1-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-one O-acetyl oxime | 1579303-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-one O-acetyl oxime
• CAS: 1579303-22-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: SRHVZSSRPPXNIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.7±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-one O-acetyl oxime 在 iron(III) chloride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到2-(chloromethyl)-5-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  A Simple Route to Functionalized Δ1-Pyrrolenines

  摘要：

  Treatment of gamma-unsaturated oxime esters with cupric acetate or ferric chloride in acetic acid / t-butanol or in t-butanol alone leads to the formation of vinyl- or chloroalkyl- substituted Delta(1)-pyrrolines in moderate to good yield.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)94

文献信息

• 一种1-[60]富勒烯吡咯烷衍生物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN112079765B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明公开了一种1‑[60]富勒烯吡咯烷衍生物的合成方法，属于富勒烯衍生物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：以过渡金属铁盐为催化剂，在氧化‑还原的中性状态下富勒烯C60与γ,δ‑不饱和肟酯类化合物反应，最终合成结构稀有的氮原子与碳笼直接相连的1‑富勒烯吡咯烷类衍生物。本发明生产工艺简单，环境友好，底物适用范围广，具有较高的产率，适用于规模的合成与制备。
• Iron-Catalyzed Redox-Neutral Radical Cascade Reaction of [60]Fullerene with γ,δ-Unsaturated Oxime Esters: Preparation of Free (N–H) Pyrrolidino[2′,3′:1,2]fullerenes
  作者：Conghui Wu、Tong-Xin Liu、Pengling Zhang、Xue Zhu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02658

  日期：2020.9.18

  Herein an unprecedented iron(II)-catalyzed redox-neutral radical cascade reaction of [60]fullerene with γ,δ-unsaturated oxime esters is reported for the preparation of novel free (N–H) pyrrolidino[2′,3′:1,2]fullerenes. The transformation undergoes an intramolecular cyclization/intermolecular cyclization/oxidation/hydrolysis cascade, and features simple operation, broad substrate scope/high functional

  本文报道了空前的铁（II）催化的[60]富勒烯与γ，δ-不饱和肟酯的铁（II）催化的还原-中性自由基级联反应，用于制备新型的游离（NH）吡咯烷基[2'，3'：1 ，2]富勒烯。该转化过程经历了分子内环化/分子间环化/氧化/水解的级联反应，并且具有操作简单，底物范围广/官能团相容性高以及适用于按比例放大合成的特点，可轻松，实用地获得各种游离吡咯烷基[2'，3'：1,2]富勒烯。