2,4,6-trimethyl-N-(2-methylbenzyl)benzenesulfonamide | 677779-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl-N-(2-methylbenzyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 2,4,6-trimethyl-N-[(2-methylphenyl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 677779-64-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂S
• 分子量: 303.425
• InChiKey: NZNRJOUHMFYIGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-123 °C
• 沸点：
  462.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethyl-N-(2-methylbenzyl)benzenesulfonamide 、 二苯基乙炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(E)-N-(2,3-diphenyl-1-(o-tolyl)allyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺胺的镍催化对映选择性α-烯基化：模块化获得手性α-支化胺

  摘要：

  手性α-支化胺是功能材料、药物和手性催化剂中常见的结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在这里，我们描述了一种原子经济的模块化方法，用于镍催化的线性N 的对映选择性 α-烯基化-磺胺与炔烃可提供多种烯丙基胺，无需外源性氧化剂、还原剂或活化剂。该方法为构建手性α-支化胺以及α-氨基酰胺和β-氨基醇等衍生物提供了一个平台，这些衍生物可以方便地从新引入的烯烃中获得。鉴于该方法的通用性、多功能性和高原子经济性，我们预计它将具有广泛的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00622
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium hydrogen bifluoride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2,4,6-trimethyl-N-(2-methylbenzyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cross-Coupling of Sulfonamidomethyltrifluoroborates

  摘要：

  Sulfonamidomethyltrifluoroborates were successfully synthesized and cross-coupled with a wide range of aryl and heteroaryl chlorides, allowing the construction of a sulfonamidomethyl aryl linkage through a new disconnection, thus offering a new way to access such structurally interesting motifs.

  DOI：

  10.1021/ol200202g

文献信息

• 一种合成烯丙基胺衍生物的方法
  申请人：西湖大学

  公开号：CN112552215B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明公开一种合成烯丙基胺衍生物的方法，利用金属镍催化剂实现反应物胺中的氢转移，并且在同一催化体系下，实现其与炔烃的偶联反应构建烯丙基胺；该反应对于胺类化合物和炔烃都能很好的适用，并且能够实现手性烯丙胺的构建。本发明的方法无需添加额外还原剂作为氢源，也无需引入额外导向基，且规模放大到克级，产率依然可以保持。