串联反应的方法,该方法仅导致吡啶的 C3 选择性烷基化。这些串联反应包括吡啶氢化、所得二氢吡啶亚胺、醛或酮的亲核加成,以及随后的氧化芳构化。由于吡啶是限制性反应物且反应条件温和,因此该方法构成了具有吡啶部分的结构复杂药物后期功能化的实用工具。
  • Chemodivergent and Stereoselective Construction of <i>gem</i>-Difluoroallylic Amines from Masked Difluorodiazo Reagents
    作者:Jun-Liang Zeng、Yue Zhang、Meng-Meng Zheng、Zhi-Qi Zhang、Xiao-Song Xue、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma
    DOI:10.1021/acs.orglett.9b02989
    日期:2019.10.18
    report a general and efficient approach to construct achiral and chiral gem-difluoroallylic amines from a masked difluorodiazo reagent (PhSO2CF2CHN2) and readily available imines. This facile protocol takes advantage of the phenylsulfonyl and diazo moieties as efficient activating and directing groups to assist difluoroalkyl incorporation and facilitate the chemodivergent and stereoselective formation
    我们报告了一种一般有效的方法,可以从被掩盖的二氮试剂(PhSO2CF2CHN2)和现成的亚胺中构建非手性和手性的gem-difluoroallylic胺。该简便的方案利用苯磺酰基和重氮基团作为有效的活化和引导基团的优势,以协助二氟烷基的结合并促进宝石-二烯丙基胺化学发散和立体选择性形成。
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