1-(4-nitrobenzyl) 3-ethyl (S)-2-methyl-2-[2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl]malonate | 1410783-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrobenzyl) 3-ethyl (S)-2-methyl-2-[2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl]malonate
• 英文别名: 1-O-ethyl 3-O-[(4-nitrophenyl)methyl] (2S)-2-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]-2-methylpropanedioate
• CAS: 1410783-84-4
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₈
• 分子量: 454.436
• InChiKey: FEIUGKPEMHDBLH-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrobenzyl) 3-ethyl (S)-2-methyl-2-[2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl]malonate 在 肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到(R)-ethyl 3-methyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性环化策略制备γ-内酰胺及其在α-甲基-β-脯氨酸合成中的应用

  摘要：

  描述了构建γ-内酰胺的直接立体选择性和对映异构环化策略。环化策略利用由对映异构体富集的二取代丙二酸单酯制备的手性丙二酸酯。通过选择性取代取代的苯甲醇作为离去基团来发生环化。Hammett的研究表明环化是在电子控制下进行的。所得的γ-内酰胺可以容易地转化为新的脯氨酸类似物。

  DOI：

  10.1021/jo3015903
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-bromoethyl)-2-methylmalonate 在 pig liver esterase 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 1-(4-nitrobenzyl) 3-ethyl (S)-2-methyl-2-[2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性环化策略制备γ-内酰胺及其在α-甲基-β-脯氨酸合成中的应用

  摘要：

  描述了构建γ-内酰胺的直接立体选择性和对映异构环化策略。环化策略利用由对映异构体富集的二取代丙二酸单酯制备的手性丙二酸酯。通过选择性取代取代的苯甲醇作为离去基团来发生环化。Hammett的研究表明环化是在电子控制下进行的。所得的γ-内酰胺可以容易地转化为新的脯氨酸类似物。

  DOI：

  10.1021/jo3015903

文献信息

• A Stereoselective Cyclization Strategy for the Preparation of γ-Lactams and Their Use in the Synthesis of α-Methyl-β-Proline
  作者：Souvik Banerjee、Justin Smith、Jillian Smith、Caleb Faulkner、Douglas S. Masterson

  DOI：10.1021/jo3015903

  日期：2012.12.7

  A straightforward stereoselective and enantiodivergent cyclization strategy for the construction of γ-lactams is described. The cyclization strategy makes use of chiral malonic esters prepared from enantiomerically enriched monoesters of disubstituted malonic acid. The cyclization occurs with the selective displacement of a substituted benzyl alcohol as the leaving group. A Hammett study illustrates

  描述了构建γ-内酰胺的直接立体选择性和对映异构环化策略。环化策略利用由对映异构体富集的二取代丙二酸单酯制备的手性丙二酸酯。通过选择性取代取代的苯甲醇作为离去基团来发生环化。Hammett的研究表明环化是在电子控制下进行的。所得的γ-内酰胺可以容易地转化为新的脯氨酸类似物。