3-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-oxatriazol-3-ium-5-olate | 71339-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-oxatriazol-3-ium-5-olate
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-oxatriazolium-5-one；3-(4-chlorophenyl)azasydnone；3-(4-chloro-phenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-[1,2,3,4]oxatriazolium betaine；3-(4-Chlor-phenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-[1,2,3,4]oxatriazolium-betain；3-<4-Chlor-phenyl>-1.2.3.4-oxatriazolon；3-(4-chlorophenyl)oxatriazol-3-ium-5-olate
• CAS: 71339-71-4
• 化学式: C₇H₄ClN₃O₂
• mdl: MFCD00600857
• 分子量: 197.581
• InChiKey: RIMVLMUGLKXWGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-oxatriazol-3-ium-5-olate 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到3-(4-chloro-3-nitrophenyl)-1,2,3,4-oxatriazolium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  氮杂亚砜和氮杂亚胺的硝化：芳基衍生物官能化的方法。

  摘要：

  介电的3-R-1,2,3,4-恶三唑-5-酮和3-取代的1,2,3,4-恶三唑-5-亚胺（分别为氮杂和壬二胺）官能化的第一个例子据报道，亲电反应不会破坏草三唑环。为了开发一种合成相应硝基芳基衍生物的方法，已经评估了使用HNO3 / H2SO4混合物对一系列在邻位，间位和对位带有多个给电子和吸电子取代基的芳基衍生物的硝化作用。硝化发生在氮杂亚砜环的间位，而亲电取代的区域选择性会受到与芳环相连的取代基性质的影响，并且使用这种方法可以很容易地获得各种多官能化衍生物，可能在面向目标的合成中有应用。本文所述的中离子3-取代的1,2,3,4-氧杂三唑衍生物的反应性，合成和结构提供了有关该已知但知之甚少的杂环的有趣的新信息。

  DOI：

  10.1002/cplu.201900243
• 作为产物：
  描述：

  p-chlorobenzenediazonium chloride 在 水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-oxatriazol-3-ium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  Properties of Alkyl and Aryl-ψ-oxatriazoles¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01600a082

文献信息

• Bioorthogonal Click and Release Reaction of Iminosydnones with Cycloalkynes
  作者：Sabrina Bernard、Davide Audisio、Margaux Riomet、Sarah Bregant、Antoine Sallustrau、Lucie Plougastel、Elodie Decuypere、Sandra Gabillet、Ramar Arun Kumar、Jijy Elyian、Minh Nguyet Trinh、Oleksandr Koniev、Alain Wagner、Sergii Kolodych、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201708790

  日期：2017.12.4

  We report the discovery of a new bioorthogonal click‐and‐release reaction involving iminosydnones and strained alkynes. This transformation leads to two products resulting from the ligation and fragmentation of iminosydnones under physiological conditions. Optimized iminosydnones were successfully used to design innovative cleavable linkers for protein modification, thus opening up new areas in the

  我们报告发现了一种新的生物正交的点击释放反应，涉及到亚氨基sydnones和应变炔烃。这种转化导致在生理条件下亚氨基sydnones的连接和断裂产生两种产物。优化的亚氨基缩醛成功用于设计用于蛋白质修饰的创新性可裂解连接子，从而在药物释放和目标捕捞应用领域开辟了新领域。这种点击释放技术可在温和生物正交条件下为功能化的环辛炔交换蛋白质上的标签。
• Straightforward Access to the Nitric Oxide Donor Azasydnone Scaffold by Cascade Reactions of Amines
  作者：Egor S. Zhilin、Dmitry M. Bystrov、Ivan V. Ananyev、Leonid L. Fershtat、Nina N. Makhova

  DOI：10.1002/chem.201903526

  日期：2019.11.13

  construction strategy involves a diazotization/azo coupling/elimination/double rearrangement cascade sequence of readily available amines. The current protocol enables the generation of a diverse array of azasydnones, including previously hardly accessible heteroaryl substituted azasydnones (25 examples, 70-97 % yield) with a good functional group tolerance under very mild conditions. Preliminary NO-releasing

  已开发出一种新颖的一锅级联方法，用于组装有价值的NO供体氮杂氮酮骨架。该构建策略涉及容易获得的胺的重氮化/偶氮偶合/消除/双重排级联序列。当前的方案使得能够生成多种阵列的氮杂氨醛酮，包括先前难以接近的杂芳基取代的氮杂氨醛酮（25个实例，产率为70-97％），并且在非常温和的条件下具有良好的官能团耐受性。初步的NO释放研究表明，氮杂syndones能够在很宽的浓度范围内产生NO。该方法为氮-氧杂环化合物的开发提供了一种新方法，在医学和材料科学领域具有潜在的应用前景。
• Synthesis of mesoionic 3-aryl(hetaryl)-1,2,3,4-oxatriazol-5-ones b based on N-aryl-and N-hetarylhydrazones of bromonitroformaldehyde
  作者：S. A. Shevelev、I. L. Dalinger、V. I. Gulevskaya、T. I. Cherkasova、V. M. Vinogradov、B. I. Ugrak、A. M. Starosotnikov

  DOI：10.1007/bf02259369

  日期：1999.3
• Quilico, Gazzetta Chimica Italiana, 1932, vol. 62, p. 912,920
  作者：Quilico

  DOI：——

  日期：——
• Preliminary studies of mesoionic 3-(substituted-aryl)-.psi.-oxatriazoles as potential antihypertensive agents
  作者：Mary Q. Lund、Lemont B. Kier、Richard A. Glennon、John L. Egle

  DOI：10.1021/jm00354a023

  日期：1982.12