2,2'-[2,8-bis(2-octyldodecyl)-1,2,3,7,8,9-hexahydro-1,3,7,9-tetraoxo[1,3]benzodithiolo[4,5,6,7-lmn][1,3]dithiolo[4,5-f][3,8]phenanthroline-5,11-diylidine]bis(malononitrile) | 1219501-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-[2,8-bis(2-octyldodecyl)-1,2,3,7,8,9-hexahydro-1,3,7,9-tetraoxo[1,3]benzodithiolo[4,5,6,7-lmn][1,3]dithiolo[4,5-f][3,8]phenanthroline-5,11-diylidine]bis(malononitrile)
• 英文别名: N,N'-bis(2-octyldodecyl)-2,2'-naphtho[2,3-d:6,7-d']bis[1,3]dithiol-2,7-diylidene-bismalononitrile-1,4,5,8-tetracarbonyl diimide；N,N'-di(2-octyldodecyl)-[2,3-d:6,7-d']-bi[2-(1,3-dithiacyclopenten-2-ylidene)-2-malononitrile]-naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid diimide；N,N'-di(2-octyldodecyl)-[2,3-d:6,7-d']-bi[2-(1,3-dithiacyclopenten-2-ylidene)-2-malononitrile]naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid diimide；2-[14-(Dicyanomethylidene)-9,19-bis(2-octyldodecyl)-8,10,18,20-tetraoxo-3,5,13,15-tetrathia-9,19-diazahexacyclo[9.9.2.02,6.07,22.012,16.017,21]docosa-1,6,11,16,21-pentaen-4-ylidene]propanedinitrile；2-[14-(dicyanomethylidene)-9,19-bis(2-octyldodecyl)-8,10,18,20-tetraoxo-3,5,13,15-tetrathia-9,19-diazahexacyclo[9.9.2.02,6.07,22.012,16.017,21]docosa-1,6,11,16,21-pentaen-4-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 1219501-15-1
• 化学式: C₆₂H₈₂N₆O₄S₄
• 分子量: 1103.63
• InChiKey: CXJDSFTWLMHNTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.7
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  271
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5,9,10-四溴-2,7-二(2-辛基十二烷基)苯并[lmn][3,8]菲咯啉-1,3,6,8(2H,7H)-四酮 、 2-(2,4-dithia-1,5-disodapentan-3-ylidene)propanedinitrile 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到2,2'-[2,8-bis(2-octyldodecyl)-1,2,3,7,8,9-hexahydro-1,3,7,9-tetraoxo[1,3]benzodithiolo[4,5,6,7-lmn][1,3]dithiolo[4,5-f][3,8]phenanthroline-5,11-diylidine]bis(malononitrile)
  参考文献：
  名称：

  与 2-(1,3-Dithiol-2-Ylidene) 丙腈基团融合的纤芯扩展萘二酰亚胺，用于高性能、环境稳定、溶液处理的 n 沟道有机薄膜晶体管

  摘要：

  报道了一类用于有机薄膜晶体管 (OTFT) 的新型 n 型半导体，其基于与 2-(1,3-二硫醇-2-亚基) 丙腈基团稠合的核扩展萘二酰亚胺。这些物种的前两个代表源自长支化 N-烷基链，已成功用作高性能、环境稳定、溶液处理的 n 沟道 OTFT 的活性层。他们通过旋涂方法制造的底部栅极顶部接触器件表现出高达 0.51 cm(2) V(-1) s(-1) 的高电子迁移率，电流开/关比为 10(5)-10( 7)，以及在环境条件下低于 10 V 的小阈值电压。由于这类 n 型有机半导体具有相对较低的 LUMO 能级和良好的成膜能力，因此即使长时间暴露于环境空气中，它们也表现出良好的环境稳定性。

  DOI：

  10.1021/ja910667y

文献信息

• One-Pot Synthesis of Core-Expanded Naphthalene Diimides: Enabling <i>N</i>-Substituent Modulation for Diverse n-Type Organic Materials
  作者：Yunbin Hu、Yunke Qin、Xike Gao、Fengjiao Zhang、Chong-an Di、Zheng Zhao、Hongxiang Li、Daoben Zhu

  DOI：10.1021/ol203059r

  日期：2012.1.6

  versatile one-pot synthesis of core-expanded naphthalene diimides has been developed, which undergoes a nucleophilic aromatic substitution reaction and then an imidization reaction, allowing an easy and low-cost access to diverse n-type organic materials. Some newly synthesized compounds by this one-pot operation exhibited high electron mobility of up to 0.70 cm2 V–1 s–1 in ambient conditions.

