2,6-bis[(diethoxyphosphoryl)methyl]anthracene | 333426-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,6-bis[(diethoxyphosphoryl)methyl]anthracene
• 英文别名: 2,6-bis(diethylphosphorylmethyl)anthracene；2,6-Bis(diethoxyphosphorylmethyl)anthracene
• CAS: 333426-67-8
• 化学式: C₂₄H₃₂O₆P₂
• 分子量: 478.462
• InChiKey: AJRQADUBXNYIHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯并噻酚-2-羧醛 、 2,6-bis[(diethoxyphosphoryl)methyl]anthracene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 生成 2,6-bis(2-thianaphthene-2-yl-vinyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  Organic thin-film transistors based on 2,6-bis(2-arylvinyl)anthracene: high-performance organic semiconductors

  摘要：

  两种基于芳基乙烯基蒽的新型有机半导体在经过 OTS 处理的二氧化硅/硅上表现出良好的电气性能（高达 0.2 cm2V-1 s-1），且基底沉积温度较低，易于大量合成。

  DOI：

  10.1039/b803741h
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基蒽 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,6-bis[(diethoxyphosphoryl)methyl]anthracene
  参考文献：
  名称：

  2,6-Bis(styryl)anthracene derivatives with large two-photon cross-sectionsElectronic supplementary information (ESI) available: synthesis details; measurement of two-photon cross-sections. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b309124d/

  摘要：

  报告了具有非常大双光子截面的2,6-双(苯乙烯基)蒽衍生物的首次合成。

  DOI：

  10.1039/b309124d

文献信息

• Two-Photon Absorption Properties of 2,6-Bis(styryl)anthracene Derivatives: Effects of Donor-Acceptor Substituents and the π Center
  作者：Wen Jun Yang、Dae Young Kim、Mi-Yun Jeong、Hwan Myung Kim、Yun Kyoung Lee、Xingzhong Fang、Seung-Joon Jeon、Bong Rae Cho

  DOI：10.1002/chem.200401134

  日期：2005.7.4

  lambda (2)(max)and Phidelta(max) have been optimized by introducing donor-substituted styryl groups at the 2,6-positions and p-cyanophenyl groups at the 9,10-positions, respectively. The effect of a pi center on the two-photon absorption properties has been assessed by comparing the existing data for a variety of D-pi-D derivatives.

  合成了一系列2,6-和2,7-双（苯乙烯基）蒽衍生物，其苯乙烯基上的供体和9,10位上的受体，以及它们的两个光子截面（Phidelta（max） ）确定。这些化合物在780-1030 nm处的700-2500 GM范围内表现出峰值的两个光子吸收率（delta（max））。随着受体变为更强的受体，lambda（max）和Stokes shifts的值会增加。在发色团结构相同的情况下，lambda（2）max和delta（max）也平行增加。通过分别在2,6-位引入供体取代的苯乙烯基和在9,10位引入对氰基苯基，可以优化λ（2）（max）和Phidelta（max）。
• High-performance organic semiconductors for thin-film transistors based on 2,6-bis(2-thienylvinyl)anthracene
  作者：Myoung-Chul Um、Junhyuk Jang、Jihoon Kang、Jung-Pyo Hong、Do Yeung Yoon、Seong Hoon Lee、Jang-Joo Kim、Jong-In Hong

  DOI：10.1039/b719738a

  日期：——

  We have synthesized two novel organic semiconductors, which have a symmetrically substituted thienylvinylene anthracene backbone. They show good electrical performances on SiO2/Si, with high field-effect mobilities of up to 0.4 cm2 V−1 s−1, and can easily be synthesized in large quantities. In addition, the high mobility of such semiconductors can be achieved at low substrate deposition temperatures.

  我们合成了两种新型有机半导体，它们具有对称取代的噻吩亚乙烯基蒽主链。它们在 SiO2/Si 上表现出良好的电性能，场效应迁移率高达 0.4 cm2 V−1 s−1，并且易于大量合成。此外，这种半导体的高迁移率可以在低衬底沉积温度下实现。
• ORGANIC NANOFIBER STRUCTURE BASED ON SELF-ASSEMBLED ORGANOGEL, ORGANIC NANOFIBER TRANSISTOR USING THE SAME, AND METHOD OF MANUFACTURING THE ORGANIC NANOFIBER TRANSISTOR
  申请人：SAMSUNG ELECTRONICS CO., LTD.

  公开号：US20130069040A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  An organic nanofiber including a gelled organic semiconductor compound. Also disclosed is an organic semiconductor transistor and a method of manufacturing an organic semiconductor transistor.

  一种有凝胶有机半导体化合物的有机纳米纤维。同时还公开了一种有机半导体晶体管以及一种制造有机半导体晶体管的方法。
• Organic single-nanofiber transistors from organogels
  作者：Jung-Pyo Hong、Myoung-Chul Um、Seong-Ryong Nam、Jong-In Hong、Seonghoon Lee

  DOI：10.1039/b816030a

  日期：——

  The self-assembly of molecules in a gel by strong π–π stacking interactions between the thienylvinylene anthracene backbones and van der Waals interactions between the long alkyl chains has generated nanofibers; from the organogels, organic single-nanofiber transistors were successfully embodied.

  通过噻吩乙烯蒽骨架之间的强π-π堆叠相互作用和长烷基链之间的范德华相互作用，分子在凝胶中自组装生成了纳米纤维；从有机凝胶中成功实现了有机单纳米纤维晶体管。
• 2,6-Bis[4-(<i>p</i>-dihexylaminostyryl)styryl]anthracene Derivatives with Large Two-Photon Cross Sections
  作者：Seung Kyu Lee、Wen Jun Yang、Jin Joo Choi、Chang Ho Kim、Seung-Joon Jeon、Bong Rae Cho

  DOI：10.1021/ol047658s

  日期：2005.1.1

  Anthracene derivatives with a variety of donor-acceptor substituents have been synthesized and shown to exhibit large two-photon Cross sections over a wide range of wavelengths.