2-氟-6-甲基苯甲酸甲酯 | 197516-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-6-甲基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-fluoro-6-methylbenzoate
• CAS: 197516-57-7
• 化学式: C₉H₉FO₂
• mdl: MFCD11226310
• 分子量: 168.168
• InChiKey: CTCSAWGFOPOVEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-6-甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-(bromomethyl)-6-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  鉴定结合了苯甲酸部分的新型尿嘧啶衍生物，作为高效的二肽基肽酶-IV抑制剂。

  摘要：

  二肽基肽酶-IV（DPP-4）是2型糖尿病的有效治疗靶标。为了与S2'位点的Try629和Lys554两个残基相互作用，设计了一系列新颖的尿嘧啶衍生物1a-1和2a-i，其在N3位置结合了苯甲酸，并对其DPP-4抑制活性进行了评估。结构-活性关系（SAR）研究导致确定最佳化合物2b作为有效的选择性DPP-4抑制剂（IC50 = 1.7 nM）。对接研究表明，Lys554的羧酸和伯胺之间形成的额外盐桥在增强活性中起关键作用。此外，化合物2b在高达50μM的人肝细胞LO2细胞中没有细胞毒性。随后的体内评估表明，2b的酯能强烈改善正常小鼠的葡萄糖耐量。总体结果表明，化合物2b具有对T2DM进行安全有效治疗的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.01.001
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-氟-6-甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以45.8%的产率得到2-氟-6-甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮衍生物、其组合物及作为抗流感病毒药物的应用

  摘要：

  本发明属于医药化学抗病毒领域，涉及一种式(I)所示的新型吡啶酮衍生物或其立体异构体、可药用盐、溶剂化物或结晶及其用于制备预防或治疗流感A型或/及流感B型等病毒性感染疾病的药物的应用，特别是作为PA亚基帽依赖性内切酶抑制剂在预防或治疗流感A型或/及流感B型病毒性感染疾病中的应用。本发明的化合物具有显著的抑制流感内切酶和流感DNA的活性，可以单独或和神经氨酸酶抑制剂、核苷类药物、PB2抑制剂、PB1抑制剂、M2抑制剂或其他抗流感药物联合用药，显著缩短流感感染的时间和降低死亡率，有极好的临床应用前景。。

  公开号：

  CN110041327B

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC AZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS EED AND PRC2 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZOLOPYRIDINE MACROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS EED ET PRC2
  申请人：FULCRUM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020190754A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The invention relates to modulators of Embryonic Ectoderm Development (EED) and/or Polycomb Repressive Complex 2 (PRC2) useful in the treatment of disorders and diseases associated with EEC and PRC2, being macrocyclic azolopyridine derivatives and compositions thereof of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, solvate, hydrate, enantiomer, isomer, or tautomer thereof, wherein X1, X2, X3, A1, A2, Y, R1, R2, R3, and R4 are as described herein.

  本发明涉及用于治疗与Embryonic Ectoderm Development (EED)和/或Polycomb Repressive Complex 2 (PRC2)相关的疾病和障碍的调节剂，是式(I)所示的宏环唑啉衍生物及其组合物，或其药用可接受的盐、前药、溶剂化物、水合物、对映体、异构体或互变异构体，其中X1、X2、X3、A1、A2、Y、R1、R2、R3和R4如本文所述。
• Regioselectivity of the Base-Induced Ring Cleavage of 1-Oxygenated Derivatives of Cyclobutabenzene
  作者：Abha Gokhale、Peter Schiess

  DOI：10.1002/hlca.19980810207

  日期：1998.2.4

  products through distal and/or proximal cleavage of the strained four-membered ring via benzyl carbanion 4 and/or aryl carbanion 5. A systematic study of this process reveals the relative stability of the two isomeric carbanions 4 and 5 as a key factor in determining the course of the ring-cleavage reaction. While benzyl carbanions 4 can be trapped with carbon electrophiles, attempts at trapping aryl

