(Z)-1-chloro-4-(2-chloro-2-nitrovinyl)benzene | 127143-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-chloro-4-(2-chloro-2-nitrovinyl)benzene
• 英文别名: 1-chloro-4-[(Z)-2-chloro-2-nitroethenyl]benzene
• CAS: 127143-22-0
• 化学式: C₈H₅Cl₂NO₂
• 分子量: 218.039
• InChiKey: BHJZCMCYOIOWOI-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-chloro-4-(2-chloro-2-nitrovinyl)benzene 在 potassium fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  (2-chloro-2-nitroethenyl)benzenes as synthons: a general method for the preparation of 2,3-dihydro- 2-nitro-3-phenyl-4H-furo [3,2-c] [1]benzopyran-4-ones and 3-phenyl-4H-furo[3,2-c][1]benzopyran-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89053-0
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-2-(4-chlorophenyl)ethylene 在 盐酸 、 磺酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(Z)-1-chloro-4-(2-chloro-2-nitrovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用PhICl2和SO2Cl2氯化共轭硝基烯烃以合成α-氯硝基烯烃

  摘要：

  描述了用二氯化碘苯或磺酰氯对共轭硝基烯烃进行氯化，以高收率得到目标α-氯硝基烯烃。程序的细节取决于硝基烯烃取代基的给体能力。所描述的氯化剂的活性以'PhICl 2 / Py'<'SO 2 Cl 2 '<'SO 2 Cl 2 / HCl'的顺序增加，前者对于高施主底物产生最好的收率，而对于未活化的底物则产生最好的收率。组。还证明了氯化氢的自催化作用和氯化的化学选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707396

文献信息

• A Convenient Synthesis of 3-Chloro-3,4-dihydro-4-hydroxy-3-nitro-2-phenyl-2<i>H</i>-1-benzopyrans
  作者：Daniel Dauzonne、Pierre Demerseman

  DOI：10.1055/s-1990-26791

  日期：——

  The novel title compounds 5 are prepared by a simple and efficient two-step procedure starting from substituted benzaldehydes 1. A convenient route to the (2-chloro-2-nitroethenyl)benzenes 3 required as intermediates in the synthesis is reported.

  以取代苯甲醛1为起始原料，通过简便高效的两步法制备了新颖标题化合物5。报道了一条便捷的途径，用于合成为合成所需的中间体——(2-氯-2-硝基乙烯基)苯3。
• Expeditious, Metal-Free, Domino, Regioselective Synthesis of Highly Substituted 2-Carbonyl- and 2-Phosphorylfurans by Formal [3+2] Cycloaddition
  作者：Wilfried Raimondi、Daniel Dauzonne、Thierry Constantieux、Damien Bonne、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/ejoc.201201192

  日期：2012.11

  the dual electrophilic properties of (2-chloro-2-nitroethenyl)benzenes in a one-pot, formal [3+2] cycloaddition. Using a base (DBU), the desired trisubstituted heterocycles were formed rapidly (10–30 min) in good to excellent yields (51–92 %), and this versatile, metal-free methodology was applied to the synthesis of 2-acyl- and 2-carboalkoxyfurans and furan-2-carboxamides. Additionally, by using 2-ketophosphonate

  通过利用 1,2-二羰基的双重亲核特性和（2-氯-2-硝基乙烯基）苯的双重亲电特性，在一锅正式 [3+2] 环加成反应中，可以很容易地合成 2-官能化呋喃。使用碱 (DBU)，所需的三取代杂环以良好到极好的产率 (51–92%) 快速（10–30 分钟）形成，这种多功能、无金属的方法用于合成 2-酰基-和 2-carboalkoxyfurans 和 furan-2-carboxamides。此外，通过使用 2-酮膦酸酯衍生物作为双亲核试剂，相应的 2-磷酰呋喃以良好的产率 (53–74%) 形成。
• Chlorination of Conjugated Nitroalkenes with PhICl2 and SO2Cl2 for the Synthesis of α-Chloronitroalkenes
  作者：Andrey A. Tabolin、Anastasia A. Fadeeva、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1055/s-0040-1707396