  已经开发了一种温和通用的一锅法合成的核心扩展萘二酰亚胺，该合成反应先进行亲核芳族取代反应，然后进行酰亚胺化反应，从而可以轻松，低成本地获得各种n型有机材料。通过一锅操作，一些新合成的化合物在环境条件下显示出高达0.70 cm 2 V –1 s –1的高电子迁移率。
• Core-Expanded Naphthalene Diimides Fused with 2-(1,3-Dithiol-2-Ylidene)Malonitrile Groups for High-Performance, Ambient-Stable, Solution-Processed n-Channel Organic Thin Film Transistors
  作者：Xike Gao、Chong-an Di、Yunbin Hu、Xiaodi Yang、Hongyu Fan、Feng Zhang、Yunqi Liu、Hongxiang Li、Daoben Zhu

  DOI：10.1021/ja910667y

  日期：2010.3.24

  A new class of n-type semiconductors for organic thin film transistors (OTFTs), based on core-expanded naphthalene diimides fused with 2-(1,3-dithiol-2-ylidene)malonitrile groups, is reported. The first two representatives of these species, derived from long branched N-alkyl chains, have been successfully used as active layers for high-performance, ambient-stable, solution-processed n-channel OTFTs

  报道了一类用于有机薄膜晶体管 (OTFT) 的新型 n 型半导体，其基于与 2-(1,3-二硫醇-2-亚基) 丙腈基团稠合的核扩展萘二酰亚胺。这些物种的前两个代表源自长支化 N-烷基链，已成功用作高性能、环境稳定、溶液处理的 n 沟道 OTFT 的活性层。他们通过旋涂方法制造的底部栅极顶部接触器件表现出高达 0.51 cm(2) V(-1) s(-1) 的高电子迁移率，电流开/关比为 10(5)-10( 7)，以及在环境条件下低于 10 V 的小阈值电压。由于这类 n 型有机半导体具有相对较低的 LUMO 能级和良好的成膜能力，因此即使长时间暴露于环境空气中，它们也表现出良好的环境稳定性。
• SULFUR CONTAINING HETEROCYCLE-FUSED NAPHTHALENE TETRACARBOXYLIC ACID DIIMIDE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute Of Organic Chemistry, Chinese Academy Of Sciences

  公开号：EP2492271A1

  公开（公告）日：2012-08-29

  Sulfur containing heterocycle- fused naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivatives represented by formula (I) are dislcosed, in which, R1 and R2 are C1-C30 and C1-C12 linear alkyl or branched alkyl, respectively; R3 is H or halogen atom. The preparation method of said derivatives and the use thereof in manufacture of organic thin film field effect transistor or organic solar batteries are also disclosed.

  含硫杂环融合萘四甲酸二亚胺衍生物由式（I）代表、 其中，R1 和 R2 分别为 C1-C30 和 C1-C12 直链烷基或支链烷基；R3 为 H 或卤原子。还公开了上述衍生物的制备方法及其在制造有机薄膜场效应晶体管或有机太阳能电池中的用途。
• Core-Expanded Naphthalene Diimides Fused with Sulfur Heterocycles and End-Capped with Electron-Withdrawing Groups for Air-Stable Solution-Processed n-Channel Organic Thin Film Transistors
  作者：Yunbin Hu、Xike Gao、Chong-an Di、Xiaodi Yang、Feng Zhang、Yunqi Liu、Hongxiang Li、Daoben Zhu

  DOI：10.1021/cm102850j

  日期：2011.3.8

  present compounds bear the branched N-alkyl substituents with the carbon atom numbers from 12 to 24, which guarantees good material solubility. The solution-processed, bottom-gate organic thin film transistors based on new compounds 3−12 operate well in air with the electron mobility ranging from ∼10−6 to 0.26 cm2 V−1 s−1, depending on the nature of the branched N-alkyl substituent and the π-backbone

  芯膨胀的萘二酰亚胺的四个家族（NDI）衍生物，设计并合成，即，NDI-DTYM2（1 - 7，其中1和2以前报道），NDI-DTDCN2（8和9），NDI-DTYCA2（10和11），以及NDI-DCT2（12），其中NDI核融合了两个2-（1,3-二硫醇-2-亚甲基）丙二腈（DTYM）基团，两个1,4-二硫氨酸-2,3-二碳腈（DTDCN）基团，两个烷基2-（1 ，3-二硫基-2-亚烷基）氰基乙酸酯（DTYCA）基团和两个2，3-二氰基噻吩（DCT）基团。本发明化合物的NDI核心带有碳原子数为12至24的支链N-烷基取代基，这保证了良好的材料溶解性。的溶液处理，底栅有机薄膜基于新化合物晶体管3 - 12与空气中的电子迁移率范围为〜10操作以及-6至0.26厘米2 V -1小号-1，取决于的性质支链的N-烷基取代基和π-主链结构。