methyl 5-bromo-2-methylene-6-phenyl-9-triisopropylsilyloxy-5-nonenoate | 1312776-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-bromo-2-methylene-6-phenyl-9-triisopropylsilyloxy-5-nonenoate
• 英文别名: methyl (E)-5-bromo-2-methylidene-6-phenyl-9-tri(propan-2-yl)silyloxynon-5-enoate
• CAS: 1312776-19-4
• 化学式: C₂₆H₄₁BrO₃Si
• 分子量: 509.599
• InChiKey: YSBSJLUPMATGKS-OCOZRVBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.27
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)丙烯酸甲酯 在 偶氮二异丁腈 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 5-bromo-2-methylene-6-phenyl-9-triisopropylsilyloxy-5-nonenoate 、 methyl 5-bromo-2-methylene-6-phenyl-9-triisopropylsilyloxy-5-nonenoate
  参考文献：
  名称：

  丙二烯的区域选择性自由基溴代烯丙基化，生成2-溴取代的1,5-二烯

  摘要：

  在作为自由基引发剂的AIBN的存在下，丙二烯的区域选择性自由基溴代烯丙基化有效地进行，从而以优异的产率得到2-溴取代的1，5-二烯。溴自由基的区域选择性地加成在烯丙基的中心碳上，产生稳定的烯丙基，该自由基与烯丙基溴发生加成/β-片段化反应。该产物可以通过Pd催化的偶联反应进一步官能化。

  DOI：

  10.1021/ol201395p