methyl (RS)-8-methoxy-7-nitro-4-propyl-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzoquinoline-2-carboxylate | 96639-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (RS)-8-methoxy-7-nitro-4-propyl-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzoquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (RS)-8-methoxy-7-nitro-4-propyl-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo[f]quinoline-2-carboxylate
• CAS: 96639-72-4
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₅
• 分子量: 360.41
• InChiKey: YIARTKPJXFSSPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  81.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (RS)-8-methoxy-7-nitro-4-propyl-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzoquinoline-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢气 、 溴甲酚绿 、 苄基三丁基溴化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 14-methoxy-6-propylrgolin-8-methanol
  参考文献：
  名称：

  苯并[ cd ]吲哚。第三部分 二氢麦角酸的立体定向合成新方法和14位取代衍生物的加入†

  摘要：

  描述了一种新的方便的二氢麦角酸的合成方法，该方法可以制备取代的衍生物，尤其是在芳环上具有不同取代基的那些衍生物。从适当取代的5-硝基-2-四氢萘酮开始，合成过程最后一步是通过三环异腈导致吲哚环封闭，从而避免了麻烦的保护/脱保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670732
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-5-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl (RS)-8-methoxy-7-nitro-4-propyl-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并[ cd ]吲哚。第三部分 二氢麦角酸的立体定向合成新方法和14位取代衍生物的加入†

  摘要：

  描述了一种新的方便的二氢麦角酸的合成方法，该方法可以制备取代的衍生物，尤其是在芳环上具有不同取代基的那些衍生物。从适当取代的5-硝基-2-四氢萘酮开始，合成过程最后一步是通过三环异腈导致吲哚环封闭，从而避免了麻烦的保护/脱保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670732