N,N'-di(2-hexyldecyl)-[2,3-d:6,7-d']-bi[2-(1,3-dithiacyclopenten-2-ylidene)-2-malononitrile]-naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid diimide | 1266375-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di(2-hexyldecyl)-[2,3-d:6,7-d']-bi[2-(1,3-dithiacyclopenten-2-ylidene)-2-malononitrile]-naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid diimide
• 英文别名: 2-[14-(Dicyanomethylidene)-9,19-bis(2-hexyldecyl)-8,10,18,20-tetraoxo-3,5,13,15-tetrathia-9,19-diazahexacyclo[9.9.2.02,6.07,22.012,16.017,21]docosa-1,6,11,16,21-pentaen-4-ylidene]propanedinitrile；2-[14-(dicyanomethylidene)-9,19-bis(2-hexyldecyl)-8,10,18,20-tetraoxo-3,5,13,15-tetrathia-9,19-diazahexacyclo[9.9.2.02,6.07,22.012,16.017,21]docosa-1,6,11,16,21-pentaen-4-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 1266375-22-7
• 化学式: C₅₄H₆₆N₆O₄S₄
• 分子量: 991.42
• InChiKey: NMHHTSIVYOETEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.4
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  271
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-di(2-hexyldecyl)-2,3,6,7-tetrabromonaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid diimide 、 2-(2,4-dithia-1,5-disodapentan-3-ylidene)propanedinitrile 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N'-di(2-hexyldecyl)-[2,3-d:6,7-d']-bi[2-(1,3-dithiacyclopenten-2-ylidene)-2-malononitrile]-naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid diimide
  参考文献：
  名称：

  核环膨胀的萘二酰亚胺与硫杂环基融合并用吸电子基团封端，用于空气稳定溶液处理的n沟道有机薄膜晶体管

  摘要：

  芯膨胀的萘二酰亚胺的四个家族（NDI）衍生物，设计并合成，即，NDI-DTYM2（1 - 7，其中1和2以前报道），NDI-DTDCN2（8和9），NDI-DTYCA2（10和11），以及NDI-DCT2（12），其中NDI核融合了两个2-（1,3-二硫醇-2-亚甲基）丙二腈（DTYM）基团，两个1,4-二硫氨酸-2,3-二碳腈（DTDCN）基团，两个烷基2-（1 ，3-二硫基-2-亚烷基）氰基乙酸酯（DTYCA）基团和两个2，3-二氰基噻吩（DCT）基团。本发明化合物的NDI核心带有碳原子数为12至24的支链N-烷基取代基，这保证了良好的材料溶解性。的溶液处理，底栅有机薄膜基于新化合物晶体管3 - 12与空气中的电子迁移率范围为〜10操作以及-6至0.26厘米2 V -1小号-1，取决于的性质支链的N-烷基取代基和π-主链结构。

  DOI：

  10.1021/cm102850j

文献信息

• SULFUR CONTAINING HETEROCYCLE-FUSED NAPHTHALENE TETRACARBOXYLIC ACID DIIMIDE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute Of Organic Chemistry, Chinese Academy Of Sciences

  公开号：EP2492271A1

  公开（公告）日：2012-08-29

  Sulfur containing heterocycle- fused naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivatives represented by formula (I) are dislcosed, in which, R1 and R2 are C1-C30 and C1-C12 linear alkyl or branched alkyl, respectively; R3 is H or halogen atom. The preparation method of said derivatives and the use thereof in manufacture of organic thin film field effect transistor or organic solar batteries are also disclosed.

  含硫杂环融合萘四甲酸二亚胺衍生物由式（I）代表、 其中，R1 和 R2 分别为 C1-C30 和 C1-C12 直链烷基或支链烷基；R3 为 H 或卤原子。还公开了上述衍生物的制备方法及其在制造有机薄膜场效应晶体管或有机太阳能电池中的用途。
• Core-Expanded Naphthalene Diimides Fused with Sulfur Heterocycles and End-Capped with Electron-Withdrawing Groups for Air-Stable Solution-Processed n-Channel Organic Thin Film Transistors
  作者：Yunbin Hu、Xike Gao、Chong-an Di、Xiaodi Yang、Feng Zhang、Yunqi Liu、Hongxiang Li、Daoben Zhu

  DOI：10.1021/cm102850j

  日期：2011.3.8

  present compounds bear the branched N-alkyl substituents with the carbon atom numbers from 12 to 24, which guarantees good material solubility. The solution-processed, bottom-gate organic thin film transistors based on new compounds 3−12 operate well in air with the electron mobility ranging from ∼10−6 to 0.26 cm2 V−1 s−1, depending on the nature of the branched N-alkyl substituent and the π-backbone

  芯膨胀的萘二酰亚胺的四个家族（NDI）衍生物，设计并合成，即，NDI-DTYM2（1 - 7，其中1和2以前报道），NDI-DTDCN2（8和9），NDI-DTYCA2（10和11），以及NDI-DCT2（12），其中NDI核融合了两个2-（1,3-二硫醇-2-亚甲基）丙二腈（DTYM）基团，两个1,4-二硫氨酸-2,3-二碳腈（DTDCN）基团，两个烷基2-（1 ，3-二硫基-2-亚烷基）氰基乙酸酯（DTYCA）基团和两个2，3-二氰基噻吩（DCT）基团。本发明化合物的NDI核心带有碳原子数为12至24的支链N-烷基取代基，这保证了良好的材料溶解性。的溶液处理，底栅有机薄膜基于新化合物晶体管3 - 12与空气中的电子迁移率范围为〜10操作以及-6至0.26厘米2 V -1小号-1，取决于的性质支链的N-烷基取代基和π-主链结构。