N'-(2-bromo-4-nitro-phenyl)-benzohydrazonoyl bromide | 965-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-bromo-4-nitro-phenyl)-benzohydrazonoyl bromide
• 英文别名: (α-Brom-benzyliden)-2-brom-4-nitro-phenylhydrazin；N'-(2-Brom-4-nitro-phenyl)-benzohydrazonoylbromid；N-<α-Brom-benzyliden>-N'-<2-brom-4-nitro-phenyl>-hydrazin；<α-Brom-benzyliden>-<2-brom-4-nitro-phenylhydrazin>；ω-Brom-benzaldehyd-(2-brom-4-nitrophenylhydrazon)；N-(2-Brom-4-nitro-phenyl)-benzhydrazonsaeure-bromid；N-(2-bromo-4-nitrophenyl)benzenecarbohydrazonoyl bromide
• CAS: 965-09-3
• 化学式: C₁₃H₉Br₂N₃O₂
• 分子量: 399.041
• InChiKey: GUHHNXOAIXKNPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-bromo-4-nitro-phenyl)-benzohydrazonoyl bromide 在 sodium azide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 1-Trifluoracetyl-4-phenyl-1-(2-brom-4-nitro-phenyl)-semicarbazid
  参考文献：
  名称：

  酰肼叠氮化物的合成与重排

  摘要：

  肼基叠氮化物是通过肼基卤化物与叠氮化物离子的反应合成的。在多种条件下，叠氮化物不能转化为异构的四唑。先前的说法是，相应的四唑是肼与亚硝酸反应的产物，这一点值得怀疑。在用三氟乙酸或在乙酸-硫酸中处理时，肼基叠氮化物会重排为氨基脲。在三氟乙酸中，三氟乙酰氨基脲和母体氨基脲都被分离出来，并且研究了产率随酰肼性质的变化。我们还证明了通过使用旋光肼叠氮化物底物，叠氮化物重排中的迁移基团保持其构型。

  DOI：

  10.1039/j39670002587
• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde p-nitrophenylhydrazone 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N'-(2-bromo-4-nitro-phenyl)-benzohydrazonoyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Ciusa; Mega, Gazzetta Chimica Italiana, 1928, vol. 58, p. 839

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new synthesis of 4H-1,3,4-benzoxadiazines
  作者：A. J. Elliott、M. S. Gibson

  DOI：10.1039/p19720002915

  日期：——

  A synthesis of 4H-1,3,4-benzoxadiazines [(V) and (VI)] from N-aroyl-N′-acetyl-N′-(2,4-dihalogenophenyl)-hydrazines is described. The process involves displacement of ortho-halogen, fluorine being more readily displaced than bromine; in some cases a smooth deacetylation [(V)→(VI)] follows ring closure. A synthesis of a 7-nitro-4H-1,3.4-benzoxadiazine from a hydrazonyl bromide is reported.

  描述了由N-芳酰基-N'-乙酰基-N '-（2,4-二卤代苯基）-肼合成4 H -1,3,4-苯并恶二嗪[（V）和（VI）] 。该工艺涉及置换邻位卤素，氟比溴更容易置换。在某些情况下，闭环后会发生平滑的脱乙酰[[（V）→（VI）]]。据报道由肼基溴合成7-硝基-4 H -1,3.4-苯并恶二嗪。
• The Rearrangement of Aryl Thiohydrazonates
  作者：Arthur J. Elliott、Patrick D. Callaghan、Martin S. Gibson、Steven T. Nemeth

  DOI：10.1139/v75-206

  日期：1975.5.15

  Rearrangement and cyclization of a series of p-nitrophenyl and heteroaryl thiohydrazonates ArSCAr′ = NNHC₆H₃XY(2,4), where the displaced substituent X is Br or F and the remaining substituent Y is Br or NO₂, occurs under suitable basic conditions to the corresponding 7-substituted 2-aryl-4-p-nitrophenyl- and -4-heteroaryl-4H-1,3,4-benzothiadiazines, e.g. 13 → 19. Under these or suitable acidic conditions, the 4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl thiohydrazonate rearranges to the thiohydrazide Ar′CSNHNArC₆H₃XY(2,4), apparently the first case of thiohydrazonate thiohydrazide rearrangement; such acidic treatment produces cleavage of some other heteroaryl thiohydrazonates.Independent syntheses of two of the 4-heteroaryl-substituted benzothiadiazines are reported.

  一系列对硝基苯基和杂环硫酰肼酸酯ArSCAr′ = NNNHC6H3XY(2,4)的重排和环化，在适当的碱性条件下发生，形成相应的7-取代2-芳基-4-对硝基苯基-和-4-杂环-4H-1,3,4-苯并噻二嗪，例如13 → 19。在这些或适当的酸性条件下，4,6-二甲基-2-嘧啶基硫酰肼酸酯重排为硫酰肼酰基Ar′CSNHNArC6H3XY(2,4)，似乎是硫酰肼酸酯硫酰肼酰基重排的第一个案例；这种酸性处理会引起其他一些杂环硫酰肼酸酯的断裂。报道了两种4-杂环取代苯并噻二嗪的独立合成。
• Vukov, Darko J.; Gibson, Martin S.; Lee, William E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, # 2, p. 192 - 196
  作者：Vukov, Darko J.、Gibson, Martin S.、Lee, William E.、Richardson, Mary F.

  DOI：——

  日期：——
• The rearrangements of a new group of azides - hydrazidic azides
  作者：A.F. Hegarty、J.B. Aylward、F.L. Scott

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)90680-4

  日期：1967.1
• Vanghelovitch, Buletinul Societatii de Chimie din Romania, vol. 9, p. 59
  作者：Vanghelovitch

  DOI：——

  日期：——