N,N-dimethyl-1,2-diphenylpyrrolo[2,1,5-cd]indolizine-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N,N-dimethyl-1,2-diphenylpyrrolo[2,1,5-cd]indolizine-4-carboxamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-5,6-diphenyl-11-azatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1,3,5,7,9-pentaene-2-carboxamide
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O
• 分子量: 364.447
• InChiKey: XWEJMMZQOUNDEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethylindolizine-1-carboxamide 、 二苯基乙炔 在 palladium diacetate 、 2,6-二氟苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以71%的产率得到N,N-dimethyl-1,2-diphenylpyrrolo[2,1,5-cd]indolizine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种制备3，4-二芳基环吖嗪[3,2,2]衍生物的方 法

  摘要：

  本发明为一种制备3，4-二芳基环吖嗪[3,2,2]衍生物的方法。该方法是取3位氢取代的中氮茚和二芳基乙炔为反应原料，以钯为催化剂、以氧气为氧化剂制备目标产物。其工艺步骤为：将3位氢取代的中氮茚、二芳基乙炔、钯催化剂、添加剂（或无）为组分原料，依次按摩尔比1：1.0~3.0：0.0125~0.10：0.0125~1.0（或0）同置入反应器中，再加入溶剂1.0-10毫升，在氧气氛下于60～130温度条件加热搅拌，时间1-24小时，将反应后的混合物倒入水中，经过滤、洗涤、干燥后重结晶或柱层析分离，即制备而成。本方法工艺简单易行，反应中无需使用配体和碱，氧化剂廉价而环保，反应条件宽松，产品得率高，明显降低了制备成本，可为生物、染料和有机半导体材料领域制备相关产品，提供充裕的3，4-二芳基环吖嗪[3,2,2]衍生物。

  公开号：

  CN104059067B

文献信息

• Synthesis of Pyrrolo[2,1,5-<i>cd</i>]indolizines through Dehydrogenative Heck Annelation of Indolizines with Diaryl Acetylenes Using Dioxygen as an Oxidant
  作者：Huayou Hu、Guodong Li、Weiming Hu、Yun Liu、Xiang Wang、Yuhe Kan、Min Ji

  DOI：10.1021/ol503681n

  日期：2015.3.6

  A dehydrogenative Heck annelation reaction of indolizine with diaryl acetylene via dual C-H bond cleavage was developed. Oxygen gas was employed as a clean oxidant in this catalysis under base-free conditions. Diarylpyrrolo[2,1,5-cd]indolizines were synthesized with high atom economy. In addition, kinetic isotope experiments provided evidence for C-H bond metalation of the 5-position of the indolizine as the rate-limiting step.
• 一种制备3，4-二芳基环吖嗪[3,2,2]衍生物的方 法
  申请人：淮阴师范学院

  公开号：CN104059067B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明为一种制备3，4-二芳基环吖嗪[3,2,2]衍生物的方法。该方法是取3位氢取代的中氮茚和二芳基乙炔为反应原料，以钯为催化剂、以氧气为氧化剂制备目标产物。其工艺步骤为：将3位氢取代的中氮茚、二芳基乙炔、钯催化剂、添加剂（或无）为组分原料，依次按摩尔比1：1.0~3.0：0.0125~0.10：0.0125~1.0（或0）同置入反应器中，再加入溶剂1.0-10毫升，在氧气氛下于60～130温度条件加热搅拌，时间1-24小时，将反应后的混合物倒入水中，经过滤、洗涤、干燥后重结晶或柱层析分离，即制备而成。本方法工艺简单易行，反应中无需使用配体和碱，氧化剂廉价而环保，反应条件宽松，产品得率高，明显降低了制备成本，可为生物、染料和有机半导体材料领域制备相关产品，提供充裕的3，4-二芳基环吖嗪[3,2,2]衍生物。