4-fluoro-N-hydroxybenzimidoyl cyanide | 94593-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-hydroxybenzimidoyl cyanide
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-2-hydroxyiminoacetonitrile；2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyiminoacetonitrile
• CAS: 94593-83-6
• 化学式: C₈H₅FN₂O
• 分子量: 164.139
• InChiKey: QYWKGFOSDMZHBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-hydroxybenzimidoyl cyanide 在 硫酸 作用下， 反应 7.0h， 以94.7%的产率得到对氟苯基草酸
  参考文献：
  名称：

  一种苯乙酮酸及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种苯乙酮酸及其制备方法和用途，所述方法包括如下步骤：将式(I)所示的苯乙腈肟在无机酸的催化下进行水解反应，得到式(II)所示的苯乙酮酸；所述制备方法制备苯乙酮酸的收率高，产品的纯度高，且操作简单，环保无污染。所述苯乙酮酸用作精细化工合成中间体。

  公开号：

  CN112142587B
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙腈 在 sodium hydride 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77 %的产率得到4-fluoro-N-hydroxybenzimidoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  SmI2 介导的氰肟还原裂解合成芳香腈

  摘要：

  首次报道了氰肟通过 SmI 2促进的氰肟中 N−O 键的还原断裂产生的 N 中心阴离子，将氰肟还原为芳香腈。据报道，一种温和、安全、高效的一锅法合成芳香腈的方法，具有优异的收率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300859

文献信息

• ISOTHIAZOLOPYRIMIDINONES, PYRAZOLOPYRIMIDINONES, AND PYRROLOPYRIMIDINONES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 7 INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160229872A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The disclosure relates to inhibitors of USP7 inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, immunological disorders, inflammatory disorders, cardiovascular diseases, ischemic diseases, viral infections and diseases, and bacterial infections and diseases, having the Formula: where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 5′ , X 1 , X 2 , X 3 , n, and m are described herein.

  该披露涉及对USP7抑制剂的抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、缺血性疾病、病毒感染和疾病以及细菌感染和疾病，其化学式为：其中R1、R2、R3、R4、R5、R5'、X1、X2、X3、n和m如所述。
• Double-Stranded Metal−Organic Networks for One-Dimensional Mixed Valence Coordination Polymers
  作者：Daniel Robertson、John F. Cannon、Nikolay Gerasimchuk

  DOI：10.1021/ic050465w

  日期：2005.11.1

  solvents. Nine thallium(I) cyanoximates were obtained using the reaction between hot (approximately 95 degrees C) aqueous solutions of Tl2CO3 and solid powdery monohalogenated arylcyanoximes HL. Crystal structures of two Tl(I) cyanoximates [Tl(2Cl-PhCO) and Tl(4Br-PhCO)] contained centrosymmetric dimeric units (TlL)2 that are connected to a coordination polymer by means of an oxygen atom of the oxime

  新型金属-有机网络的设计以及对非常规晶体结构的探索，是现代无机和材料化学研究的重要任务。使用与CH3-ONO的高产率亚硝化反应合成了一组新的，在2、3或4位上含有F，Cl和Br原子的单取代苯基氰肟，并进行了光谱分析（1H NMR，13C NMR，UV可见，IR，质谱）和结构特征。X射线分析结果表明，2-氯苯基（肟基）乙腈H（2Cl-PhCO）的反平面反几何结构。4-氯苯基（肟基）乙腈H（4Cl-PhCO）的非平面反构型; 和3-氟苯基（肟基）乙腈，H（3F-PhCO）的平面顺-syn几何形状。所有芳基氰肟在溶液中均经历去质子化反应，形成有色阴离子，在一系列极性质子和非质子溶剂中均表现出明显的负溶剂变色现象。使用热（约95摄氏度）的Tl2CO3水溶液与固体粉末状单卤代芳基氰肟酯HL之间的反应，可获得九种氰基im（I）。两种Tl（I）氰基肟酸酯[Tl（2Cl-PhCO）和Tl（4Br-PhCO
• Nematicidal isothiazole derivatives
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04539328A1

