N-(benzyloxycarbonyl)alanine isopropyl ester | 121616-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)alanine isopropyl ester
• 英文别名: Z-L-Ala isopropyl ester；Z-Ala-OPrⁱ；CBZ-Ala-O-i-Pr；propan-2-yl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 121616-33-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: JIADFGLALLIADF-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  389.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-亮氨酰胺盐酸盐 、 N-(benzyloxycarbonyl)alanine isopropyl ester 在 α-chymotrypsin immobilised on Celite 、 Tris buffer 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以1%的产率得到Z-(S)-Ala-(S)-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  在动态控制的肽合成中，通过使用氨基甲酰基甲酯作为酰基供体，扩大了α-胰凝乳蛋白酶的底物耐受性

  摘要：

  在动力学控制方法中 肽 通过α-胰凝乳蛋白酶介导的合成，可通过切换蛋白酶来实现蛋白酶底物耐受性的扩大。 酰基供体从常规的甲酯到氨基甲酰基甲酯。因此，作为典型实例，通过使用固有不良的甲基酯获得极低的偶联效率。氨基酸 基质， 翼，通过使用此特殊功能得到了显着改善 酯。在其他氨基酸残基如Gly和Ser的偶联中也观察到其改善作用。羧基 成分。

  DOI：

  10.1039/b004180g
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 、 异丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)alanine isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  在动态控制的肽合成中，通过使用氨基甲酰基甲酯作为酰基供体，扩大了α-胰凝乳蛋白酶的底物耐受性

  摘要：

  在动力学控制方法中 肽 通过α-胰凝乳蛋白酶介导的合成，可通过切换蛋白酶来实现蛋白酶底物耐受性的扩大。 酰基供体从常规的甲酯到氨基甲酰基甲酯。因此，作为典型实例，通过使用固有不良的甲基酯获得极低的偶联效率。氨基酸 基质， 翼，通过使用此特殊功能得到了显着改善 酯。在其他氨基酸残基如Gly和Ser的偶联中也观察到其改善作用。羧基 成分。

  DOI：

  10.1039/b004180g

文献信息

• Nouveaux dérivés antagonistes du récepteur de la vitronectine, leur procédé de préparation, leur application comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
  申请人：Galapagos SAS

  公开号：EP2070914A1

  公开（公告）日：2009-06-17

  L'invention a pour objet les composés de formule (I): dans laquelle R1, R2, R3, R4 et G ont les significations indiquées dans la description, leur procédé de préparation, leur application à titre de médicaments ayant une activité antagoniste du récepteur de la vitronectine et les compositions pharmaceutiques les renfermant.

  本发明涉及式 (I) 化合物： 式中 R1、R2、R3、R4 和 G 的含义、其制备方法、其作为具有玻璃连蛋白受体拮抗剂活性的药物的用途以及含有它们的药物组合物。
• Cerovsky, Vaclav; Martinek, Karel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 7, p. 2027 - 2041
  作者：Cerovsky, Vaclav、Martinek, Karel

  DOI：——

  日期：——
• A Simple One-Step Conversion of Carboxylic Acids to Esters Using EEDQ
  作者：Boulos Zacharie、Timothy P. Connolly、Christopher L. Penney

  DOI：10.1021/jo00126a080

  日期：1995.10
• Bis[[4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolyl)]methyl]- carbodiimide (BDDC) and Its Application to Residue-Free Esterifications, Peptide Couplings, and Dehydrations
  作者：Frank S. Gibson、Myung Sook Park、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00103a054

  日期：1994.12