(2S,3S,4R)-1-O-(α-D-galactopyranosyl)-2-(3-(n-hexadecyl)ureido)octadecane-1,3,4-triol | 1318766-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3S,4R)-1-O-(α-D-galactopyranosyl)-2-(3-(n-hexadecyl)ureido)octadecane-1,3,4-triol
• 英文别名: RCAI-84；(2S,3S,4R)-1-(α-D-galactopyranosyloxy)-2-(hexadecylureido)-3,4-octadecanediol；1-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]-3-hexadecylurea
• CAS: 1318766-52-7
• 化学式: C₄₁H₈₂N₂O₉
• 分子量: 747.11
• InChiKey: MFAYMURQIWNIAA-OCALCAPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十六烷基异氰酸酯 在 20% palladium hydroxide on charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (2S,3S,4R)-1-O-(α-D-galactopyranosyl)-2-(3-(n-hexadecyl)ureido)octadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  RCAI-84、91和105-108，KRN7000的脲基和硫脲基类似物：小鼠淋巴细胞的合成和生物活性以产生偏向Th1的细胞因子

  摘要：

  RCAI-84、91和105-108（1-6）是具有脲基或硫脲基键而不是羧酰胺键的KRN7000（A）的类似物，用于检查其对小鼠淋巴细胞的免疫刺激活性。根据他们的生物测定，KRN7000的脲基类似物[RCAI-105（1）]及其6'- O-甲基化衍生物[RCAI-106（4）]在体内小鼠体内诱导了大量的IFN-γ。十六烷基脲基类似物[RCAI-84（2）]的生物活性与KRN7000相当。辛基脲基[RCAI-107（3）]，5-苯基戊基脲基[RCAI-108（5）]和硫脲基[RCAI-91（6）]类似物几乎没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.073

文献信息

• TECHNOLOGY FOR EFFICIENT ACTIVATION OF NKT CELLS
  申请人：Riken

  公开号：EP3453755A1

  公开（公告）日：2019-03-13

  The present invention relates to a method for producing en NKT cell ligand-pulsed human CD14 positive cell that activates NKT cells and strongly induces proliferation, IFN-γ production, and/or cytotoxic activity of NKT cells. More specifically, the method is characterized in that the isolated CD14 positive cell is cultured in a medium containing an NKT cell ligand and GM-CSF and substantially free of IL-4. In addition, the present invention relates to a method for producing an NKT cell ligand-pulsed human CD14 positive cell line and, specifically, the method is characterized in that the isolated CD14 positive cell is cultured in a medium containing an NKT cell ligand and substantially free of GM-CSF and IL-4. The present invention also relates to a cell preparation containing an NKT cell ligand-pulsed human CD14 positive cell or an NKT cell ligand-pulsed human CD14 positive cell line and pharmaceutical use thereof.

  本发明涉及一种生产 NKT 细胞配体脉冲人 CD14 阳性细胞的方法，该细胞可激活 NKT 细胞并强烈诱导 NKT 细胞的增殖、IFN-γ 的产生和/或细胞毒性活性。更具体地说，该方法的特征在于，分离出的 CD14 阳性细胞是在含有 NKT 细胞配体和 GM-CSF 且基本上不含 IL-4 的培养基中培养的。此外，本发明还涉及一种生产 NKT 细胞配体脉冲人 CD14 阳性细胞系的方法，具体而言，该方法的特征在于分离的 CD14 阳性细胞在含有 NKT 细胞配体且基本不含 GM-CSF 和 IL-4 的培养基中培养。本发明还涉及一种含有 NKT 细胞配体的人 CD14 阳性细胞或 NKT 细胞配体的人 CD14 阳性细胞系的细胞制剂及其药物用途。