3'-O-acetyl-5'-deoxy-5'-iodothymidine | 14046-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 3'-O-acetyl-5'-deoxy-5'-iodothymidine
• 英文别名: [(2S,3S,5R)-2-(iodomethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 14046-57-2
• 化学式: C₁₂H₁₅IN₂O₅
• 分子量: 394.166
• InChiKey: OKGXADXFWVNMFM-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-acetyl-5'-deoxy-5'-iodothymidine 在 ammonium hydroxide 、 mercaptoethyl alcohol 、 硫代乙酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5'-thio-thymidine
  参考文献：
  名称：

  Shirokova, E. A.; Shipitsyn, A. V.; Kuznetsova, E. V., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1993, vol. 19, # 12, p. 736 - 741

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-acetyl-5'-O-triphenylmethylthymidine 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 3'-O-acetyl-5'-deoxy-5'-iodothymidine
  参考文献：
  名称：

  198.核苷酸。第XX部分。源自胸苷的单核苷酸。天然胸苷酸与5'-胸苷磷酸的鉴定

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000951

文献信息

• Anti-viral nucleoside analogs and methods for treating viral infections, especially HIV infections
  申请人：Cheng Yung-chi

  公开号：US09126971B2

  公开（公告）日：2015-09-08

  The present invention relates to novel compounds according to the general formulas I, II, III, IV or V: wherein B is nucleoside base according to the structure: and the remaining variables as defined in the specification, and pharmaceutical compositions comprising the compounds. The compounds are useful interalia as anti-viral agents in viral therapy.

  本发明涉及根据一般式I、II、III、IV或V的新化合物： 其中B是根据以下结构的核苷酸碱基： 以及规范中定义的其余变量，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物可用作抗病毒剂，用于病毒治疗。
• Ring Opening of 4‘,5‘-Epoxynucleosides:  A Novel Stereoselective Entry to 4‘-<i>C</i>-Branched Nucleosides
  作者：Kazuhiro Haraguchi、Shingo Takeda、Hiromichi Tanaka

  DOI：10.1021/ol020259h

  日期：2003.5.1

  Stereoselective synthesis of 4'-alpha-carbon-substituted nucleosides has been accomplished through epoxidation of 4',5'-unsaturated nucleosides with dimethyldioxirane (DMDO) and successive SnCl(4)-promoted ring opening of the resulting 4',5'-epoxynucleosides with organosilicon reagents. [reaction: see text]

  立体选择性合成4'-α-碳取代的核苷已通过4'，5'-不饱和核苷与二甲基二环氧乙烷（DMDO）的环氧化和连续的SnCl（4）促进所得4'，5'-的开环而完成环氧核苷与有机硅试剂。[反应：看文字]
• Synthesis of 5′-phosphonate linked thymidine deoxyoligonucleotides
  作者：Thomas Kofoed、Marvin H. Caruthers

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01437-2

  日期：1996.9

  idine was synthesized and coupled with 3′-deoxy-3′-hydroxy-methylthymidine to yield a 3′-COP-5′ linked thymidine dinucleotide. This dimer as its 3′-phosphoramidite was used to synthesize deoxyoligonucleotides.

  合成了5'-脱氧-5'-膦基胸苷，并与3'-脱氧-3'-羟基-甲基胸苷偶联，得到3'-CO-5P-5'连接的胸苷二核苷酸。该二聚体作为其3'-亚磷酰胺被用于合成脱氧寡核苷酸。
• Stereospecific coupling reaction for internucleotide methyl phosphonothioate linkage
  作者：Alexander V. Lebedev、Jason P. Rife、Howard W. Seligsohn、George R. Wenzinger、Eric Wickstrom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94646-x

  日期：1990.1

  5′-dimethoxytritylthymidyl-(3′–5′)methylphosphono-5′-thio-3′-acetylthymidine were prepared by the stereospecific reaction of 5′-deoxy-5′-iodo-3′-acetylthymidine with the (Sp)- or (Rp)- diastereomers of 5′-dimethoxytritylthymidyl-3′methylphosphonothioate (Li+ salt) in DMF. At 50°C, the coupling reaction was complete within 6 hours.

  通过5'-脱氧-5'-的立体定向反应制备5'-二甲氧基三苯甲基嘧啶基-（3'-5'）甲基膦酰基-5'-硫代-3'-乙酰胸苷的（Sp）-和（Rp）-非对映异构体。碘3'-乙酰胸苷与DMF中5'-二甲氧基三苯甲基嘧啶-3'甲基硫代磷酸酯（Li +盐）的（Sp）-或（Rp）-非对映异构体。在50℃下，偶联反应在6小时内完成。
• Suzuki, Yukari; Matsuda, Akira; Ueda, Tohru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 3, p. 1085 - 1092
  作者：Suzuki, Yukari、Matsuda, Akira、Ueda, Tohru

  DOI：——

  日期：——