benzyl (2S)-4-[(2R)-2-[[2-[(1S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]-3,1-benzoxazin-4-ylidene]amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]-2-methyl-1-oxo-2H-imidazo[1,2-a]indole-3-carboxylate | 496961-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: benzyl (2S)-4-[(2R)-2-[[2-[(1S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]-3,1-benzoxazin-4-ylidene]amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]-2-methyl-1-oxo-2H-imidazo[1,2-a]indole-3-carboxylate
• CAS: 496961-71-8
• 化学式: C₄₈H₄₁N₅O₈
• 分子量: 815.882
• InChiKey: VWQNOGPWCDAOEF-MHXDHHGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-4-[(2R)-2-[[2-[(1S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]-3,1-benzoxazin-4-ylidene]amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]-2-methyl-1-oxo-2H-imidazo[1,2-a]indole-3-carboxylate 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 benzyl N-[3-[[(1S,4R)-1-methyl-3,6-dioxo-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazolin-4-yl]methyl]-1H-indol-2-yl]-N-[(2S)-1-oxo-1-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  （-）-氟喹唑啉A，B，C，E，H和I的全合成。紫杉醇A的合成方法。

  摘要：

  描述了由受保护的色氨酸，邻氨基苯甲酸，亮氨酸和丙氨酸分14步进行的（-）-氟喹唑啉A，B和I的首次合成，总产率为7％。三轮车30通过钯催化的环化反应形成。用糖精衍生的恶唑烷21氧化30a的氟喹唑啉A和B，用二甲基二环氧乙烷氧化30b的氟喹唑啉I选择性地形成合适的咪唑并吲哚酮立体异构体。Ganesan-Mazurkiewicz环化的应用完成了合成。（-）-氟喹唑啉C（7）和E（3）的高效14步合成，以及使用FmocNHCH（CH2SePh）CO2H作为自发消除苯硒酚的脱氢丙氨酸前体的（-）-氟喹唑啉H（8）的15步合成还报道了在环化条件下没有氧化。

  DOI：

  10.1021/jo0264980
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 溴 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三(邻甲基苯基)磷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.24h， 生成 benzyl (2S)-4-[(2R)-2-[[2-[(1S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]-3,1-benzoxazin-4-ylidene]amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]-2-methyl-1-oxo-2H-imidazo[1,2-a]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-氟喹唑啉A，B，C，E，H和I的全合成。紫杉醇A的合成方法。

  摘要：

  描述了由受保护的色氨酸，邻氨基苯甲酸，亮氨酸和丙氨酸分14步进行的（-）-氟喹唑啉A，B和I的首次合成，总产率为7％。三轮车30通过钯催化的环化反应形成。用糖精衍生的恶唑烷21氧化30a的氟喹唑啉A和B，用二甲基二环氧乙烷氧化30b的氟喹唑啉I选择性地形成合适的咪唑并吲哚酮立体异构体。Ganesan-Mazurkiewicz环化的应用完成了合成。（-）-氟喹唑啉C（7）和E（3）的高效14步合成，以及使用FmocNHCH（CH2SePh）CO2H作为自发消除苯硒酚的脱氢丙氨酸前体的（-）-氟喹唑啉H（8）的15步合成还报道了在环化条件下没有氧化。

  DOI：

  10.1021/jo0264980

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Fumiquinazolines A, B, C, E, H, and I. Approaches to the Synthesis of Fiscalin A
  作者：Barry B. Snider、Hongbo Zeng

  DOI：10.1021/jo0264980

  日期：2003.1.1

  selectively formed the appropriate imidazoindolone stereoisomers. Application of the Ganesan-Mazurkiewicz cyclization completed the syntheses. Efficient 14-step syntheses of (-)-fumiquinazolines C (7) and E (3) and a 15-step synthesis of (-)-fumiquinazoline H (8) using FmocNHCH(CH2SePh)CO2H as a dehydroalanine precursor that spontaneously eliminated benzeneselenol without oxidation under the cyclization

  描述了由受保护的色氨酸，邻氨基苯甲酸，亮氨酸和丙氨酸分14步进行的（-）-氟喹唑啉A，B和I的首次合成，总产率为7％。三轮车30通过钯催化的环化反应形成。用糖精衍生的恶唑烷21氧化30a的氟喹唑啉A和B，用二甲基二环氧乙烷氧化30b的氟喹唑啉I选择性地形成合适的咪唑并吲哚酮立体异构体。Ganesan-Mazurkiewicz环化的应用完成了合成。（-）-氟喹唑啉C（7）和E（3）的高效14步合成，以及使用FmocNHCH（CH2SePh）CO2H作为自发消除苯硒酚的脱氢丙氨酸前体的（-）-氟喹唑啉H（8）的15步合成还报道了在环化条件下没有氧化。