N-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3-(2-溴苯基)丙胺 | 543745-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3-(2-溴苯基)丙胺
• 英文名称: N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-(2-bromophenyl)propylamine
• 英文别名: Benzenesulfonamide, N-[3-(2-bromophenyl)propyl]-4-methyl-；N-[3-(2-bromophenyl)propyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 543745-59-1
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₂S
• 分子量: 368.294
• InChiKey: CBFIDLAOAHRCCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3-(2-溴苯基)丙胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以84%的产率得到1-(4-甲基苯磺酰基)-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  分子内钯催化的芳基胺化和芳基酰胺化

  摘要：

  在用钯催化剂和合适的碱处理后，芳族卤化物进行分子内取代以形成五元，六元和七元环。以类似的方式，将具有侧基酰胺或磺酰胺的芳基卤化物环化以形成五元和六元环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00266-9
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴-苯基)-丙烯腈 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3-(2-溴苯基)丙胺
  参考文献：
  名称：

  分子内钯催化的芳基胺化和芳基酰胺化

  摘要：

  在用钯催化剂和合适的碱处理后，芳族卤化物进行分子内取代以形成五元，六元和七元环。以类似的方式，将具有侧基酰胺或磺酰胺的芳基卤化物环化以形成五元和六元环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00266-9

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Intramolecular Aminocarbonylation of Aryl Halides Using Aldehydes as a Source of Carbon Monoxide
  作者：Tsumoru Morimoto、Masahiko Fujioka、Koji Fuji、Ken Tsutsumi、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1246/cl.2003.154

  日期：2003.2

  The reaction of N-Ts-(2-bromophenyl)alkylamines with aldehydes in the presence of a catalytic amount of a rhodium complex results in the intramolecular aminocarbonylation of the aryl halides to give five-, six-, and seven-membered benzolactams.

  在催化量的铑络合物存在下，N-Ts-(2-溴苯基)烷基胺与醛反应会导致芳基卤化物的分子内氨基羰基化，生成五元、六元和七元的苯并内酰胺。
• Palladium catalysed aryl amination reactions in supercritical carbon dioxide
  作者：Catherine J. Smith、Melanie W. S. Tsang、Andrew B. Holmes、Rick L. Danheiser、Jefferson W. Tester

  DOI：10.1039/b509345g

  日期：——

  Palladium catalysed C-N bond formation in supercritical carbon dioxide has been accomplished. Carbamic acid formation is avoided in part through the use of an N-silylamine as the coupling partner. Employing a catalyst system of Pd2dba3(1 mol%) and 2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropyl-1,1'-biphenyl (X-Phos)(2 mol%) enabled the catalytic amination of aryl bromides and chlorides with N-silylanilines

  已经完成了钯在超临界二氧化碳中催化的CN键形成。通过使用N-甲硅烷基胺作为偶联伴侣，可部分避免氨基甲酸的形成。使用Pd2dba3（1 mol％）和2-二环己基膦基2'，4'，6'-三异丙基-1,1'-联苯（X-Phos）（2 mol％）的催化剂体系能够催化芳基溴化物的胺化和氯化物与N-甲硅烷基苯胺的合成，可实现出色的收率。据报道，该方法扩展到了N-甲硅烷基二芳基胺，N-甲硅烷基唑和N-甲硅烷基磺酰胺的N-芳基化反应。
• Rh(I)-catalyzed CO gas-free carbonylative cyclization of organic halides with tethered nucleophiles using aldehydes as a substitute for carbon monoxide
  作者：Tsumoru Morimoto、Masahiko Fujioka、Koji Fuji、Ken Tsutsumi、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.08.038

  日期：2007.1

  The CO gas-free carbonylative cyclization of organic halides, with tethered nitrogen, oxygen, and carbon nucleophiles, with aldehydes as a substitute for carbon monoxide can be achieved in the presence of a catalytic amount of a rhodium complex. The reaction involves the decarbonylation of the aldehyde by the rhodium catalyst, and the successive carbonylation of an organic halide utilizing the rhodium carbonyl that is formed in situ. Aldehydes having electron-withdrawing groups showed a higher ability to donate the carbonyl moiety. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.