1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)pyrrolidine-2,5-dione | 32368-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: N-p-Methoxyphenylsulfonyl-succinimid；1-(4-Methoxyphenyl)sulfonylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 32368-46-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅S
• 分子量: 269.278
• InChiKey: XWNIRICFTZWSCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 3-溴丙烯 作用下， 以 C.I.酸性橙108 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到对甲氧基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过选择性 C-N 键裂解解锁酰胺：烯丙基溴介导的含氮官能团的发散合成

  摘要：

  我们报告了一组新的反应，该反应基于通过用烯丙基溴进行简单处理来解锁酰胺，为获得各种含氮官能团（如伯酰胺、磺胺、伯胺、N-酰基化合物）创造了一个通用平台。酯、硫酯、酰胺）和N-磺酰基酯。该方法具有潜在的工业实用性，如通过克级规模的分批和连续流动系统合成所证明的那样。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03541
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰氯 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  基于琥珀酰亚胺的线粒体菱形蛋白酶PARL抑制剂的开发

  摘要：

  虽然菱形蛋白酶的生物化学自 20 年前被发现以来已被广泛研究，但正在努力确定这些酶的生理作用，并将受益于可用于操纵这些蛋白质在其天然环境中的功能的化学探针。在这里，我们描述了使用基于活性的蛋白质分析 (ABPP) 技术对线粒体菱形蛋白酶 PARL 的小分子抑制剂进行靶向筛选，后者在调节线粒体自噬和细胞死亡方面起着关键作用。我们合成了一系列含琥珀酰亚胺的磺酰酯和磺酰胺，发现这些化合物可作为 PARL 的抑制剂，其中最有效的磺酰胺对酶具有亚微摩尔亲和力。针对细菌菱形蛋白酶 GlpG 的反筛选表明，这些化合物中的一些对 PARL 的选择性比 GlpG 高两个数量级。磺酰酯和磺酰胺支架均表现出可逆结合，并且能够与哺乳动物细胞中的 PARL 结合。总的来说，我们的发现为开发 PARL 选择性抑制剂提供了令人鼓舞的先例，并建立了N- [(芳基磺酰基)氧基]琥珀酰亚胺和N-芳基磺酰基琥珀酰亚胺作为抑制菱形蛋白酶家族成员的新分子支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128290

文献信息

• An efficient and straightforward approach for accessing sulfonamide/N-sulfonyl succinic esters via potassium fluoride-promoted C–N cleavage of N-sulfonyl succinimide
  作者：Zujia Lu、Guangzao Yang、Huaxin Luo、Minjie Gao、Majeed Irfan、Fei Wang、Zhuo Zeng

  DOI：10.1039/d4nj00330f

  日期：——

  Moreover, the S–N bond in sulfonamide displays inert behavior, which results in KF activating the carbonyl group of succinimide. Notably, this new approach employs N-sulfonyl succinimide to give sulfonamides/N-sulfonyl succinic esters in good to excellent yields. This protocol can be efficiently utilized in the synthesis of broad sulfonamides/N-sulfonyl succinic esters under a simple potassium fluoride promoter

  我们在此报道了使用氟化钾作为促进剂从N-磺酰基琥珀酰亚胺合成磺酰胺/ N-磺酰基琥珀酸酯的两步一锅策略。该方法涉及通过KF原位生成N-磺酰基琥珀酰亚胺附加产物，进一步与醇反应，通过C-N裂解生成N-磺酰基琥珀酸酯，而磺酰胺则通过水解获得。此外，磺酰胺中的S-N键表现出惰性行为，导致KF激活琥珀酰亚胺的羰基。值得注意的是，这种新方法采用N-磺酰基琥珀酰亚胺以良好至优异的产率产生磺酰胺/ N-磺酰基琥珀酸酯。该方案可以在简单的氟化钾促进剂和无金属条件下有效地用于合成广泛的磺酰胺/ N-磺酰基琥珀酸酯。
• KONEV V. F.; SAMURA B. A.; EREMINA Z. G.; MAKURINA V. I.; ROGOZHIN B. A., FARMATS. ZH.,(1986) N 5, 37-41, 80
  作者：KONEV V. F.、 SAMURA B. A.、 EREMINA Z. G.、 MAKURINA V. I.、 ROGOZHIN B. A.

  DOI：——

  日期：——