4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-isoxazolo[2,3-a]pyridinylium; bromide | 31709-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-isoxazolo[2,3-a]pyridinylium; bromide
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-4-oxoisoxazolo<2,3-a>pyridiniumbromid；6,7-dihydro-5H-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyridin-8-ium-4-one;bromide
• CAS: 31709-55-4
• 化学式: Br*C₇H₈NO₂
• 分子量: 218.05
• InChiKey: HXNAXTDQRALZDZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.45
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-isoxazolo[2,3-a]pyridinylium; bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5,6-dihydro-4H-furo[3,2-b]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  与异恶唑合成。第二部分 异恶唑并[2,3- a ]-吡啶盐重排为5,6-二氢-4 H-呋喃[3,2 - b ]吡啶-2-酮

  摘要：

  用沸腾的乙酸酐对四氢-4-氧代恶唑啉[2,3- a ]吡啶鎓盐（1）和（12）进行简短处理，得到5,6-二氢-4 H-呋喃[3,2-b]吡啶- 2个（4）和（13）。化合物（4）的结构已通过完全氢化成哌啶-2-基乙酸并通过X射线衍射证明。2-甲基异恶唑啉代-[2,3-a]吡啶鎓盐（11）没有进行重排；这表明是通过除去2位上的氢原子形成的酮基中间体。5-溴衍生物（22）没有产生呋喃吡啶。发生吡啶或异恶唑环的断裂。

  DOI：

  10.1039/p19720002441

文献信息

• Syntheses with isoxazoles; the production of an isoxazolo[2,3-a]pyridinium salt, and the photochemical conversion of isoxazole-3-carboxylates into oxazole-2-carboxylates
  作者：R. H. Good、Gurnos Jones

  DOI：10.1039/j39710001196

  日期：——

  of 3-(4-ethoxybutyryl)isoxazole (6) gave 4,5,6,7-tetrahydro-4-oxoisoxazolo[2,3-a]pyridinium bromide (7). An attempt to aromatise the ketone (7) with boiling acetic anhydride was unsuccessful, but bromination gave a dibromo-ketone (9), which was dehydrobrominated to 5-bromo-4-hydroxyisoxazolo[2,3-a]pyridinium bromide (10). The photochemical conversion of isoxazole-3-carboxylates into the corresponding

  3-（4-乙氧基丁酰基）异恶唑（6）的环化得到4,5,6,7-四氢-4-氧代异恶唑并[2,3- a ]溴化吡啶鎓（7）。尝试用沸腾的乙酸酐对酮（7）进行芳构化未成功，但是溴化反应生成了二溴代酮（9），将其脱氢溴化为5-溴代-4-羟基异恶唑并[2,3- a ]溴化吡啶鎓（10）。 。描述了异恶唑-3-羧酸盐到相应的恶唑-2-羧酸盐的光化学转化。
• Syntheses using isoxazoles—V
  作者：Gurnos Jones、John R. Phipps、Paul Rafferty

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80186-0

  日期：1978.1

  Rearrangement of the phenylhydrazone (6) and the 2,4-dinitrophenylhydrazone (7) from 4,5,6,7-tetrahydro-4-oxo-isoxazolo [2,3-a]pyridinium bromide (1), by boiling acetic anhydride, gave the 1-(N-anilino)pyrrolo[3,2-b] pyridinones, (9,12 and 13). and the pyrazolo[4,3-b]pyridine-3-carboxaldehyde (8) or its diacetate (11).

  通过沸腾乙酸酐从4,5,6,7-四氢-4-氧代-异恶唑[2,3-a]溴化吡啶鎓（1）重排苯the（6）和2,4-二硝基苯hydr（7），得到1-（N-苯胺基）吡咯并[3，2-b]吡啶酮，（9，12和13）。以及吡唑并[4，3-b]吡啶-3-甲醛（8）或其二乙酸酯（11）。
• Jones,G.; Phipps,J.R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 458 - 461
  作者：Jones,G.、Phipps,J.R.

  DOI：——

  日期：——
• Jones,G.; Phipps,J.R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1241 - 1244
  作者：Jones,G.、Phipps,J.R.

  DOI：——

  日期：——
• JONES G.; PHIPPS J. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1976, NO 11, 1241-1244
  作者：JONES G.、 PHIPPS J. R.

  DOI：——

  日期：——