3-[1-(R)-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-2-(4-吡啶基)乙基]苯胺 | 194998-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[1-(R)-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-2-(4-吡啶基)乙基]苯胺
• 英文名称: 3-[1-(R)-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(4-pyridyl)ethyl]aniline
• 英文别名: 5-[(1R)-1-(3-aminophenyl)-2-pyridin-4-ylethyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 194998-72-6
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: GDXAEXXTRYKCBZ-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(R)-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-2-(4-吡啶基)乙基]苯胺 、 2-茚醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以63%的产率得到(R)-4-[1-(3-(2-Indanyloxy)-4-methoxyphenyl)-2-(pyridin-4-yl)ethyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Tri-substituted phenyl derivatives useful as PDE IV inhibitors

  摘要：

  三取代苯基衍生物及含有它们的药物组合物。在一个首选实施例中，这些化合物具有通用公式（2）：其中 L 首选为 --OR^1；R^a 首选为可选取代的烷基；R^1 首选为可选取代的吲哚基；R^3 首选为氢、氟、羟基或可选取代的直链或支链烷基；R^4 和 R^5 首选独立为 --(CH_2)_t Ar，其中 t 为零或整数 1、2 或 3，其中 Ar 首选为可选取代的单环或双环芳基或可选取代的单环或双环杂芳基；R^6 和 R^7 首选独立为氢、氟或可选取代的烷基。本发明的化合物是有效且选择性磷酸二酯酶 IV 抑制剂，并可用于预防和治疗与不良炎症反应或肌肉痉挛相关的各种疾病，如哮喘。

  公开号：

  US05891896A1
• 作为产物：
  描述：

  水 、 硫酸 、 3-[1-(R)-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-2-(4-pyridyl)ethyl]aniline 在 sodium hydroxide 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 3-[1-(R)-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-2-(4-吡啶基)乙基]苯胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以to afford 3-[1-(R)-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(4-pyridyl)ethyl]aniline (Intermediate 1) as a pale yellow powder (2.84 g, 91%)的产率得到3-[1-(R)-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-2-(4-吡啶基)乙基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  Tri-substituted phenyl derivatives useful as PDE IV inhibitors

  摘要：

  三取代苯基衍生物和含有它们的药物组合物。在首选实施例中，化合物具有通式（2）：##STR1## 其中L优选为--OR.sup.1; R.sup.a优选为可选取代烷基; R.sup.1优选为可选取代的茚环基; R.sup.3优选为氢、氟、羟基或可选取代的直链或支链烷基; R.sup.4和R.sup.5优选为独立的--（CH.sub.2）.sub.t Ar，其中t为零或整数1、2或3，其中Ar优选为可选取代的单环或双环芳基或可选取代的单环或双环杂芳基; R.sup.6和R.sup.7优选为独立的氢、氟或可选取代的烷基。该发明的化合物是有效且选择性的磷酸二酯酶IV抑制剂，可用于预防和治疗与不良炎症反应或肌肉痉挛有关的各种疾病，例如哮喘。

  公开号：

  US05891896A1
• 作为试剂：
  描述：

  水 、 硫酸 、 3-[1-(R)-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-2-(4-pyridyl)ethyl]aniline 在 sodium hydroxide 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 3-[1-(R)-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-2-(4-吡啶基)乙基]苯胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以to afford 3-[1-(R)-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(4-pyridyl)ethyl]aniline (Intermediate 1) as a pale yellow powder (2.84 g, 91%)的产率得到3-[1-(R)-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-2-(4-吡啶基)乙基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  Tri-substituted phenyl derivatives useful as PDE IV inhibitors

  摘要：

  三取代苯基衍生物和含有它们的药物组合物。在首选实施例中，化合物具有通式（2）：##STR1## 其中L优选为--OR.sup.1; R.sup.a优选为可选取代烷基; R.sup.1优选为可选取代的茚环基; R.sup.3优选为氢、氟、羟基或可选取代的直链或支链烷基; R.sup.4和R.sup.5优选为独立的--（CH.sub.2）.sub.t Ar，其中t为零或整数1、2或3，其中Ar优选为可选取代的单环或双环芳基或可选取代的单环或双环杂芳基; R.sup.6和R.sup.7优选为独立的氢、氟或可选取代的烷基。该发明的化合物是有效且选择性的磷酸二酯酶IV抑制剂，可用于预防和治疗与不良炎症反应或肌肉痉挛有关的各种疾病，例如哮喘。

  公开号：

  US05891896A1

文献信息

• Tri-substituted phenyl derivatives useful as PDE IV inhibitors
  申请人：Celltech Therapeutics Ltd.

  公开号：US05891896A1

  公开（公告）日：1999-04-06

  Tri-substituted phenyl derivatives and pharmaceutical compositions containing them. In a preferred embodiment, the compounds have the general formula (2): ##STR1## wherein L is preferably --OR.sup.1 ; R.sup.a is preferably optionally substituted alkyl; R.sup.1 is preferably optionally substituted indanyl; R.sup.3 is preferably hydrogen, fluorine, hydroxy or an optionally substituted straight or branched chain alkyl group; R.sup.4 and R.sup.5 are preferably independently --(CH.sub.2).sub.t Ar, where t is zero or an integer 1, 2 or 3 wherein Ar is preferably optionally substituted monocyclic or bicyclic aryl or optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaryl; and R.sup.6 and R.sup.7 are preferably independently hydrogen, fluorine or optionally substituted alkyl. Compounds of the invention are potent and selective phosphodiesterase type IV inhibitors and are useful in the prophylaxis and treatment of various diseases, such as asthma, which are associated with an unwanted inflammatory response or muscular spasm.

  三取代苯基衍生物及含有它们的药物组合物。在一个首选实施例中，这些化合物具有通用公式（2）：其中 L 首选为 --OR^1；R^a 首选为可选取代的烷基；R^1 首选为可选取代的吲哚基；R^3 首选为氢、氟、羟基或可选取代的直链或支链烷基；R^4 和 R^5 首选独立为 --(CH_2)_t Ar，其中 t 为零或整数 1、2 或 3，其中 Ar 首选为可选取代的单环或双环芳基或可选取代的单环或双环杂芳基；R^6 和 R^7 首选独立为氢、氟或可选取代的烷基。本发明的化合物是有效且选择性磷酸二酯酶 IV 抑制剂，并可用于预防和治疗与不良炎症反应或肌肉痉挛相关的各种疾病，如哮喘。