  公开（公告）日：1985-09-03

  Nematicidal 3-aryl-4-amino-5-isothiazole acids, esters and amides of the formula ##STR1## wherein A is selected from hydroxy, alkoxy, phenylmethoxy, and --NHR, where R is hydrogen, alkyl, 2-hydroxyethyl or 2-acetyloxyethyl; and Z is selected from hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, difluoromethoxy, thiomethyl, nitro, amino, and phenyl.

  具有杀线虫作用的3-芳基-4-氨基-5-异噻唑酸、酯和酰胺的化合物，其化学式为 ##STR1## 其中A选自羟基、烷氧基、苯甲氧基和--NHR，其中R为氢、烷基、2-羟乙基或2-乙酰氧乙基；Z选自氢、卤素、烷基、烷氧基、二氟甲氧基、硫代甲基、硝基、氨基和苯基。
• Copper-mediated synthesis of fullerooxazoles from [60]fullerene and <i>N</i>-hydroxybenzimidoyl cyanides
  作者：Qing-Song Liu、Wen-Jie Qiu、Wen-Qiang Lu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/d2ob00239f

  日期：——

  efficient copper-mediated [3 + 2] heteroannulation reaction of [60]fullerene with N-hydroxybenzimidoyl cyanides has been developed for the synthesis of fullerooxazoles. A possible reaction mechanism involving unique C–CN and N–OH bond cleavages and subsequent C–OH bond formation for N-hydroxybenzimidoyl cyanides is proposed to explain the generation of fullerooxazoles. In addition, the formed fullerooxazoles

  已经开发了一种新颖且有效的铜介导的[60]富勒烯与N-羟基苯并亚胺酰氰化物的[3 + 2]异环化反应，用于合成富勒恶唑。提出了一种可能的反应机制，涉及独特的 C-CN 和 N-OH 键断裂以及随后N-羟基苯并亚氨基氰化物的C-OH 键形成来解释富勒恶唑的产生。此外，形成的富勒恶唑可以进一步电化学转化为酰胺化的 1,2-氢化富勒烯。
• Structure–Activity Relationships and Antiplasmodial Potencies of Novel 3,4-Disubstituted 1,2,5-Oxadiazoles
  作者：Patrick Hochegger、Theresa Hermann、Johanna Dolensky、Werner Seebacher、Robert Saf、Eva-Maria Pferschy-Wenzig、Marcel Kaiser、Pascal Mäser、Robert Weis

  DOI：10.3390/ijms241914480

  日期：——

  The 4-substituted 3-amino-1,2,5-oxadiazole 1 from the Malaria Box Project of the Medicines for Malaria Venture foundation shows very promising selectivity and in vitro activity against Plasmodium falciparum. Within the first series of new compounds, various 3-acylamino analogs were prepared. This paper now focuses on the investigation of the importance of the aromatic substituent in ring position 4

  来自疟疾风险药物基金会疟疾盒项目的 4-取代 3-氨基-1,2,5-恶二唑 1 显示出非常有前景的对抗恶性疟原虫的选择性和体外活性。在第一批新化合物中，制备了各种 3-酰氨基类似物。本文现在重点研究环4位芳香族取代基的重要性。阐述了许多新的结构-活性关系，表明抗疟原虫活性和选择性强烈依赖于4-苯基部分的取代模式。此外，计算了与药物开发相关的物理化学参数（logP和配体效率）或通过实验确定（CYP3A4抑制和水溶性）。N-[4-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-1,2,5-恶二唑-3-基]-3-甲基苯甲酰胺 51 对恶性疟原虫氯喹敏感菌株 NF54 (PfNF54 IC50 = 0.034 µM），产生非常有前景的选择性指数 1526。