(2S,3S,4R)-2-amino-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)octadecane-1,3,4-triol | 1384953-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-amino-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)octadecane-1,3,4-triol
• CAS: 1384953-29-0
• 化学式: C₅₂H₇₃NO₈
• 分子量: 840.154
• InChiKey: HCJSWTIIHIKJKH-SIPQWXIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.84
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  121.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-amino-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)octadecane-1,3,4-triol 在 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-amino-1-O-(α-D-galactopyranosyl)-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  RCAI-84、91和105-108，KRN7000的脲基和硫脲基类似物：小鼠淋巴细胞的合成和生物活性以产生偏向Th1的细胞因子

  摘要：

  RCAI-84、91和105-108（1-6）是具有脲基或硫脲基键而不是羧酰胺键的KRN7000（A）的类似物，用于检查其对小鼠淋巴细胞的免疫刺激活性。根据他们的生物测定，KRN7000的脲基类似物[RCAI-105（1）]及其6'- O-甲基化衍生物[RCAI-106（4）]在体内小鼠体内诱导了大量的IFN-γ。十六烷基脲基类似物[RCAI-84（2）]的生物活性与KRN7000相当。辛基脲基[RCAI-107（3）]，5-苯基戊基脲基[RCAI-108（5）]和硫脲基[RCAI-91（6）]类似物几乎没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.073
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octadecan-2-amine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以98%的产率得到(2S,3S,4R)-2-amino-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)octadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  RCAI-84、91和105-108，KRN7000的脲基和硫脲基类似物：小鼠淋巴细胞的合成和生物活性以产生偏向Th1的细胞因子

  摘要：

  RCAI-84、91和105-108（1-6）是具有脲基或硫脲基键而不是羧酰胺键的KRN7000（A）的类似物，用于检查其对小鼠淋巴细胞的免疫刺激活性。根据他们的生物测定，KRN7000的脲基类似物[RCAI-105（1）]及其6'- O-甲基化衍生物[RCAI-106（4）]在体内小鼠体内诱导了大量的IFN-γ。十六烷基脲基类似物[RCAI-84（2）]的生物活性与KRN7000相当。辛基脲基[RCAI-107（3）]，5-苯基戊基脲基[RCAI-108（5）]和硫脲基[RCAI-91（6）]类似物几乎没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.073

文献信息

• Design and synthesis of new KRN7000 analogues
  作者：Man Sun、Yuhang Wang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.051

  日期：2013.9

  Presented by CD1d protein, KRN7000, a potent synthetic cc-galactosylceramide, is known to stimulate the iNKT cells to produce different bioactive cytokines. Six new KRN7000 analogues, in which the amide bond in KRN7000 is replaced with O, NH, or ester groups incorporating variation of the acyl chain, or possessing an additional four-atom linker between the galactose and phytosphingosine moiety, were designed and synthesized. The synthetic compounds were evaluated for their ability to stimulate cytokine release and the preliminary structure activity relationships were discussed. The synthetic strategy will benefit the construction of more KRN7000 derivatives, which may contribute to cytokine profile bias. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.