(S,E)-N,N-dibenzyl-4-nitrobut-3-en-2-amine | 1448848-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-N,N-dibenzyl-4-nitrobut-3-en-2-amine
• 英文别名: (E,2S)-N,N-dibenzyl-4-nitrobut-3-en-2-amine
• CAS: 1448848-37-0
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: IGXNCIQAAFFINI-DBTPVHCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-N,N-dibenzyl-4-nitrobut-3-en-2-amine 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S)-3-azido-N,N-dibenzyl-4-nitrobutan-2-amine 、 (2S)-3-azido-N,N-dibenzyl-4-nitrobutan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一种通用且有效的合成手性 1,3-硝基胺和 1,3-二胺的方法，通过共轭加成与新的 (S,E)-γ-氨基化硝基烯烃衍生自 L-α-氨基酸。

  摘要：

  新的手性 (S,E)-γ-N,N-二苄基硝基烯烃 2a-c 是由天然 L-(α)-氨基酸分五步合成的，总产率为 68-88%。氢化物、甲醇盐、硝基酸盐和叠氮化物亲核试剂与 2a-c 的共轭加成以 74-90% 的产率得到相应的手性 1,3-硝基胺。将氰化物阴离子共轭加成到 2a,b，然后消除 HNO2，得到手性胺化丙烯腈 (73-98%)。另一方面，叠氮阴离子与乙腈中的 2a 反应，通过 [3 + 2]-环加成反应失去 HNO2，得到相应的 1,2,3-三唑衍生物。1,3-硝基胺衍生物9a、b的直接还原以良好的产率产生相应的1,3-二胺。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.95
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S,E)-N,N-dibenzyl-4-nitrobut-3-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一种通用且有效的合成手性 1,3-硝基胺和 1,3-二胺的方法，通过共轭加成与新的 (S,E)-γ-氨基化硝基烯烃衍生自 L-α-氨基酸。

  摘要：

  新的手性 (S,E)-γ-N,N-二苄基硝基烯烃 2a-c 是由天然 L-(α)-氨基酸分五步合成的，总产率为 68-88%。氢化物、甲醇盐、硝基酸盐和叠氮化物亲核试剂与 2a-c 的共轭加成以 74-90% 的产率得到相应的手性 1,3-硝基胺。将氰化物阴离子共轭加成到 2a,b，然后消除 HNO2，得到手性胺化丙烯腈 (73-98%)。另一方面，叠氮阴离子与乙腈中的 2a 反应，通过 [3 + 2]-环加成反应失去 HNO2，得到相应的 1,2,3-三唑衍生物。1,3-硝基胺衍生物9a、b的直接还原以良好的产率产生相应的1,3-二胺。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.95

文献信息

• Diastereoselective synthesis of nitroso acetals from (<i>S</i>,<i>E</i>)-γ-aminated nitroalkenes via multicomponent [4 + 2]/[3 + 2] cycloadditions promoted by LiCl or LiClO₄
  作者：Leandro Lara de Carvalho、Robert Alan Burrow、Vera Lúcia Patrocinio Pereira

  DOI：10.3762/bjoc.9.96

  日期：——

  Chiral nonracemic aminated nitroso acetals were synthesized via diastereoselective multicomponent [4 + 2]/[3 + 2] cycloadditions employing new (S,E)-gamma-nitrogenated nitroalkenes 5a-c as heterodienes, ethyl vinyl ether (EVE) as a dienophile, and selected electron-deficient alkenes as 1,3-dipolarophiles. The employment of different organic solutions of LiClO4 or LiCl as promoter systems provided the

  手性非外消旋胺化亚硝基缩醛是通过非对映选择性多组分 [4 + 2]/[3 + 2] 环加成反应合成的，采用新的 (S,E)-γ-氮化硝基烯烃 5a-c 作为异二烯，乙基乙烯基醚 (EVE) 作为亲二烯体，并选择缺电子烯烃作为 1,3- 亲偶极体。使用不同的 LiClO4 或 LiCl 有机溶液作为促进剂体系，分别提供了 34-72% 的产率和良好的非对映选择性水平的亚硝基缩醛。此外，亚硝基缩醛 9c 被转化为 pyrrolizidin-3-one 衍生物 14c，证明该路线在合成有趣的手性化合物中的有用性。立体结构的阐明基于 2D COSY、NOESY 和 HSQC NMR 实验以及 X 射线衍射实验。