1,5,5-trimethyl-3-tributylstannanyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazole | 1426426-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属芳基
• 英文名称: 1,5,5-trimethyl-3-tributylstannanyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazole
• 英文别名: tributyl-(1,5,5-trimethyl-6,7-dihydro-4H-indazol-3-yl)stannane
• CAS: 1426426-18-7
• 化学式: C₂₂H₄₂N₂Sn
• 分子量: 453.299
• InChiKey: KKFOVOVTINGXMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,5-trimethyl-3-tributylstannanyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazole 、 2-bromo-N-isopropyl-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide 在 四(三苯基膦)钯 、 碘化亚铜 氩 、 EtOAc hexanes 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 以to give N-isopropyl-2-(1,5,5-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-3-yl)-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide (113 mg, 227 μmol, 76%) as a light yellow solid的产率得到N-isopropyl-2-(1,5,5-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-3-yl)-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolopyrazine kinase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及使用式I中新型吡咯吡嗪衍生物，其中变量如本文所述，其抑制JAK和SYK并且用于治疗自身免疫和炎症性疾病。

  公开号：

  US08658646B2
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基环己酮 在 乙醇 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 1,5,5-trimethyl-3-tributylstannanyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRAZINE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PYRROLOPYRAZINE KINASE

  摘要：

  本发明涉及式I的新型吡咯并吡嗪衍生物的使用，其中变量如本文所述定义，其抑制JAK和SYK，并可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。

  公开号：

  WO2013030138A1

文献信息

• [EN] PYRROLOPYRAZINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PYRROLOPYRAZINE KINASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013030138A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及式I的新型吡咯并吡嗪衍生物的使用，其中变量如本文所述定义，其抑制JAK和SYK，并可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• Pyrrolopyrazine kinase inhibitors
  申请人：Chen Shaoqing

  公开号：US08658646B2

  公开（公告）日：2014-02-25

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用式I中新型吡咯吡嗪衍生物，其中变量如本文所述，其抑制JAK和SYK并且用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• PYRROLOPYRAZINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Chen Shaoqing

  公开号：US20130059834A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用新型吡咯吡嗪衍生物（式I）的使用，其中变量如此处所述，其抑制JAK和SYK并且适用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• Pyrrolopyrazines as Selective Spleen Tyrosine Kinase Inhibitors
  作者：Fernando Padilla、Niala Bhagirath、Shaoqing Chen、Eric Chiao、David M. Goldstein、Johannes C. Hermann、Jonathan Hsu、Joshua J. Kennedy-Smith、Andreas Kuglstatter、Cheng Liao、Wenjian Liu、Lee E. Lowrie、Kin Chun Luk、Stephen M. Lynch、John Menke、Linghao Niu、Timothy D. Owens、Counde O-Yang、Aruna Railkar、Ryan C. Schoenfeld、Michelle Slade、Sandra Steiner、Yun-Chou Tan、Armando G. Villaseñor、Ce Wang、Jutta Wanner、Wenwei Xie、Daigen Xu、Xiaohu Zhang、Mingyan Zhou、Matthew C. Lucas

  DOI：10.1021/jm301720p

  日期：2013.2.28

  We describe the discovery of several pyrrolopyrazines as potent and selective Syk inhibitors and the efforts that eventually led to the desired improvements in physicochemical properties and human whole blood potencies. Ultimately, our mouse model revealed unexpected toxicity that precluded us from further advancing this series.