  氧基阴离子3从1,2- dihydrocyclobutabenzen -1-酮生成1通过添加带电荷的亲核试剂的或由1-羟基-1,2- dihydrocyclobutabenzenes 2通过去质子化用碱导致稳定的产品通过远端和/或近端的裂解通过苄基碳负离子4和/或芳基碳负离子5拉紧四元环。对这一过程的系统研究表明，两个同分异构碳负离子4和5的相对稳定性是决定环断裂反应过程的关键因素。而苄基碳负离子4可以被碳亲电试剂捕获，尝试用非H +亲电试剂捕获芳基碳负离子5失败。在质子溶剂中，叔醇2的镁盐与其碱金属盐相比，具有更高的近端裂解速率。由此，我们得出结论，与苄基碳负离子4相比，游离芳基碳负离子5仅是瞬时存在的。近侧C，C-键裂解似乎通过质子化或者发生5从快速，可逆平衡3 ⇌ 5，其中3甚至在质子溶剂中可能占主导地位，甚至可能在芳香族C原子处通过限速质子化3来绕过游离阴离子5。因此，在确定酮1和
• Modular Approach to Reductive C_sp2–H and C_sp3–H Silylation of Carboxylic Acid Derivatives through Single-Pot, Sequential Transition Metal Catalysis
  作者：Yuanda Hua、Seongjeong Jung、James Roh、Junha Jeon

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00564

  日期：2015.5.1

  modular approach to catalytic reductive Csp2–H and Csp3–H silylation of carboxylic acid derivatives encompassing esters, ketones, and aldehydes. Choice of either an Ir(I)/Rh(I) or Rh(I)/Rh(I) sequence leads to either exhaustive reductive ester or reductive ketone/aldehyde silylation, respectively. Notably, a catalyst-controlled direct formation of doubly reduced silyl ethers is presented, specifically

  我们报告了一种模块化方法，用于催化还原性C sp2- H和C sp3- H甲酸酯基，包括酯，酮和醛的羧酸衍生物的甲硅烷基化。Ir（I）/ Rh（I）或Rh（I）/ Rh（I）序列的选择分别导致详尽的还原性酯或还原性酮/醛甲硅烷基化。值得注意的是，提出了一种催化剂控制的直接还原的双还原甲硅烷基醚的形成方法，特别是通过Ir催化的详尽的氢化硅烷化反应。生成的甲硅烷基醚在单个容器中进行C sp2- H和苄基C sp3- H甲硅烷基化。
• [EN] 2-ARYL OR HETEROARYL INDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE 2-ARYLE OU HÉTÉROARYLE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009042092A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention provides 2-aryl or heteroaryl indole derivatives which are ASIC channel modulators, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of using them as therapeutic agents.

  本发明提供了2-芳基或杂环芳基吲哚衍生物，其为ASIC通道调节剂，包含这些化合物的药物组合物，以及将它们用作治疗剂的方法。
• 吡啶酮衍生物、其组合物及作为抗流感病毒药物的应用
  申请人：江西彩石医药科技有限公司

  公开号：CN110041327B

  公开（公告）日：2022-01-21

  本发明属于医药化学抗病毒领域，涉及一种式(I)所示的新型吡啶酮衍生物或其立体异构体、可药用盐、溶剂化物或结晶及其用于制备预防或治疗流感A型或/及流感B型等病毒性感染疾病的药物的应用，特别是作为PA亚基帽依赖性内切酶抑制剂在预防或治疗流感A型或/及流感B型病毒性感染疾病中的应用。本发明的化合物具有显著的抑制流感内切酶和流感DNA的活性，可以单独或和神经氨酸酶抑制剂、核苷类药物、PB2抑制剂、PB1抑制剂、M2抑制剂或其他抗流感药物联合用药，显著缩短流感感染的时间和降低死亡率，有极好的临床应用前景。。