N-crotonoylsuccinimide | 211172-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-crotonoylsuccinimide
• 英文别名: 1-But-2-enoylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 211172-07-5
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: YDJGLOROCFTEKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-crotonoylsuccinimide 、 2-p-tolylsulphonyliminoindoline 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-methyl-1-tosyl-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[2,3-b]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  双功能布朗斯台德碱催化吲哚2-2-亚胺和α，β-不饱和酰亚胺的[3 + 3]环：对α-碳酮的对映选择性方法。

  摘要：

  近来，具有易于获得的起始原料的α-咔啉酮的不对称结构引起了合成界的广泛关注，并且对该目标的有效催化的开发需求很大。在这里，使用非共价键催化策略开发了双功能布朗斯台德碱催化的吲哚-2-亚胺和α，β-不饱和N-酰化琥珀酰亚胺的不对称[3 + 3]环化。通过这种有机催化方案，可以合成具有不同取代基的各种四氢-α-咔啉酮，产率高达99％，er高达96：4 er。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00957
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 巴豆酰氯 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到N-crotonoylsuccinimide
  参考文献：
  名称：

  以碱性离子液体 [bmIm]OH 为碱和反应介质制备N -alk-2'-烯酰基环状酰亚胺的温和高效绿色方案

  摘要：

  使用碱性离子液体、1-甲基-3-丁基咪唑鎓氢氧化物 [bmIm]OH 作为碱和反应，开发了一种在室温下制备 N-alk-2'-烯酰基环状酰亚胺的高效绿色方案中等的。

  DOI：

  10.3184/030823408x356305

文献信息

• A Mild Highly Efficient and Green Protocol for Preparation of N-alk-2′-Enoyl Cyclic Imides Using Basic Ionic Liquid [bmIm]OH as Base and Reaction Medium
  作者：Yongjiang Wang、Jianwei Mao、Wen Pei

  DOI：10.3184/030823408x356305

  日期：2008.10

  An efficient and green protocol for the preparation of N-alk-2′-enoyl cyclic imides at room temperature was developed using a basic ionic liquid, 1-methyl-3-butylimidazolium hydroxide, [bmIm]OH, as a base and a reaction medium.

  使用碱性离子液体、1-甲基-3-丁基咪唑鎓氢氧化物 [bmIm]OH 作为碱和反应，开发了一种在室温下制备 N-alk-2'-烯酰基环状酰亚胺的高效绿色方案中等的。
• Bifunctional Brønsted Base Catalyzed [3 + 3] Annulations of Indolin-2-imines and α,β-Unsaturated Imides: An Enantioselective Approach to α-Carbolinones
  作者：Lin Chen、Xiang Zhang、Ke-Jin Shi、Hai-Jun Leng、Qing-Zhu Li、Yu Liu、Jiang-Hong Li、Qi-Wei Wang、Jun-Long Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00957

  日期：2020.8.7

  attracted considerable attention from the synthesis community, and the development of effective catalysis for this target is in great demand. Here, a bifunctional Brønsted base catalyzed asymmetric [3 + 3] cyclization of indolin-2-imines and α,β-unsaturated N-acylated succinimides was developed by using the strategy of noncovalent bonding catalysis. With this organocatalytic protocol, a variety of tet

  近来，具有易于获得的起始原料的α-咔啉酮的不对称结构引起了合成界的广泛关注，并且对该目标的有效催化的开发需求很大。在这里，使用非共价键催化策略开发了双功能布朗斯台德碱催化的吲哚-2-亚胺和α，β-不饱和N-酰化琥珀酰亚胺的不对称[3 + 3]环化。通过这种有机催化方案，可以合成具有不同取代基的各种四氢-α-咔啉酮，产率高达99％，er高达96：4 er。