1-methyl-3,4-diphenylisoquinoline 2-oxide | 1359716-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3,4-diphenylisoquinoline 2-oxide
• 英文别名: 1-methyl-3,4-diphenylisoquinoline N-oxide；1-Methyl-2-oxido-3,4-diphenylisoquinolin-2-ium；1-methyl-2-oxido-3,4-diphenylisoquinolin-2-ium
• CAS: 1359716-24-7
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: RREJMLWDDIOIAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3,4-diphenylisoquinoline 2-oxide 在 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到1-methyl-3,4-diphenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  炔烃对邻碘酮肟和邻碘代丁胺进行镍催化的环化反应：高度取代的异喹啉和异喹啉鎓盐的合成

  摘要：

  描述了一种方便的方法，该方法通过炔烃分别通过邻位卤代酮肟和酮缩酮的镍催化环化反应来合成高度取代的异喹啉和异喹啉鎓盐。在[Ni（PPh 3）2 Br 2 ]和锌粉在乙腈和四氢呋喃的混合物中，邻卤代酮肟和各种炔烃在80°C下反应15小时，得到1,3,4-三取代异喹啉产物具有中等至优异的产量和较高的区域选择性。发现相应的异喹啉N-氧化物是环化反应途径中的中间体。相反，邻位反应卤代亚胺和炔烃在相似的催化条件下，在四氢呋喃中于70°C加热2小时，可得到1,2,3,4-四取代的异喹啉鎓盐，收率很好。

  DOI：

  10.1002/asia.201100834
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 、 二苯基乙炔 在 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到1-methyl-3,4-diphenylisoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Isoquinoline N-Oxide Synthesis under Pd-Catalysed C-H Activation/Annulation Processes

  摘要：

  An oxime directed C-H activation-annulation reaction for the selective synthesis of a range of isoquinoline N-oxides has been developed. Under palladium-catalyzed acid-assisted conditions, the reaction undergoes concerted metallation deprotonation followed by carbopalladation and transmetallation to give polysubstituted isoquinoline N-oxides in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339671

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cyclization of ortho-Iodoketoximes and ortho-Iodoketimines with Alkynes: Synthesis of Highly Substituted Isoquinolines and Isoquinolinium Salts
  作者：Wei-Chun Shih、Chu-Chun Teng、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/asia.201100834

  日期：2012.2.6

  A convenient method for the synthesis of highly substituted isoquinolines and isoquinolinium salts by the nickel‐catalyzed cyclization of ortho‐haloketoximes and ‐ketimines, respectively, with alkynes is described. The reaction of ortho‐haloketoximes and various alkynes in the presence of [Ni(PPh3)2Br2] and zinc powder in a mixture of acetonitrile and tetrahydrofuran at 80 °C for 15 hours gave 1,3

  描述了一种方便的方法，该方法通过炔烃分别通过邻位卤代酮肟和酮缩酮的镍催化环化反应来合成高度取代的异喹啉和异喹啉鎓盐。在[Ni（PPh 3）2 Br 2 ]和锌粉在乙腈和四氢呋喃的混合物中，邻卤代酮肟和各种炔烃在80°C下反应15小时，得到1,3,4-三取代异喹啉产物具有中等至优异的产量和较高的区域选择性。发现相应的异喹啉N-氧化物是环化反应途径中的中间体。相反，邻位反应卤代亚胺和炔烃在相似的催化条件下，在四氢呋喃中于70°C加热2小时，可得到1,2,3,4-四取代的异喹啉鎓盐，收率很好。
• Isoquinoline N-Oxide Synthesis under Pd-Catalysed C-H Activation/Annulation Processes
  作者：Jianhui Huang、Bingyao Li、Pingxuan Jiao、Hongban Zhong

  DOI：10.1055/s-0033-1339671

  日期：——

  An oxime directed C-H activation-annulation reaction for the selective synthesis of a range of isoquinoline N-oxides has been developed. Under palladium-catalyzed acid-assisted conditions, the reaction undergoes concerted metallation deprotonation followed by carbopalladation and transmetallation to give polysubstituted isoquinoline N-oxides in moderate to good yields.