4-bromo-2-(hydroxyimino)-2-phenylacetonitrile | 76104-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-(hydroxyimino)-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: 4-bromo-N-hydroxybenzimidoyl cyanide；alpha-Hydroxyimino-4-bromobenzyl cyanide；2-(4-bromophenyl)-2-hydroxyiminoacetonitrile
• CAS: 76104-12-6
• 化学式: C₈H₅BrN₂O
• 分子量: 225.044
• InChiKey: MQPRCQNYOJOBPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  339.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-(hydroxyimino)-2-phenylacetonitrile 在 硫酸 作用下， 反应 7.0h， 以92.6%的产率得到2-(4-溴苯基)-2-氧代乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种苯乙酮酸及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种苯乙酮酸及其制备方法和用途，所述方法包括如下步骤：将式(I)所示的苯乙腈肟在无机酸的催化下进行水解反应，得到式(II)所示的苯乙酮酸；所述制备方法制备苯乙酮酸的收率高，产品的纯度高，且操作简单，环保无污染。所述苯乙酮酸用作精细化工合成中间体。

  公开号：

  CN112142587B
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙腈 在 sodium hydride 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46 %的产率得到4-bromo-2-(hydroxyimino)-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  SmI2 介导的氰肟还原裂解合成芳香腈

  摘要：

  首次报道了氰肟通过 SmI 2促进的氰肟中 N−O 键的还原断裂产生的 N 中心阴离子，将氰肟还原为芳香腈。据报道，一种温和、安全、高效的一锅法合成芳香腈的方法，具有优异的收率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300859

文献信息

• Double-Stranded Metal−Organic Networks for One-Dimensional Mixed Valence Coordination Polymers
  作者：Daniel Robertson、John F. Cannon、Nikolay Gerasimchuk

  DOI：10.1021/ic050465w

  日期：2005.11.1

  solvents. Nine thallium(I) cyanoximates were obtained using the reaction between hot (approximately 95 degrees C) aqueous solutions of Tl2CO3 and solid powdery monohalogenated arylcyanoximes HL. Crystal structures of two Tl(I) cyanoximates [Tl(2Cl-PhCO) and Tl(4Br-PhCO)] contained centrosymmetric dimeric units (TlL)2 that are connected to a coordination polymer by means of an oxygen atom of the oxime

  新型金属-有机网络的设计以及对非常规晶体结构的探索，是现代无机和材料化学研究的重要任务。使用与CH3-ONO的高产率亚硝化反应合成了一组新的，在2、3或4位上含有F，Cl和Br原子的单取代苯基氰肟，并进行了光谱分析（1H NMR，13C NMR，UV可见，IR，质谱）和结构特征。X射线分析结果表明，2-氯苯基（肟基）乙腈H（2Cl-PhCO）的反平面反几何结构。4-氯苯基（肟基）乙腈H（4Cl-PhCO）的非平面反构型; 和3-氟苯基（肟基）乙腈，H（3F-PhCO）的平面顺-syn几何形状。所有芳基氰肟在溶液中均经历去质子化反应，形成有色阴离子，在一系列极性质子和非质子溶剂中均表现出明显的负溶剂变色现象。使用热（约95摄氏度）的Tl2CO3水溶液与固体粉末状单卤代芳基氰肟酯HL之间的反应，可获得九种氰基im（I）。两种Tl（I）氰基肟酸酯[Tl（2Cl-PhCO）和Tl（4Br-PhCO
• Chemical-sensitization photoresist composition
  申请人：Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US06063953A1

  公开（公告）日：2000-05-16

  Disclosed are novel high-sensitivity positive- and negative-working chemical-sensitization photoresist compositions capable of giving a highly heat-resistant patterned resist layer of high resolution having excellently orthogonal cross sectional profile without being influenced by standing waves. The composition contains, as an acid generating agent by irradiation with actinic rays, a specific cyano-substituted oximesulfonate compound such as .alpha.-(methylsulfonyloxyimino)-4-methoxybenzyl cyanide. The advantages obtained by the use of this specific acid-generating agent is remarkable when the film-forming resinous ingredient has such a molecular weight distribution that the ratio of the weight-average molecular weight to the number-average molecular weight does not exceed 3.5.

  本发明揭示了一种新型高灵敏度的正向和负向化学感光光阻组合物，能够产生高分辨率、高热稳定性的图案化阻抗层，并具有优异的正交横截面轮廓，不受驻波影响。该组合物包含一种特定的氰基取代的氧肟磺酸盐化合物，例如α-(甲基磺酰氧基亚胺)-4-甲氧基苯甲腈，作为光辐射引发剂。当成膜树脂成分具有分子量分布比不超过3.5的重均分子量与数均分子量时，使用这种特定的酸生成剂所获得的优点是显著的。
• Copper-mediated synthesis of fullerooxazoles from [60]fullerene and <i>N</i>-hydroxybenzimidoyl cyanides
  作者：Qing-Song Liu、Wen-Jie Qiu、Wen-Qiang Lu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/d2ob00239f

  日期：——

  efficient copper-mediated [3 + 2] heteroannulation reaction of [60]fullerene with N-hydroxybenzimidoyl cyanides has been developed for the synthesis of fullerooxazoles. A possible reaction mechanism involving unique C–CN and N–OH bond cleavages and subsequent C–OH bond formation for N-hydroxybenzimidoyl cyanides is proposed to explain the generation of fullerooxazoles. In addition, the formed fullerooxazoles

  已经开发了一种新颖且有效的铜介导的[60]富勒烯与N-羟基苯并亚胺酰氰化物的[3 + 2]异环化反应，用于合成富勒恶唑。提出了一种可能的反应机制，涉及独特的 C-CN 和 N-OH 键断裂以及随后N-羟基苯并亚氨基氰化物的C-OH 键形成来解释富勒恶唑的产生。此外，形成的富勒恶唑可以进一步电化学转化为酰胺化的 1,2-氢化富勒烯。
• Cu-Mediated Stereoselective [4+2] Annulation between <i>N</i>-Hydroxybenzimidoyl Cyanide and Norbornene
  作者：Kui Liu、Zhen-Bang Chen、Fang-Ling Zhang、Chun qian、Shou-Wei Tao、Qiong-Ming Xu、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01081

  日期：2018.8.3

  A Cu-mediated stereoselective [4+2] annulation between N-hydroxybenzimidoyl cyanides and norbornene (NBE) has been developed for the synthesis of 4H-1,2-oxazin-4-ones. The reaction proceeds through sequentially forming C-O/C-C bonds. The advantage of this reaction includes high stereo selectivity, excellent yields, as well as simple and mild reaction conditions. A total of 26 examples are presented along with some control experiments.
• 一种苯乙酮酸及其制备方法和用途
  申请人：长沙嘉桥生物科技有限公司

  公开号：CN112142587B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明涉及一种苯乙酮酸及其制备方法和用途，所述方法包括如下步骤：将式(I)所示的苯乙腈肟在无机酸的催化下进行水解反应，得到式(II)所示的苯乙酮酸；所述制备方法制备苯乙酮酸的收率高，产品的纯度高，且操作简单，环保无污染。所述苯乙酮酸用作精细化工合成中间体。