3-(Pentafluorphenyl)-5-phenylisoxazol | 27318-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(Pentafluorphenyl)-5-phenylisoxazol
• 英文别名: 3-(perfluorophenyl)-5-phenylisoxazole；3-pentafluorophenyl-5-phenylisoxazole；3-pentafluorophenyl-5-phenyl-isoxazole
• CAS: 27318-33-8
• 化学式: C₁₅H₆F₅NO
• 分子量: 311.211
• InChiKey: BOVPXZJBWOBPAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentafluorobenzaldehyde oxime 在 sodium hydroxide 、 chloroamine-T 、 铜 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-(Pentafluorphenyl)-5-phenylisoxazol
  参考文献：
  名称：

  一锅铜（I）催化合成3,5-二取代异恶唑

  摘要：

  通过便利的一锅三步程序，利用原位生成的腈氧化物和末端乙炔之间的区域选择性铜（I）催化的环加成反应，以方便的一锅三步程序以高收率获得了3,5-二取代的异恶唑。大多数官能团不干扰反应，该反应可以在水性溶剂中进行而无需氧气的保护。由于所有试剂都以化学计量的形式使用，因此副产物的形成得以最小化。

  DOI：

  10.1021/jo050163b

文献信息

• Structural and morphological aspects of small 3,5-disubstituted isoxazoles
  作者：Luana D. Lopes、Adailton J. Bortoluzzi、Giacomo Prampolini、Francisco P. dos Santos、Paolo R. Livotto、Aloir A. Merlo

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.04.007

  日期：2018.7

  rings on 3- and 5-position of the isoxazoles. Other isoxazoles were synthesized to compare the influence of fluorine atoms on the transitional properties. They were synthesized in two steps, starting from [3 + 2] 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrile oxides with alkenes to yield the isoxazolines and subsequent MnO2-oxidation process to reach the final isoxazoles.

  借助差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）技术，单晶X射线衍射和热分析技术，对3,5-二取代异恶唑/异恶唑啉小分子的结构和形态特征进行了介绍和讨论。分子建模。获得的标题化合物的特征还在于1 H，13 C和191 H NMR。此处报道的3,5-二芳基异恶唑中的两个在杂环的两侧均含有完全氢化或氟化的苯环。交替苯环在异恶唑的3位和5位上制备部分氢化和氟化的分子。合成了其他异恶唑，以比较氟原子对过渡性能的影响。它们由两步合成，从腈氧化物与烯烃的[3 + 2] 1,3-偶极环加成反应开始，生成异恶唑啉，随后进行MnO 2-氧化过程，直至最终形成异恶唑。
• Polyhalogenoaromatic compounds. Part XII. Synthesis and cycloaddition reactions of pentafluoro- and pentachloro-benzonitrile N-oxide
  作者：B. J. Wakefield、D. J. Wright

  DOI：10.1039/j39700001165

  日期：——

  Pentafluoro- and pentachloro-benzonitrile N-oxide were prepared from the corresponding pentahalogenobenzaldehyde oximes. The fluoro-compound dimerised to 3,4-bis(pentafluorophenyl)furoxan, whereas the chlorocompound was stable. Both the nitrile oxides readily underwent cycloadditions with styrene and phenylacetylene, to give the appropriate 3-pentahalogenophenyl-5-phenyl-isoxazolines and -isoxazoles

  由相应的五卤代苯甲醛肟制得五氟和五氯苄腈N-氧化物。氟化合物二聚为3,4-双（五氟苯基）呋喃烷，而氯化合物稳定。两种腈氧化物都容易与苯乙烯和苯乙炔进行环加成反应，得到适当的3-戊杂芳基苯基-5-苯基-异恶唑啉和-异恶唑。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.8, 2.3, page 1 - 2
  作者：

  DOI：——

  日期：——