(4S)-4-(benzyloxycarbonylamino)-3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)pentanenitrile | 199467-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-(benzyloxycarbonylamino)-3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)pentanenitrile
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-4-cyano-3-oxo-4-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)butan-2-yl]carbamate；benzyl N-[(2S)-4-cyano-3-oxo-4-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)butan-2-yl]carbamate
• CAS: 199467-15-7
• 化学式: C₃₁H₂₇N₂O₃P
• 分子量: 506.541
• InChiKey: QNFKNJSQUJYZBM-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(benzyloxycarbonylamino)-3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)pentanenitrile 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到(2RS)-5-amino-2-methyl-4-triphenylphosphonio-2,4-dihydropyrrol-3-one bromide
  参考文献：
  名称：

  Triphenylphosphoranylidene Substituted Heterocycles as Versatile Intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)12
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 、 (三苯基膦)乙腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(4S)-4-(benzyloxycarbonylamino)-3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  酰基氰基磷烷方法在蛋白酶抑制剂合成中的应用：后他汀，欧司他汀，色贝斯汀，探针素和贝他汀

  摘要：

  通过用于形成α-酮酰胺的酰基氰基磷膦偶联方法，给出了蛋白酶抑制剂poststatin和eurystatin的合成的全部细节。我们还将这种方法扩展到了相关α-羟基酰胺天然产物phebestin，probestin和bestatin的合成中。后一合成顺序中的关键步骤涉及通过使用硼氢化锌将α-酮基前体还原为相应的α-羟基酰胺的非对映异构体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00860-3

文献信息

• Synthesis of cyanoketophosphoranes, precursors of β-amino-α-keto-esters from UNCAs
  作者：Marielle Paris、Catherine Pothion、Christine Michalak、Jean Martinez、Jean-Alain Fehrentz

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01504-4

  日期：1998.9

  Cyanomethylene triphenylphosphoranes of N-protected amino acids were synthesized from the corresponding N-urethane protected α-amino acid N-carboxyanhydrides (UNCAs) by reaction with cyanomethyltriphenylphosphonium chloride in good yields. These compounds are precursors of α-keto esters which are candidates for mimicking the tetrahedric transition state in enzyme inhibitors.

  由N-氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧基酸酐（UNCA）通过与氰基甲基三苯基chloride氯化物反应，以高收率合成了N-保护氨基酸的氰基亚甲基三苯基膦。这些化合物是α-酮酯的前体，它们是模拟酶抑制剂中四面体过渡态的候选物。
• Synthesis of the Cyclic Peptidic Protease Inhibitor Eurystatin A Using Acyl Cyano Phosphorane Methodology
  作者：Harry H. Wasserman、Anders K. Petersen

  DOI：10.1021/jo9718253

  日期：1997.12.1
• Application of acyl cyanophosphorane methodology to the synthesis of protease inhibitors: poststatin, eurystatin, phebestin, probestin and bestatin
  作者：Harry H Wasserman、Anders K Petersen、Mingde Xia

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00860-3

  日期：2003.8

  Full details are given for the syntheses of the protease inhibitors, poststatin and eurystatin by the acyl cyanophosphorane coupling procedure used for the formation of α-keto amides. We have also extended this methodology to the syntheses of the related α-hydroxy amide natural products, phebestin, probestin and bestatin. The key step in the latter synthetic sequences involved diastereomeric selectivity

  通过用于形成α-酮酰胺的酰基氰基磷膦偶联方法，给出了蛋白酶抑制剂poststatin和eurystatin的合成的全部细节。我们还将这种方法扩展到了相关α-羟基酰胺天然产物phebestin，probestin和bestatin的合成中。后一合成顺序中的关键步骤涉及通过使用硼氢化锌将α-酮基前体还原为相应的α-羟基酰胺的非对映异构体选择性。
• Triphenylphosphoranylidene Substituted Heterocycles as Versatile Intermediates
  作者：Alan R. Katritzky、Adam S. Vincek、Peter J. Steel

  DOI：10.3987/com-08-s(f)12

  日期：——