  日期：2020.9

  Chlorination of conjugated nitroalkenes with iodobenzene dichloride or sulfuryl chloride to give target α-chloronitroalkenes in good yields is described. Details of the procedure depend on the donating ability of the nitroalkene substituents. The activity of the described chlorinating agents increases in order ‘PhICl2/Py’ < ‘SO2Cl2’ < ‘SO2Cl2/HCl’ with the former producing the best yields for highly

  描述了用二氯化碘苯或磺酰氯对共轭硝基烯烃进行氯化，以高收率得到目标α-氯硝基烯烃。程序的细节取决于硝基烯烃取代基的给体能力。所描述的氯化剂的活性以'PhICl 2 / Py'<'SO 2 Cl 2 '<'SO 2 Cl 2 / HCl'的顺序增加，前者对于高施主底物产生最好的收率，而对于未活化的底物则产生最好的收率。组。还证明了氯化氢的自催化作用和氯化的化学选择性。
• Enantioselective Organocatalyzed Consecutive Synthesis of Alkyl 4,5-Dihydrofuran-2-carboxylates from α-Keto Esters and (Z)-β-Chloro-β-nitrostyrenes
  作者：Damien Bonne、Jean Rodriguez、Diana Becerra、Wilfried Raimondi、Daniel Dauzonne、Thierry Constantieux

  DOI：10.1055/s-0035-1562446

  日期：——

  leading to the title products as single diastereomers with enantiomeric excesses from 86% up to 97%. Alkyl 4,5-dihydrofuran-2-carboxylates can be efficiently obtained via an enantioselective organocatalyzed consecutive reaction between α-keto esters and (Z)-(2-chloro-2-nitroethenyl)benzenes. The overall sequence combines a (R,R)-TUC-catalyzed Michael addition with a DABCO-promoted intramolecular O-alkylation

  献给教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日 抽象的 通过α-酮酸酯和（Z）-（2-氯-2-硝基乙烯基）苯之间的对映选择性有机催化连续反应，可以有效地获得4，5-二氢呋喃-2-羧酸烷基酯。整个序列结合了（R，R）-TUC催化的迈克尔加成与DABCO促进的分子内O-烷基化，得到标题产物，为单一非对映异构体，对映体过量从86％到97％。 通过α-酮酸酯和（Z）-（2-氯-2-硝基乙烯基）苯之间的对映选择性有机催化连续反应，可以有效地获得4，5-二氢呋喃-2-羧酸烷基酯。整个序列结合了（R，R）-TUC催化的迈克尔加成与DABCO促进的分子内O-烷基化，得到标题产物，为单一非对映异构体，对映体过量从86％到97％。
• Synthesis and Biological Evaluation of 5-Arylfuro(2,3-d)pyrimidines as Novel Dihydrofolate Reductase Inhibitors.
  作者：Farid WAHID、Claude MONNERET、Daniel DAUZONNE

  DOI：10.1248/cpb.47.156

  日期：——

  A series of about fifty novel 5-arylfuro[2,3-d]pyrimidine derivatives were synthesized as potential inhibitors of dihydrofolate reductase (DHFR) arising from different species. Weak enzyme inhibition was observed for most of the compounds, with only a few reaching IC50 values less than 30 microM. With regards to antibacterial and anti-malarial potency, only seven compounds showed a modest in vitro

  合成了一系列约五十种新颖的5-芳基呋喃[2,3-d]嘧啶衍生物，作为潜在的抑制剂，其来自不同物种的二氢叶酸还原酶（DHFR）。对于大多数化合物，酶抑制作用较弱，只有少数达到的IC50值小于30 microM。关于抗菌和抗疟疾效力，只有七种化合物显示出对某些细菌菌株的适度体外活性，只有三种产物证明对恶性疟原虫具有显着活性。